Cuneane - Cuneane

Cuneane
Kuličkový model cuneane (1R, 2R, 3S, 4S, 5S, 6R, 7R, 8S)
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C8H8
Molární hmotnost104.152 g · mol−1
Hustota1,578 g / ml
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Cuneane (C8H8, pentacyklo [3.3.0.02,4.03,7.06,8] oktan) je a nasycený uhlovodík.[1] Jeho název je odvozen z latiny cuneus, což znamená klín.[2] Cuneane může být vyroben z kubánský podle přeuspořádání σ-vazby katalyzované kovovými ionty.[3][4] Podobné reakce jsou známé pro homokuban (C.9H10) a bišomokuban (C.10H12).[5][6]

Schéma 1. Syntéza cuneanu z kubanu

Molekulární geometrie

Atomy uhlíku v molekule cuneane tvoří a šestistěn s bodová skupina C2v Molekula cuneane má tři skupiny ekvivalentních atomů uhlíku (A, B, C), které byly také potvrzeny NMR.[7] Molekulární graf uhlíkové kostry cuneane je a běžný graf s neekvivalentními skupinami vrcholů, a proto je velmi důležitým testovacím objektem pro různé algoritmy matematická chemie.[8][9]

Schéma 2. Ekvivalentní atomy uhlíku v kuneanu

Deriváty

Některé deriváty cuneane mají tekutý krystal vlastnosti.[10]

Reference

  1. ^ s 3D strukturou (nicméně molekulární graf cuneane je rovinný graf )
  2. ^ R. Criegee; R. Askani (1968). „Octamethylsemibullvalene“. Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 7 (7): 537. doi:10,1002 / anie.196805371.
  3. ^ Michael B. Smith; Jerry March (2001). March's Advanced Organic Chemistry (5. vydání). John Wiley & Sons, Inc. str. 1459. ISBN  0-471-58589-0.
  4. ^ Philip E. Eaton; Luigi Cassar; Jack Halpern (1970). „Stříbro (I) - a palladium (II) katalyzované izomerizace kubanu. Syntéza a charakterizace kuneanu“. Journal of the American Chemical Society. 92 (21): 6366–6368. doi:10.1021 / ja00724a061.
  5. ^ Leo A. Paquette; John C. Stowell (1970). "Přesmyky katalyzované přesmyky napjatých sigma. Vazeb katalyzovaných ionty stříbra. Aplikace na systémy homocubyl a 1,1'-bishomocubyl." Journal of the American Chemical Society. 92 (8): 2584–2586. doi:10.1021 / ja00711a082.
  6. ^ W. G. Dauben; M. G. Buzzolini; C. H. Schallhorn; D. L. Whalen; K. J. Palmer (1970). „Izomerizace 1,1'-bišomokubanového systému katalyzovaná tepelnou is ionty stříbra: příprava nového C10H10izomer ". Čtyřstěn dopisy. 11 (10): 787–790. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 97830-X.
  7. ^ H. Guenther; W. Herrig (1973). „Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, X. 13C,13C-Kopplungskonstanten in Methylencycloalkanen “. Chemische Berichte. 106 (12): 3938–3950. doi:10.1002 / cber.19731061217.
  8. ^ M.I. Trofimov; E.A. Smolenskii (2000). „Elektronegativita atomů molekul obsahujících kruh - korelace dat NMR spektroskopie: popis v rámci přístupu topologického indexu“. Ruský chemický bulletin. 49 (3): 402. doi:10.1007 / BF02494766.
  9. ^ M.I. Trofimov; E.A. Smolenskii (2005). "Aplikace indexů elektronegativity organických molekul na úkoly chemické informatiky". Ruský chemický bulletin. 54 (9): 2235. doi:10.1007 / s11172-006-0105-6.
  10. ^ Bényei, Gyula; Jalsovszky, István; Demus, Dietrich; Prasad, Krišna; Rao, Shankar; Vajda, Anikó; Jákli, Antal; Fodor ‐ Csorba, Katalin (2006). „První deriváty v kleci v tekutém krystalickém kleci: studie vztahu struktury a vlastnosti“. Tekuté krystaly. 33 (6): 689–696. doi:10.1080/02678290600722940.