Costunolide - Costunolide
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (3aS,6E,10E, 11aR) -6,10-dimethyl-3-methylen-3,3a, 4,5,8,9-hexahydrocyklodeca [b] furan-2 (11aH)-jeden | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.208.663  |
| Pletivo | (+) - Costunolide |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C15H20Ó2 | |
| Molární hmotnost | 232.323 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
(+) - Costunolide je přirozeně se vyskytující sesquiterpen lakton, poprvé izolován v Saussurea costus kořeny v roce 1960.[1] To je také nalezené v listový salát.[1]
Syntéza
to je syntetizován skrz mevalonátová cesta, vidět v Obrázek 1. Syntéza začíná s cyklizace sloučeniny 1, farnesylpyrofosfát (FPP), kterou zprostředkovává a seskviterpen cykláza, (+) - germakren Syntáza, za vzniku sloučeniny 2, (+) - germakrylový kation.[1] Uvnitř toho samého enzym, a proton je ztracen k vytvoření 3, (+)-germacren A.[2] Izoprenylový postranní řetězec (+) - germakrenu A je tedy hydroxylovaný (+) - germacrenem A hydroxyláza, což je cytochrom P450 enzym, aby se vytvořil 4.[1] NAD (P)+ závislý hydrogenáza poté okysličovat 4, germacra-1 (10), 4,11 (13) -trien-12-ol, meziproduktem 5, germacra-1 (10), 4,11 (13) -trien-12-al za vzniku sloučeniny 6, kyselina germakrenová. Enzym cyktochromu P450, (+) - kostunolid syntáza, který je a NADPH a O.2 závislý enzym, poté oxiduje kyselinu germakrenovou za vzniku alkohol středně pokročilí, 7, který pak cyklizuje za vzniku lakton 8, (+) - costunolid.[3]
Obrázek 1. Biosyntéza (+) - kostunolidu.[2]
Reference
- ^ A b C d Kraker, J .; Franssen, M .; Dalm, M .; Groot, A .; Bouwmeester, H. (duben 2001). „Biosyntéza germakrenu A karboxylové kyseliny v kořenech čekanky. Demonstrace cytochromu P450 (+) - germakren A-hydroxylázy a na NADP + závislé sekviterpenoiddehydrogenáze zapojené do biosyntézy seskviterpenu laktonu“. Fyziologie rostlin. 125 (4): 1930–1940. doi:10.1104 / pp.125.4.1930. PMC 88848. PMID 11299372.
- ^ A b Dewick, Paul M. (2009). Léčivé přírodní produkty: biosyntetický přístup. West Sussex, Velká Británie: John Wiley & Sons Ltd. str.214.
- ^ Kraker, J .; Franssen, M .; Joerink, M .; Groot, A .; Bouwmeester, H. (duben 2002). „Biosyntéza costunolidu, dihydrokostunolidu a leucodinu. Demonstrace cytochromem P450 katalyzované tvorby laktonového kruhu přítomného v sesquiterpenových laktonech čekanky“. Fyziologie rostlin. 129: 257–258. doi:10.1104 / pp.010957. PMC 155889. PMID 12011356.