Anhydrid kyseliny mravenčí - Formic anhydride
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Anhydrid kyseliny mravenčí[1] | |
| Ostatní jména Anhydrid kyseliny methanové Formyloxymethanon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1901016 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| 1041427 | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H2Ó3 | |
| Molární hmotnost | 74.035 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvý plyn |
| Bod varu | 24 ° C (75 ° F; 297 K) při 20 mmHg |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Anhydrid kyseliny mravenčí, také zvaný anhydrid kyseliny methanové, je organická sloučenina s chemický vzorec C
2H
2Ó
3 a a strukturní vzorec z (H (C = O) -)2O. Lze jej zobrazit jako anhydrid z kyselina mravenčí (HCOOH).
Příprava
Anhydrid kyseliny mravenčí lze získat reakcí formylfluorid s přebytkem mravenčan sodný a katalytické množství kyseliny mravenčí v etheru při -78 ° C.[2] Může být také vyroben reakcí kyseliny mravenčí s N,N '-dicyklohexylkarbodiimid ((C
6H
11−N =)2C) v etheru při -10 ° C.[3] Lze jej také získat prostřednictvím nepřiměřenost z anhydrid kyseliny octové mravenčí.[4]
Vlastnosti
Anhydrid kyseliny mravenčí je kapalina s bodem varu 24 ° C při 20 ° C mmHg.[3] Je stabilní v diethylether řešení. Lze jej izolovat nízkoteplotní a nízkotlakou destilací, ale při zahřátí nad pokojovou teplotu se rozkládá.[3] Při pokojové teplotě a vyšší se rozkládá a dekarbonylační reakce na kyselinu mravenčí a kysličník uhelnatý.[5] Vzhledem ke své nestabilitě není anhydrid kyseliny mravenčí komerčně dostupný a musí být připraven čerstvý a použit okamžitě.
Rozklad anhydridu mravenčí může být katalyzován kyselinou mravenčí.[3]
Anhydrid kyseliny mravenčí lze detekovat v plynné fázi reakce ozón s ethylen.[6] Molekula je v plynné fázi rovinná.[3]
Viz také
Reference
- ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 909. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Anhydrid kyseliny mravenčí. Angewandte Chemie International Edition Engl., Svazek 18, číslo = 8, strana = 614. doi:10,1002 / anie.197906141.
- ^ A b C d E G. Wu, S. Shlykov, F. S. Van Alseny, H. J. Geise, E. Sluyts, B. J. Van der Veken (1995), Anhydrid kyseliny mravenčí v plynné fázi, studovaný elektronovou difrakcí a mikrovlnnou a infračervenou spektroskopií, doplněný výpočty geometrií a silových polí Ab-Initio. J. Phys. Chem., Svazek 99, číslo 21, strany 8589–8598 doi:10.1021 / j100021a022
- ^ R. Schijf, J. W. Scheeren, A. van Es, W. Stevens (1965) Smíšené anhydridy karboxylových kyselin: IV. anhydrid kyseliny mravenčí. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, svazek 84, číslo 5, strany 594–596. doi:10.1002 / recl. 19650840510
- ^ Boogaard, A .; H. J. Geise; F. C. Mijlhoff (červenec 1972). "Vyšetřování elektronové difrakce molekulární struktury anhydridu kyseliny mravenčí". Journal of Molecular Structure. Elsevierova věda. 13 (1): 53–58. doi:10.1016/0022-2860(72)87031-5.
- ^ A. Vaccani, A. Bauder a Hs. H. Günthar (1975), Mikrovlnné spektrum anhydridu kyseliny mravenčí. Abstrakty mezinárodního symposia OSU o molekulární spektroskopii 1970-1979