Octanitrocubane - Octanitrocubane

Octanitrocubane
Octanitrocubane.svg
Octanitrocubane-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
Octanitrocubane
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C8N8Ó16
Molární hmotnost464.128 g · mol−1
Hustota1,979 g / cm3
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíVýbušná směs
Výbušná data
Citlivost na nárazyNízký
Citlivost na třeníNízký
Detonační rychlost10,100 slečna
RE faktor2.38
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Kubánský
Heptanitrocuban
Oktaazacuban
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Octanitrocubane (molekulární vzorec: C8(NE2)8) je vysoce výbušný to, jako TNT, je necitlivý na nárazy (ne snadno odpálen šokem).[1] Molekula oktanitrocubanu má totéž chemická struktura tak jako kubánský (C8H8) kromě toho, že každý z osmi vodík atomy je nahrazeno a nitroskupina (NE2).

Není to však tak silné, jak se dříve myslelo, protože nebylo dosaženo teoretické krystalové struktury s vysokou hustotou. Z tohoto důvodu heptanitrocubane Předpokládá se, že mírně méně nitrovaná forma má nepatrně lepší výkon, přestože má horší kyslíkovou bilanci.

Předpokládá se, že oktanitrocuban má o 20–25% vyšší výkon než HMX (oktogen). Toto zvýšení výkonu je způsobeno jeho vysoce expanzivním rozpadem na CO2 a N2, jakož i na přítomnost napjatých chemických vazeb v molekule, které se uložily potenciální energie. Oktanitrocuban navíc neprodukuje žádnou vodní páru, takže je méně viditelný, a to jak samotná chemikálie, tak její produkty rozkladu (dusík a oxid uhličitý ) jsou považovány za netoxické.

Octanitrocubane má detonační rychlost 10 100 m / s, což z něj činí nejrychleji známou výbušninu.[Citace je zapotřebí ]

V laboratoři byla syntetizována malá množství, ale nestačí k testování výkonnosti jako výbušniny.[2]

Octanitrocubane byl nejprve syntetizován Philip Eaton (který také jako první syntetizoval kuban v roce 1964) a Mao-Xi Zhang na University of Chicago v roce 1999 se strukturou prokázal krystalograf Richard Gilardi z United States Naval Research Laboratory.[3][4]

The RE. faktor oktanitrocubanu je 2,38, což z něj činí nejúčinnější známou chemickou výbušninu.[Citace je zapotřebí ]

Syntéza

Ačkoli se předpokládá, že oktanitrocuban je jednou z nejúčinnějších výbušnin, obtížnost jeho syntézy brání praktickému použití. Syntéza Philipa Eatona byla obtížná a zdlouhavá a vyžadovaná kubánský (pro začátek dost vzácné) jako výchozí bod. Výsledkem je, že oktanitrocuban je cennější, gram za gram, než zlato.[5] Navrhovanou cestou k syntéze je cyklotetramerizace dosud neobjeveného a pravděpodobně vysoce nestabilního dinitroacetylenu.[poznámka 1][6]

Viz také

Reference

  1. ^ „Octanitrocubane: Snadněji řečeno než uděláno“. Zpravodajská kancelář University of Chicago. 20. března 2001.
  2. ^ Astakhov, A. M .; Stepanov, R. S .; Babushkin, A. Yu. (1998). Msgstr "O detonačních parametrech oktanitrocubanu". Exploze spalování a rázové vlny. 34 (1): 85–87. doi:10.1007 / BF02671823.
  3. ^ Zhang, Mao-Xi; Eaton, Philip E .; Gilardi, Richard (2000). „Hepta- a Octanitrocubanes“. Angewandte Chemie International Edition. 39 (2): 401–404. doi:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000117) 39: 2 <401 :: AID-ANIE401> 3.0.CO; 2-P. PMID  10649425.
  4. ^ Eaton, Philip E .; Zhang, Mao-Xi; Gilardi, Richard; Gelber, Nat; Iyer, Sury; Surapaneni, Rao (2001). „Octanitrocubane: A New Nitrocarbon“. Pohonné látky, výbušniny, pyrotechnika. 27 (1): 1–6. doi:10.1002 / 1521-4087 (200203) 27: 1 <1 :: AID-PREP1> 3.0.CO; 2-6.
  5. ^ Krause, Horst H. (2004). „Nové energetické materiály“ (PDF). V Teipel, Ulrich (ed.). Energetické materiály: zpracování a charakterizace částic. s. 1–25. ISBN  978-3-527-30240-6.
  6. ^ Politzer, Peter; Lane, Pat; Wiener, John J. (8. června 1999). Cyklooligomerizace jako možné cesty k systémům podobným kubánům. JAKO V  B00IT6MGOK. OCLC  227895131. ADA364287 - prostřednictvím Technického informačního centra obrany.

externí odkazy

Poznámky

  1. ^ Řetězec SMILES: [N +] (= O) ([O -]) C # C [N +] (= O) [O-]