Imidazolidinon - Imidazolidinone

Chemická struktura 2-imidazolidinonu
Chemická struktura 4-imidazolidinonu

Imidazolidinony jsou třídou pětičlenného kruhu heterocykly strukturálně související s imidazol. Imidazolidinony mají nasycenou C3N2 páteř, s výjimkou přítomnosti a močovina nebo amide funkční skupina ve 2 nebo 4 polohách.

2-imidazolidinony

2-imidazolidinony jsou cyklické močoviny. 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon je polární rozpouštědlo a Lewisova báze. Mezi léky, které obsahují tento kruhový systém, patří emicerfont, imidapril, a azlocilin. Dimethylol ethylen močovina je činidlo používané v permanentním tiskovém oděvu.

4-imidazolidinony

4-Imidazolidinony lze připravit z fenylalaninu ve dvou chemických krocích (amidace methylaminem s následnou kondenzační reakcí s acetonem):Imidazolidinon popularizovaný pro organokatalýzu (bn znamená benzylovou skupinu). [1]

Imidazolidinonový katalyzátor pracuje tvorbou iminiový ion s karbonyl skupiny α, β-nenasycených aldehydů (enals ) a enones rychle chemická rovnováha. Tato iminiová aktivace snižuje hladinu substrátu LUMO. Bylo zkoumáno několik 4-imidazolidinonů.[2]

Mezi léky patří 4-imidazolidinonový kruh hetacilin, NNC 63-0532, spiperon, a spiroxatrin.

Imidazolony

Imidazolony (také nazývané imidazolinony) jsou oxo deriváty imidazolin (dihydroimidazoly). Mezi příklady patří kyselina imidazol-4-on-5-propionová, produkt katabolismu histidin, a imazaquin, člen imidazolinonová třída herbicidu.

Reference

  1. ^ Erkkilä, Anniinä; Majander, Inkeri; Pihko, Petri M. (2007). "Iminium Catalysis". Chem. Rev. 107: 5416–5470. doi:10.1021 / cr068388p.
  2. ^ Barbara J. Morgan; Marisa C. Kozlowski; Aiguo Song; Wei Wang (2016). „(5S) -2,2,3-trimethyl-5- (fenylmethyl) -4-imidazolidinon“. eEROS. doi:10.1002 / 047084289X.rn00807.pub2.