Spojka Fukuyama - Fukuyama coupling
| Spojka Fukuyama | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Tohru Fukuyama |
| Typ reakce | Vazební reakce |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | fukuyama-spojka |
The Spojka Fukuyama je vazebná reakce odehrávající se mezi a thioester a organozink halogenid v přítomnosti a palladium katalyzátor. Reakčním produktem je a keton. Tuto reakci objevil Tohru Fukuyama et al. v roce 1998.[1] Výhodou je vysoká chemoselektivita, mírné reakční podmínky a použití méně toxických činidel.[2]
Jednou z výhod této metody je, že reakce se zastaví na ketonu a neprobíhá na terciární alkohol. Protokol je navíc kompatibilní s funkční skupiny jako jsou ketony, acetáty, sulfidy, aromatické bromidy, chloridy a aldehydy.
Reakce (přerušená) byla použita při syntéze biotin [3]
Této reakci předcházely koncepčně související Snížení Fukuyama.
Reference
- ^ Tokuyama, H .; Yokoshima, S .; Yamashita, T .; Fukuyama, T. (1998). „Nová syntéza ketonů palladiem katalyzovanou reakcí thiolesterů a organozinkových činidel“. Čtyřstěn dopisy. 39 (20): 3189–3192. doi:10.1016 / S0040-4039 (98) 00456-0.
- ^ Mori, Y .; Seki, M. (2007). „SYNTÉZA VÍCEFUNKČNÍCH KETONŮ PROSTŘEDNICTVÍM FUKUYAMA SPOJOVACÍ REAKCE KATALYZOVANÁ KATALYZÁTOREM PEARLMAN: PŘÍPRAVA ETHYL 6-OXOTRIDEKANOÁTU (kyselina tridecanoová, 6-oxo-, ethylester)“ (PDF). Organické syntézy. 84: 285–294.; Kolektivní objem, 11, s. 281–288
- ^ Shimizu, T .; Seki, M. (2000). "Snadná syntéza (+) - biotinu prostřednictvím Fukuyamovy vazebné reakce". Čtyřstěn dopisy. 41 (26): 5099–5101. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 00781-4.