Snížení Fukuyama - Fukuyama reduction

The Snížení Fukuyama je organická reakce a organická redukce ve kterém a thioester je snížena na aldehyd podle a silylhydrid v přítomnosti a katalytické množství palladium. Tuto reakci vynalezl v roce 1990 Tohru Fukuyama.^[1] V původním rozsahu reakce byl silylhydrid triethylsilan a katalyzátor palladium na uhlíku:

Redukce Fukuyama se používají pro převod karboxylové kyseliny (jako prekurzor thioesteru) na aldehydy, což je považováno za obtížný postup kvůli snadné sekundární redukci na alkohol.

Reakční mechanismus

Základní mechanismus reakce protože tato reakce probíhá jako a katalytický cyklus:

• Oxidační přísada:

  ${displaystyle {ce {{R-C (O) -SR} + Pd ^ 0 -> RC (O) -Pd ^ {II} -SR}}}$

• Transmetalizace:

  ${displaystyle {ce {{RC (O) -Pd ^ {II} -SR} + R3SiH -> {RC (O) -Pd ^ {II} -H} + R3Si-SR}}}$

• Redukční eliminace:

  ${displaystyle {ce {RC (O) -Pd ^ {II} -H -> {RC (O) -H} + Pd ^ 0}}}$

Rozsah

Ve variantě redukce Fukuyama jádro BODIPY molekula byla syntetizována z derivátu substituovaného SMe:^[2][3]

V souvisejícím Spojka Fukuyama hydrid je nahrazen a uhlík nukleofil.

Reference