Ektoin - Ectoine

Ektoin[1]
Ektoinové strukturní vzorce v.1.png
Jména
Název IUPAC
(S) -2-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-karboxylová kyselina
Ostatní jména
  • Monohydrát sodné soli ektoinu
  • THP (B)
  • RonaCare
  • Pyrostatin B.
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
Vlastnosti
C6H10N2Ó2
Molární hmotnost142.158 g · mol−1
Vzhledbílý prášek
Hustota1,568 g / cm3
Rozpustný ve vodě
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Ektoin (1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidinkarboxylová kyselina) je přírodní sloučenina vyskytující se v několika druzích bakterie. Je to kompatibilní rozpuštěná látka který slouží jako ochranná látka působením jako osmolyt a pomáhá tak organizmům extrémně přežít osmotický stres. Ektoin se nachází ve vysokých koncentracích v halofilní mikroorganismy a propůjčuje odolnost vůči solí a teplotnímu stresu. Ektoin byl poprvé identifikován v mikroorganismu Ectothiorhodospira halochloris,[3][4] ale od té doby byl nalezen v široké škále Gramnegativní a Grampozitivní bakterie. Mezi další druhy bakterií, ve kterých byl ektoin nalezen, patří:

Biosyntéza

Ektoin je syntetizován ve třech po sobě jdoucích enzymatické reakce vycházející z aspartátového β-semialdehydu. Geny podílející se na biosyntéze se nazývají ectA, ectB a ectCa kódují enzymy Acetyltransferáza kyseliny L-2,4-diaminomáselné, Transamináza kyseliny L-2,4-diaminomáselné a L-ektoin syntáza, resp.[6][5]

Použití

Ektoin se používá jako aktivní složka v péče o kůži a sluneční ochrana produkty. Stabilizuje se bílkoviny a další buněčné struktury a chrání pokožku před stresy UV záření a sucho.[5]

Reference

  1. ^ Ektoin na Sigma-Aldrich
  2. ^ Ectoine BL
  3. ^ A b Peters, P; Miwatani, T; Honda, T (1990). „Biosyntéza ektoinu“. Mikrobiologické dopisy FEMS. 71 (2): 157–61. doi:10.1016 / 0378-1097 (90) 90049-V. PMID  1601286.
  4. ^ A b Bernard, T .; Jebbar, M .; Rassouli, Y .; Himdi-Kabbab, S .; Hamelin, J .; Blanco, C. (1993). "Akumulace ektoinu a osmotická regulace v Brevibacterium linens" (PDF). Journal of General Microbiology. 139: 129–136. doi:10.1099/00221287-139-1-129.
  5. ^ A b C d Stöveken, N; Pittelkow, M; Sinner, T; Jensen, R. A .; Heider, J; Bremer, E (2011). „Specializovaná aspartokináza zvyšuje biosyntézu osmoprotektorů ektoinu a hydroxyektoinu v Pseudomonas stutzeri A1501 ". Journal of Bacteriology. 193 (17): 4456–68. doi:10.1128 / JB.00345-11. PMC  3165526. PMID  21725014.
  6. ^ A b Louis, P; Galinski, E. A. (1997). "Charakterizace genů pro biosyntézu kompatibilní solute ektoinu z Marinococcus halophilus a osmoregulovaný výraz v Escherichia coli". Mikrobiologie. 143 (Pt 4) (4): 1141–9. doi:10.1099/00221287-143-4-1141. PMID  9141677.
  7. ^ Augenstein, Seth (06.09.2016). "'Extremophile Bacteria 'Will Eat Away Wreck of the Titanic ". laboratoryequipment.com.
  8. ^ Zaccai, Giuseppe; Bagyan, Irina; Combet, Jérôme; Cuello, Gabriel J .; Demé, Bruno; Fichou, Yann; Gallat, François-Xavier; Galvan Josa, Victor M .; von Gronau, Susanne; Haertlein, Michael; Martel, Anne; Moulin, Martine; Neumann, Markus; Weik, Martin; Oesterhelt, Dieter (16. srpna 2016). „Neutrony popisují účinky ektoinu na vazbu H vody a hydrataci kolem rozpustného proteinu a buněčné membrány“. Vědecké zprávy. 6: 31434. Bibcode:2016NatSR ... 631434Z. doi:10.1038 / srep31434. PMC  4985633. PMID  27527336.
  9. ^ „HAMAP: Halorhodospira halophila (kmen DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (kmen DSM 244 / SL1)) kompletní proteom ExPASy Proteomics Server. Švýcarský institut pro bioinformatiku[trvalý mrtvý odkaz ] http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
  10. ^ Zhu, Daochen; Niu, Lili; Wang, Chenxiang; Nagata, Shinichi (září 2007). „Izolace a charakterizace středně halofilní bakterie Halomonas ventosae DL7 syntetizující ektoin jako kompatibilní solut“ (PDF). Annals of Microbiology. 57 (3): 401–406. doi:10.1007 / BF03175080.