Disiloxan - Disiloxane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Disiloxan | |
| Ostatní jména Disilylether Disilyloxid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | DS DSE |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| 1206 | |
| Pletivo | Disiloxan |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| H6ÓSi2 | |
| Molární hmotnost | 78.217 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvý plyn |
| Bod varu | -15,2 ° C (4,6 ° F; 257,9 K) |
| 0,24 D | |
| Struktura | |
| Ortorombický | |
| Pmm2 | |
| Ohnutý | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Vidět: datová stránka |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Dimethylether |
| Stránka s doplňkovými údaji | |
| Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr), atd. | |
Termodynamické data | Fázové chování pevná látka - kapalina - plyn |
| UV, IR, NMR, SLEČNA | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Disiloxan má chemický vzorec Si
2H
6Ó. Je to nejjednodušší známý siloxan s R skupinami obsahujícími pouze vodík. Molekula obsahuje šest ekvivalentních vazeb Si-H a dvě ekvivalentní vazby Si-O. Disiloxan existuje jako bezbarvý štiplavý plyn za standardních podmínek. Pro lidské použití je však obecně bezpečný, což dokazuje jeho široké použití v kosmetice. Je také běžně známý jako disilylether, disilyloxid a perhydrodisiloxan
Struktura
Disiloxan má jednoduchou strukturu, která se skládá ze siloxanové vazby (Si-O-Si) a vodíkových R skupin.
Struktura disiloxanu byla studována řadou spektroskopických metod, jako je elektronová difrakce, dipólový moment a nukleární magnetická rezonance. Běžně jsou vazebné úhly vazby Si-O-Si studovány kvůli jejich neobvyklé povaze. Tyto vazby obvykle vykazují úhly vazeb, které jsou větší než průměr, kolem 130 až 160 stupňů, větší délky vazeb nejsou neobvyklé. Typické vazebné úhly s atomy kyslíku jsou kolem 105 až 125 stupňů, což odpovídá hybridu s a p orbitaly. Abnormálně velký úhel vazby vedl některé vědce k přesvědčení, že molekula vykazuje lineární geometrii, zatímco jiní shromáždili údaje naznačující, že disiloxan vykazuje ohnutou geometrii. Tato neshoda obvykle závisí na spektroskopické technice použité k analýze sloučeniny. Neobvyklý úhel vazby může být způsoben nesdílenými elektronovými interakcemi z kyslíku interagujícími s d orbitaly křemíku. Odhaduje se, že dva osamělé páry kyslíku jsou každý asi z 50% zapojeny do interakcí π vazby se silikonem d orbitaly. Existují také důkazy o π vazbě mezi p a d orbitaly, což má za následek zkrácení vazby mezi Si-O, což zlepšuje překrytí a celkovou stabilitu molekuly. Kvůli tomuto zkrácení mohou vazby Si-O vykazovat určité částečné chování dvojné vazby.
Kromě studií vazebných úhlů byly provedeny také vibrační analýzy ke stanovení prvků symetrie disiloxanu. IR a Ramanova spektroskopie byla použita k návrhu bodové skupiny D.3d.
Syntéza
Syntéza disiloxanu se typicky provádí tak, že se vezme druh hydrosilanu s odstupující skupinou substituentu a nechá se reagovat s vodou za vzniku silanolu. Silanol se potom nechá reagovat se sebou za vzniku finálního disiloxanu dehydrogenační kopulací. To se ukazuje v níže uvedených reakcích:
H3SiX + H2O → H3SiOH + HX (první krok)
2 H3SiOH → H3SiOSiH3 + H2O (druhý krok)
Další způsoby syntézy zahrnují použití zlata na uhlí jako katalyzátoru pro reakci prováděnou ve vodě, stejně jako InBr3- katalyzovaná oxidace hydrosilanů.
Použití
Disiloxany lze použít jako tmely pro stavbu, barvy, inkousty a nátěry, kosmetiku, mechanické kapaliny, textilní aplikace a papírové nátěry.
Komerční použití disiloxanu je v kosmetice běžné. To se běžně vyskytuje v produktech, jako jsou opalovací krémy, zvlhčovače, spreje na vlasy, oční linky, tělové spreje, laky na nehty, odličovače a kondicionéry. Mezi vlastnosti, které disiloxan v těchto výrobcích vykazuje, patří rychlé schnutí, redukce oleje, zvlhčení, úprava pokožky a odpěňovací prostředek (zabraňující tvorbě pěny).
Disiloxany byly schváleny jako bezpečné pro dospívající a děti. Siloxany mnoha druhů se považují za extrémně bezpečné pro místní použití, ale mohou být nebezpečné při požití.
Variace
Termín disiloxan se běžně používá k označení struktur, které vykazují mnohem složitější skupiny R než vodík. Nejběžnější molekulou, která používá toto pojmenování, je hexamethyldisiloxan, který nahrazuje vodíkové skupiny methylovými skupinami. Mezi další běžné varianty patří použití disiloxanů jako můstků a rozpěrných prvků ve větších sloučeninách, jako jsou polymery.
Reference
 | Tento článek obsahuje a seznam doporučení, související čtení nebo externí odkazy, ale jeho zdroje zůstávají nejasné, protože mu chybí vložené citace. (Listopadu 2018) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
- Sawama, Y .; Masuda, M .; Yasukawa, N .; Nakatani, R .; Nishimura, S .; Shibata, K .; Yamada, T .; Monguchi, Y .; Suzuka, H .; Takagi, Y .; Sajiki, H. The Journal of Organic Chemistry2016, 81, 4190-4195.
- Disiloxan https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Disiloxane (přístup 23. března 2018).
- Lassen, C .; Hansen, C .; Mikkelsen, S .; Maag, J. Siloxany - spotřeba, toxicita a alternativy; Dánské ministerstvo životního prostředí, 2018.
- Almennigen, A .; Bastiansen, O .; Ewing, V .; Hedberg, K .; Tretteberg, M. ACTA Chemica Scandinavica 2018, 17, 2455-2460.
- Lord, R .; Robinson, D .; Schumb, W. Journal of the American Chemical Society 1956, 78, 1327-1332.
- Barrow, M .; Ebsworth, E .; Harding, M. Acta Crystallographica oddíl B Strukturní krystalografie a chemie krystalů 1979, 35, 2093-2099.
- Varma, R .; MacDiarmid, A .; Miller, J. Anorganická chemie 1964, 3, 1754-1757.
- BOCK, H .; MOLLERE, P .; BECKER, G .; FRITZ, G. Chemischer Informationsdienst 1974, 5, 113-125.
- Disiloxan | H6OSi2 | ChemSpider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.109921.html (přístup 23. března 2018).