Formylfluorid - Formyl fluoride
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC Formylfluorid | |||
Ostatní jména Fluorid kyseliny mravenčí Methanoylfluorid | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
CHFÓ | |||
Molární hmotnost | 48.016 g · mol−1 | ||
Vzhled | Bezbarvý plyn | ||
Bod tání | -142 ° C (-224 ° F; 131 K) | ||
Bod varu | -29 ° C (-20 ° F; 244 K) | ||
Rozkládá se | |||
Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Chlorované uhlovodíky, Freony | ||
Struktura | |||
2.02 D[1] | |||
Nebezpečí | |||
Hlavní nebezpečí | toxický | ||
Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | Kyselina mravenčí Fluorovodík Karbonylfluorid | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Formylfluorid je organická sloučenina se vzorcem HC (O) F.
Příprava
HC (O) F byl poprvé zaznamenán v roce 1934.[2] Mezi mnoha přípravky typická zahrnuje reakci mravenčan sodný s benzoylfluoridem (generovaným in situ z KHF2 a benzoylchlorid ):[3]
- HCOONa + C.6H5C (O) F → FC (O) H + C6H5COONa
Struktura
Molekula je rovinná; Vzdálenosti C-O a C-F jsou 1,18, respektive 1,34 A.[1]
Reakce
HC (O) F se rozkládá autokatalyticky blízká pokojové teplotě do kysličník uhelnatý a fluorovodík:
- HC (O) F → HF + CO
Kvůli citlivosti sloučeniny jsou reakce prováděny při nízkých teplotách a vzorky jsou často skladovány bezvodý alkalický kov fluoridy, např. fluorid draselný který pohlcuje HF.
Benzen (a další areny ) reagují s formylfluoridem v přítomnosti fluorid boritý dát benzaldehyd. V související reakci je zahrnut formylchlorid Gattermann-Koch formylační reakce. Reakce formylfluoridu / BF3 s perdeuteriobenzenem (C.6D6) vystavuje a kinetický izotopový efekt 2,68, podobný izotopovému efektu pozorovanému v Friedel-Crafts acetylace benzenu. Formylace benzenu směsí CO a kyselina hexafluoroantimonová nevykazuje však žádný izotopový účinek (C.6H6 a C.6D6 reagují stejnou rychlostí), což naznačuje, že tato reakce zahrnuje reaktivnější formylační činidlo, případně CHO+.[3]
Formylfluorid prochází reakcemi očekávanými od acylhalogenidu: alkoholy a karboxylové kyseliny jsou převedeny na formát estery a smíšené anhydridy kyselin, resp.[4]
Reference
- ^ A b LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W .; Gwinn, W. D. (1960). "Mikrovlnné spektrum, struktura a dipólový moment formylfluoridu". The Journal of Chemical Physics. 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
- ^ Nesmejanow, A. N .; Kahn, E. J. (1934). „Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid“. Chemische Berichte. 67 (3): 370–373. doi:10,1002 / cber.19340670303.
- ^ A b Olah, G. A .; Ohannesian, L .; Arvanaghi, M. (1987). "Formylační činidla". Chemické recenze. 87 (4): 671–686. doi:10.1021 / cr00080a001.
- ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S .; Wang, Q .; Li, X. (2001). "Formylfluorid". V L. Paquette (ed.). Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rf027.