Glycerol 3-fosfát - Glycerol 3-phosphate
 | tento článek potřebuje další citace pro ověření. (Říjen 2015) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (R) -2,3-dihydroxypropyldihydrogenfosforečnan | |
| Ostatní jména 1,2,3-propantriol, l- (dihydrogenfosforečnan), (2R)- D-glycerol-1-fosfát L-glycerol 3-fosfát L-α-glycerofosfát L-α-fosfoglycerol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1723975 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.000.279  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | Alfa-glycerofosforečná + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H9Ó6P | |
| Molární hmotnost | 172.073 g · mol−1 |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný organofosfáty | Glycerol 1-fosfát Glycerol 2-fosfát |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
sn-Glycerol 3-fosfát[1] je ester kyseliny fosforečné z glycerol, který je součástí glycerofosfolipidy. Stejně vhodné názvy v biochemickém kontextu zahrnují glycerol-3-fosfát, 3-Ó-fosfonoglycerol, 3-fosfoglycerol;[2] a Gro3P.[3] Z historického důvodu je také známý jako L-glycerol 3-fosfát, D-glycerol-1-fosfát, L-a-glycerofosforečná kyselina.[2] To by nemělo být zaměňováno s podobně pojmenovaným glycerát 3-fosfát nebo glyceraldehyd-3-fosfát.
Biosyntéza a metabolismus
Glycerol 3-fosfát je syntetizován redukcí dihydroxyaceton fosfát (DHAP), a glykolýza střední, s glycerol-3-fosfátdehydrogenáza. Je také možné syntetizovat DHAP a tedy glycerol 3-fosfát aminokyseliny a cyklus kyseliny citronové meziprodukty prostřednictvím glyceroneogeneze cesta.
+ NAD (P) H + H+ → 
+ NAD (P)+
+ NAD (P) H + H+ → 
+ NAD (P)+Je také syntetizován fosforylací glycerol vznikají při hydrolýze tuky s glycerolkináza a může se přivádět do glykolýzy nebo do glukoneogeneze.
+ Glycerol 3-fosfát je výchozí látkou pro de novo syntéza glycerolipidy. v eukaryoty, je nejprve acylován na sn-1 poloha pomocí ER- nebo mitochondriálního membránového enzymu, glycerol-3-fosfát O-acyltransferáza a poté se na skupinu přidá další acylová skupina sn-2 tvorba pozic fosfatidové kyseliny.
Glycerol-1-fosfatáza odstraní fosfátovou skupinu glycerol 3-fosfátu, aby se vytvořil glycerol, umožňující glycerolovou fermentaci produkovat glycerol z glukóza cestou glykolýzy. Bylo prokázáno, že tento enzym exprimuje řada mikrobů, rostlin a savců.[3]
- + H2O →
+ Pi
Shuttle systém
Glycerol-3-fosfátdehydrogenázy se nacházejí jak v cytosol a mezimembránový obličej mitochondriální vnitřní membrána. Glycerol 3-fosfát (G3P) a dihydroxyaceton fosfát (DHAP) jsou molekuly tak malé, že mohou procházet mitochondriální vnější membránou poriny a kyvadlová doprava mezi dvěma dehydrogenázami. Pomocí tohoto kyvadlového systému NADH generovaný cytosolickými metabolismy včetně glykolýzy, je reoxidován na NAD+ redukce DHAP na G3P a redukční ekvivalent lze použít pro generování a protonový gradient přes mitochondriální vnitřní membránu spojením a oxidací G3P a redukcí chinon.
Enantiomer
Glycerol 1-fosfát, někdy nazývané jako D-glycerol 3-fosfát, je enantiomer glycerol 3-fosfátu. Většina organismů používá 3-fosfát, nebo L-konfigurace pro glycerolipidový páteř; 1-fosfát se však konkrétně používá v archeal etherových lipidech.
Poznámky
- ^ Tento článek používá stereospecifické číslování kde není stereokonfigurace výslovně specifikována.
- ^ A b G. P. Moss (ed.). „Názvosloví sloučenin obsahujících fosfor biochemického významu“. Archivovány od originál dne 8. 12. 2016. Citováno 2015-05-20.
- ^ A b Mugabo Y, Zhao S, Siefried A, et al. (26. ledna 2016). „Identifikace savčí glycerol-3-fosfátfosfatázy“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 113: E430–9. doi:10.1073 / pnas.1514375113. PMC 4743820. PMID 26755581.