Difenylether - Diphenyl ether

Difenylether
Diphenyl oxid.svg
Diphenyl-ether-from-xtal-2004-CM-3D-ellipsoids.png
Diphenyl ether.jpg
Jména
Preferovaný název IUPAC
1,1'-Oxydibenzen[1]
Ostatní jména
Oxydibenzen
Difenylether[1]
Difenyloxid
1,1'-Oxybisbenzen
Fenoxybenzen[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
1364620
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.711 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 202-981-2
165477
Číslo RTECS
  • KN8970000
UNII
UN číslo3077
Vlastnosti
C12H10Ó
Molární hmotnost170.211 g · mol−1
VzhledBezbarvá pevná látka nebo kapalina
Zápachpelargónie -jako
Hustota1,08 g / cm3 (20 ° C)[2]
Bod tání 25 až 26 ° C (77 až 79 ° F; 298 až 299 K)
Bod varu 121 ° C (250 ° F; 394 K)[3] při 1,34 kPa (10,05 mm Hg), 258,55 ° C při 100 kPa (1 bar)
Nerozpustný
Tlak páry0,02 mmHg (25 ° C)[2]
-108.1·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní listAldrich MSDS
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivýGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSVarování
H319, H400, H411
P264, P273, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P391, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Výbušné limity0.7%-6.0%[2]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3370 mg / kg (potkan, orální)
4000 mg / kg (potkan, orálně)
4000 mg / kg (morče, orální)[4]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
TWA 1 ppm (7 mg / m3)[2]
REL (Doporučeno)
TWA 1 ppm (7 mg / m3)[2]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
100 ppm[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Difenylether je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2Ó. Je to bezbarvá pevná látka. To je nejjednodušší diaryl éter, má řadu specializovaných aplikací.[5]

Syntéza a reakce

Difenylether a mnoho z jeho vlastností byly poprvé popsány již v roce 1901.[6] Syntetizuje se modifikací Williamsonova etherová syntéza, zde reakce fenol a brombenzen v přítomnosti základna a a katalytické množství měď:

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Zapojením podobných reakcí je difenylether významným vedlejším produktem při vysokém tlaku hydrolýza z chlorbenzen při výrobě fenolu.[7]

Příbuzné sloučeniny připravuje Ullmann reakce.[8]

Sloučenina prochází reakcemi typickými pro jiné fenyl prsteny, včetně hydroxylace, nitrace, halogenace, sulfonace, a Friedel – Craftsova alkylace nebo acylace.[5]

Použití

Hlavní aplikace difenyletheru je jako eutektický směs s bifenyl, používá se jako přenos tepla střední. Taková směs je velmi vhodná pro aplikace přenosu tepla kvůli relativně velkému teplotnímu rozsahu jejího kapalného stavu. Eutektická směs [komerčně Dowtherm A] je 73,5% difenylether (difenyloxid) a 26,5% bifenyl (difenyl).[9][10]

Difenylether je výchozí surovinou při výrobě fenoxathiin přes Ferrariova reakce.[11] Fenoxathiin se používá v polyamid a polyimid Výroba.[12]

Protože jeho vůně připomíná voňavé pelargónie Stejně jako jeho stabilita a nízká cena je difenylether široce používán v mýdlových parfémech. Difenylether se také používá jako pomocná látka při výrobě polyestery.[5]

Související sloučeniny

Několik polybromované difenylethery (PBDE) jsou užitečné zpomalovače hoření. Z penta-, okta- a dekaBDE, tří nejběžnějších PBDE, je od jeho zákazu v Evropské unii v roce 2003 stále široce používán pouze dekaBDE.[13] DecaBDE, také známý jako dekabromdifenyloxid,[14] je velkoobjemová průmyslová chemikálie s více než 450 000 kilogramy ročně vyrobenými ve Spojených státech. Decabromodifenyl oxid se prodává pod obchodním názvem Saytex 102 jako retardér hoření při výrobě barev a vyztužených plastů.

Dekabromdifenylether.svg

Reference

  1. ^ A b C "KAPITOLA P-6. Aplikace na konkrétní třídy sloučenin". Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 705. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0496". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ Byers, Charles H .; Williams, David F. (červenec 1987). "Viskozity čistých polyaromatických uhlovodíků". Journal of Chemical & Engineering Data. 32 (3): 344–348. doi:10.1021 / je00049a018. ISSN  0021-9568.
  4. ^ "Fenylether". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  5. ^ A b C Fiege, H .; Voges, H.-M .; Hamamoto, T; Umemura, S .; Iwata, T .; Miki, H .; Fujita, Y .; Buysch, H.-J .; Garbe, D. (2000). "Fenolové deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_313.
  6. ^ Cook, A. N. (1901). "Deriváty fenyletheru". Journal of the American Chemical Society. 23 (10): 806–813. doi:10.1021 / ja02037a005.
  7. ^ Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Surburg, H. (2003). Chuť a vůně. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN  978-3-527-30673-2.
  8. ^ Ungnade, H. E .; Orwoll, E. F. (1946). „2-Methoxydifenylether“. Org. Synth. 26: 50. doi:10.15227 / orgsyn.026.0050.
  9. ^ Patent Appeal No. 7555 United States Court of Customs and Patent Appeals 7. dubna 1966 http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
  10. ^ „Dowtherm® 44570 ".
  11. ^ Suter, C. M .; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 485
  12. ^ Mitsuru Ueoda; Tatsuo Aizawa; Yoshio Imai (1977). "Příprava a vlastnosti polyamidů a polyimidů obsahujících jednotky fenoxathiinu". Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002 / pol.1977.170151119.
  13. ^ SMĚRNICE Evropského parlamentu a Rady 2003/11 / ES
  14. ^ Sutker, B. J. (2005). Zpomalovače hoření. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a11_123. ISBN  978-3-527-30673-2.