Hexamethyldisiloxan - Hexamethyldisiloxane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Hexamethyldisiloxan | |
| Ostatní jména Bis (trimethylsilyl) ether Bis (trimethylsilyl) oxid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | HMDSO, (TMS)2Ó |
| 1736258 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.176  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | Hexamethyldisiloxan |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1993 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H18ÓSi2 | |
| Molární hmotnost | 162.379 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,764 g cm−3 |
| Bod tání | -59 ° C (-74 ° F; 214 K) |
| Bod varu | 100 až 101 ° C (212 až 214 ° F; 373 až 374 K) |
| 930.7±33.7 ppb (23 ° C) [1] | |
| Tlak páry | 43 hPa (20 ° C) [2] |
Index lomu (nD) | 1.377 |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Vysoce hořlavá kapalina a páry Způsobuje vážné podráždění očí |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  F |
| R-věty (zastaralý) | R11 |
| S-věty (zastaralý) | S16 |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | -1 (1) ° C |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Disiloxan Tetramethylsilan |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Hexamethyldisiloxan (HMDSO) je organokřemičitá sloučenina se vzorcem O [Si (CH3)3]2. Tato těkavá bezbarvá kapalina se používá jako a solventní a jako činidlo v organická syntéza. Připravuje jej hydrolýza z trimethylsilylchlorid. Molekula je protypická disiloxan a podobá se podjednotce polydimethylsiloxan.
Syntéza a reakce
Hexamethyldisiloxan lze vyrobit přidáním trimethylsilylchlorid do čištěné vody:
- 2 Já3SiCl + H2O → 2 HCl + O [Si (CH3)3]2
Rovněž je výsledkem hydrolýzy silyletherů a dalších silylem chráněných funkčních skupin. HMDSO lze převést zpět na chlorid reakcí se mnou2SiCl2.[3]
Hexamethyldisiloxan se používá hlavně jako zdroj trimethylsilyl funkční skupina (-Si (CH3)3) v organická syntéza. Například v přítomnosti kyseliny katalyzátor, převádí alkoholy a karboxylové kyseliny na silyletery a silylestery.[4]
Reaguje s oxidem rhenium (VII) za vzniku a siloxid:[5]
- Re2Ó7 + O [Si (CH3)3]2 → 2 O.3ReOSi (CH3)3
Niche používá
HMDSO se používá jako vnitřní standard pro kalibraci chemický posun v1H NMR spektroskopie. Snadněji se s ním zachází, protože je méně volatilní než obvyklý standard tetramethylsilan ale stále zobrazuje pouze singlet poblíž 0 ppm.
HMDSO má ještě horší solvatační sílu než alkany. Proto se někdy používá krystalizovat vysoce lipofilní sloučeniny.
Používá se v tekuté obvazy (sprej na omítky), jako je sprej Cavilon, na ochranu poškozené pokožky před podrážděním jinými tělesnými tekutinami. Používá se také ke změkčení a odstranění zbytků lepidla, které zůstaly po lékařské pásech a obvazech, aniž by došlo k dalšímu podráždění pokožky.
HMDSO je studován pro výrobu nízko-k dielektrických materiálů pro polovodičový průmysl PECVD (plazmaticky zesílené chemické depozice par ).
HMDSO byl použit jako reportérová molekula k měření napětí kyslíku v tkáni (pO2). HMDSO je vysoce hydrofobní a vykazuje vysokou rozpustnost v plynech, a tudíž silnou reakci nukleární magnetické rezonance spinové mřížkové relaxační rychlosti (R1) na změny v pO2. Molekulární symetrie poskytuje jediný NMR signál. Po přímé injekci do tkání byl použit ke generování map dynamiky okysličování nádorů a svalů s ohledem na výzvu dýchání hyperoxickým plynem.[6]
Reference
- ^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). "Rozpustnost permethylsiloxanů (silikonů) ve vodě". Toxikologie prostředí a chemie. 15 (8): 1263–1265. doi:10.1002 / atd. 5620150803.
- ^ Záznam CAS RN 107-46-0 v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 11. března 2015.
- ^ Röshe, L .; John, P .; Reitmeier, R. „Organické křemíkové sloučeniny“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley and Sons: San Francisco, 2003. doi:10.1002 / 14356007.a24_021.
- ^ Pfeifer, J. "Hexamethyldisiloxan" v Encyklopedie činidel pro organickou syntézu (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002 / 047084289X.
- ^ Schmidt, M .; Schmidbaur, H., "Trimethylsilyl perrhenate", Inorg. Synth. 1967, 9, 149-151. doi:10.1002 / 9780470132401.ch40
- ^ Kodibagkar VD, Cui W, Merritt ME, Mason RP. Nový přístup 1H NMR ke kvantitativní tkáňové oxymetrii s použitím hexamethyldisiloxanu. Magn Reson Med 2006; 55: 743–748 a Kodibagkar VD, Wang X, Pacheco-Torres J, Gulaka P, Mason RP. Protonové zobrazování siloxanů pro mapování úrovní oxygenační tkáně (PISTOL): nástroj pro kvantitativní tkáňovou oxymetrii. NMRBiomed 2008; 21: 899-907.