Hexafenylkarbodifosforan - Hexaphenylcarbodiphosphorane

Hexafenylkarbodifosforan
C (PPh3) 2.png
Jména
Ostatní jména
bis (trifenylfosforanyliden) methan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C37H30P2
Molární hmotnost536.595 g · mol−1
Vzhledžlutá pevná látka
Hustota1,205 g / cm3
Bod tání 198–201 ° C (388–394 ° F; 471–474 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Hexafenylkarbodifosforan je organofosforová sloučenina se vzorcem C (PPh3)2 (kde Ph = C.6H5). Je to žlutá pevná látka citlivá na vlhkost. Sloučenina je klasifikována jako ylid a jako takový nese významný negativní náboj na uhlíku. Je izoelektronický s bis (trifenylfosfin) iminium. Úhel P-C-P je 131 °.[1] Sloučenina přitahovala pozornost jako neobvyklý ligand v organokovové chemii.[2]

Příprava

Sloučenina byla původně připravena deprotonací fosfoniová sůl [HC (PPh3)2] Br pomocí draslíku.[3]

Vylepšený postup zahrnuje výrobu stejné dvojné fosfoniové soli z methylenbromidu. Dvojitá deprotonace se provádí pomocí amid draselný.[4]

Související sloučeniny

Reference

  1. ^ Tonner, Ralf; Oexler, Florian; Neumueller, Bernhard; Petz, Wolfgang; Frenking, Gernot (2006). „Karbodifosforany: Chemie dvojmocného uhlíku (0)“. Angewandte Chemie International Edition. 45 (47): 8038–8042. doi:10.1002 / anie.200602552. PMID  17075933.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Petz, W .; Frenking, G. (2010). Karbodifosforany a příbuzné ligandy. Horní. Organomet. Chem. Témata v organokovové chemii. 30. str. 49–92. Bibcode:2010tmcn.book ... 49P. doi:10.1007/978-3-642-04722-0_3. ISBN  978-3-642-04721-3.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  3. ^ Ramirez, Fausto; Desai, N. B .; Hansen, B .; McKelvie, N. (1961). „Hexafenylkarbodifosforan, (C.6H5)3P: C: P (C6H5)3". Journal of the American Chemical Society. 83 (16): 3539–40. doi:10.1021 / ja01477a052.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  4. ^ Gruber, Marco; Bauer, Walter; Maid, Harald; Schöll, Kilian; Tykwinski, Rik R. (2017). "Syntetické a NMR studie hexafenylkarbodifosforanu (Ph3P = C = PPh3)". Anorganica Chimica Acta. 468: 152–158. doi:10.1016 / j.ica.2017.04.018.