Burgessovo činidlo - Burgess reagent
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1-methoxy-N-triethylamoniosulfonyl-methanimidát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.157.812  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H18N2Ó4S | |
| Molární hmotnost | 238.30 g · mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
The Burgessovo činidlo (methyl N- (triethylamoniumsulfonyl) karbamát) je mírná a selektivní dehydratace činidlo často se používá v organická chemie.[1][2] Byl vyvinut v laboratoři Edward M. Burgess na Georgia Tech.
Burgessovo činidlo se používá k převodu sekundárního a terciárního alkoholy se sousedním protonem do alkeny. Dehydratace primárních alkoholů nefunguje dobře. Činidlo je rozpustné v běžných organických rozpouštědlech a dehydratace alkoholem probíhá s syn eliminace přes intramolekulární eliminační reakce. Burgessovo činidlo je a karbamát a vnitřní sůl. Obecný mechanismus je uveden níže.
Příprava
Činidlo se připravuje z chlorsulfonylisokyanát reakcí s následným zpracováním s methanolu a triethylamin v benzenu:[3]
Reference
- ^ Atkins, G. M .; Burgess, E. M. (1968). "Reakce vnitřní soli N-sulfonylaminu". J. Am. Chem. Soc. 90 (17): 4744–4745. doi:10.1021 / ja01019a052.
- ^ Sachin Khapli, Satyajit Dey a Dipakranjan Mal (2001). „Burgessovo činidlo v organické syntéze“ (PDF). J. Indian Inst. Sci. 81: 461–476. Archivovány od originál (PDF) dne 02.03.2004.
- ^ Edward M. Burgess; Harold R. Penton Jr. & E. A. Taylor (1973). "Tepelné reakce alkylesterů N-karbomethoxysulfamátu". J. Org. Chem. 38 (1): 26–31. doi:10.1021 / jo00941a006.