Kyselina hydroxycitrónová - Hydroxycitric acid

Kyselina hydroxycitrónová
Kyselina hydroxycitrónová.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina 1,2-dihydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová
Ostatní jména
Hydroxycitrát (název aniontu)
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C6H8Ó8
Molární hmotnost208.122 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina hydroxycitrónová (HCA) je derivát kyselina citronová který se nachází v různých tropických rostlinách včetně Garcinia cambogia a Hibiscus subdariffa.[1]

Existují čtyři izomery, kyselina (+) - a (-) - hydroxycitrová a (+) - a (-) - alo-hydroxycitrónová. Isomer (-) - hydroxycitronové kyseliny se nachází v Garcinia.[2]

Biologické účinky

(-) - HCA je kompetitivní inhibitor ATP citrát lyáza, který převádí citrát na oxaloacetát a acetyl CoA.[2] Zadní strana této konverze je krokem v cyklus kyseliny citronové.

Laboratorní a zvířecí studie HCA přinesly výsledky, které naznačují potenciál pro modulaci lipidového metabolismu.[3] Klinická studie však prokázala, že HCA nemá žádný účinek, pokud jde o hubnutí nebo snížení tukové hmoty.[4] Metaanalýza zveřejněná v roce 2010 odhalila, že gastrointestinální nežádoucí účinky byly u uživatelů kyseliny hydroxycitronové dvakrát vyšší. Užívání HCA je kontraindikováno u pacientů trpících kolitidou nebo zánětlivým onemocněním střev.[5]

Jeden izomer HCA, známé jako (2S,3R) -HCA, inhibuje pankreatické alfa-amyláza a střevní alfa-glukosidáza, což vede ke snížení metabolismu sacharidů in vitro.[1] Ve studii v Zuckerovy krysy, které jsou geneticky předisponovány k obezitě, Garcinia cambogia extrakt obsahující HCA ukázal, že vysoké dávky vedly k významnému potlačení nadvarlete akumulace tuku, ale také měla vysokou testikulární toxicitu.[6] Tato studie však byla kritizována kvůli možné kontaminaci použitého HCA a různým konstrukčním nedostatkům.[7][8]

Vědci z University of Houston uváděný hydroxycitrát je schopný rozpouštění oxalát vápenatý krystaly, součást lidských ledvinových kamenů. Nedávné studie (2019) ukazují, že ledvinové kameny jsou vrstvené a kameny se mohou časem tvořit a rozpouštět. Vědci se domnívají, že účinek by mohl vést k vývoji nových léků na lidské ledvinové kameny.[9]

Reference

  1. ^ A b Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). "Chemie, fyziologické vlastnosti a mikrobiální produkce kyseliny hydroxycitronové". Appl. Microbiol. Biotechnol. 75 (5): 977–82. doi:10.1007 / s00253-007-0962-4. PMID  17476502. S2CID  25194835.
  2. ^ A b Jena et al 2002, Chemistry and Biochemistry of (-) - Hydroxycitric Acid from Garcinia, Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (1): 10-22
  3. ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T a kol. (2003). „Účinky nového (-) - hydroxycitronového extraktu na tělesnou hmotnost, peroxidaci lipidů v játrech a varlatech, fragmentaci DNA a histopatologické údaje závislé na dávce a čase po dobu 90 dnů.“ Mol. Buňka. Biochem. 254 (1–2): 339–46. doi:10.1023 / A: 1027358106407. PMID  14674714. S2CID  25594704.
  4. ^ Heymsfield SB, Allison DB, Vasselli JR, Pietrobelli A, Greenfield D, Nunez C (1998). „Garcinia cambogia (kyselina hydroxycitrónová) jako potenciální prostředek proti obezitě: randomizovaná kontrolovaná studie“. JAMA. 280 (18): 1596–600. doi:10.1001 / jama.280.18.1596. PMID  9820262.
  5. ^ Igho O, Shao K, Rachel P, Barbara W, Edzard E (2011). „Použití kyseliny hydroxycinové extraktu Garcinia jako doplňku hubnutí: Systematický přehled a metaanalýza randomizovaných klinických studií“. J. Obes. 2011 (622): 1–9. doi:10.1155/2011/509038. PMC  3010674. PMID  21197150.
  6. ^ Saito M, Ueno M, Ogino S, Kubo K, Nagata J, Takeuchi M (2005). „Vysoká dávka Garcinia cambogia je účinná při potlačování hromadění tuku u vyvíjejících se samců obézních krys Zucker, ale vysoce toxických pro varlata.“ Food Chem. Toxicol. 43 (3): 411–9. doi:10.1016 / j.fct.2004.11.008. PMID  15680676.
  7. ^ Skupina Madhusudan Soni Burdock (2005). „Toxicita Garcinia cambogia je zavádějící“. Potravinová a chemická toxikologie. 43 (11): 1683–1684. doi:10.1016 / j.fct.2005.05.011. PMID  15993998.
  8. ^ Hayamizu, K; Tomi, H; Kaneko, I; Shen, M; Soni, MG; Yoshino, G (2008). "Účinky extraktu Garcinia cambogia na sérové ​​pohlavní hormony u subjektů s nadváhou". Fitoterapia. 79 (4): 255–61. doi:10.1016 / j.fitote.2007.12.003. PMID  18316163.
  9. ^ Chung J, Granja I, Taylor M, Mpourmpakis G, Asplin J (2016). "Molekulární modifikátory odhalují mechanismus inhibice patologického růstu krystalů". Příroda. 536 (7617): 446–450. Bibcode:2016Natur.536..446C. doi:10.1038 / příroda1962. PMID  27501150. S2CID  4452431.