Bronopol - Bronopol

Bronopol
Bronopol
Bronopol 3D ball-and-stick.png
Jména
Název IUPAC
2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.131 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-143-0
KEGG
Číslo RTECS
  • TY3385000
UNII
UN číslo3241
Vlastnosti
C3H6BrNÓ4
Molární hmotnost199.988 g · mol−1
VzhledBílá pevná látka
Hustota1,1 g / cm3
Bod tání 130 ° C (266 ° F; 403 K)
Bod varu 140 ° C (284 ° F; 413 K) (rozkládá se)
Farmakologie
QD01AE91 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivýGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H302, H312, H315, H318, H335, H400
P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Bronopol (HOSPODA; chemický název 2-brom-2-nitro-l, 3-propandiol) je organická sloučenina který se používá jako antimikrobiální. Je to bílá pevná látka, ačkoli komerční vzorky vypadají žlutě.

První hlášená syntéza bronopolu byla v roce 1897.[Citace je zapotřebí ]

Bronopol vynalezl The Boots Company PLC na počátku 60. let a první žádosti byly jako konzervační pro léčiva. Kvůli jeho nízké savčí toxicita na úrovni používání a vysoké aktivitě proti bakterie, zvláště Gramnegativní druh,[1] bronopol se stal populárním jako konzervační prostředek v mnoha spotřebních výrobcích, jako je šampony a kosmetika. Následně byl přijat jako antimikrobiální látka v jiných průmyslových prostředích, jako je papírny, průzkum ropy a výrobní zařízení a zařízení na dezinfekci chladicí vody.

Výroba

Bronopol vyrábí společnost bromace di (hydroxymethyl) nitromethanu, který je odvozen od nitromethan podle a nitroaldolová reakce.[2] Světová produkce vzrostla z desítek tun na konci 70. let k současným odhadům přesahujícím 5 000 tun. Dnešní výroba je obchodem nízkonákladových výrobců, zejména v Čína.

Aplikace

Bronopol se používá ve spotřebních výrobcích jako účinný konzervační prostředek i pro širokou škálu průmyslových aplikací (téměř jakýkoli průmyslový vodní systém je potenciálním prostředím pro růst bakterií, což vede k sliz a koroze problémy - v mnoha z těchto systémů může být bronopol vysoce účinnou léčbou).

Využití bronopolu v výrobky osobní péče (kosmetika, toaletní potřeby ) klesl od konce 80. let z důvodu možného vzniku nitrosaminy. Zatímco bronopol není sám o sobě nitrosačním činidlem, za podmínek, kdy se rozkládá (zásaditý roztok a / nebo zvýšené teploty) může uvolňovat dusitany a nízké hladiny formaldehydu a tyto produkty rozkladu mohou reagovat s jakýmikoli kontaminujícími sekundárními aminy nebo amidy ve formulaci pro osobní péči za vzniku významných hladin nitrosaminů (vzhledem k toxicitě těchto látek termín „významné“ znamená hladiny jako až 10 s dílů na miliardu).

Výrobci výrobků pro osobní péči jsou proto regulačními orgány instruováni, aby zabránili tvorbě nitrosaminů, což by mohlo znamenat odstranění aminů nebo amidů z formulace, odstranění bronopolu z formulace nebo použití inhibitorů nitrosaminu.

Bronopol byl v Kanadě omezen na použití v kosmetice.[3]

Fyzikální a chemické vlastnosti

Vzhled

Bronopol se dodává jako krystaly nebo krystalický prášek, který se může lišit od bílé až světle žluté barvy v závislosti na stupni. Žluté zbarvení je způsobeno chelatací železa během výrobního procesu.

Bod tání

Jako čistý materiál má bronopol a bod tání asi 130 ° C. Nicméně, kvůli jeho polymorfní charakteristiky, bronopol prochází a mříž přeskupení při 100 až 105 ° C, což lze často nesprávně interpretovat jako bod tání.

Při teplotách nad 140 ° C se bronopol rozkládá exotermicky uvolnění bromovodík a oxidy dusíku.

Rozpustnost

Bronopol je snadno rozpustný ve vodě; proces rozpouštění je endotermický. Roztoky obsahující až 28% w / v jsou možné při teplota okolí.

Bronopol je špatně rozpustný v nepolárních látkách rozpouštědla ale vykazuje vysokou afinitu k polárním organickým rozpouštědlům.

Rozpustnost při 22–25 ° C
Solventní% hm./obj
Voda28
Methanolu89
Ethanol56
Isopropanol41
Tekutý parafín<0.5

Rozdělovací koeficient

Studie údajů o rozpustnosti ukazuje, že bronopol má vysokou afinitu spíše k polárnímu než nepolárnímu prostředí. Ve dvoufázových systémech se bronopol rozděluje přednostně do polární (obvykle vodné) fáze.

Rozdělovací koeficienty při 22–24 ° C
Kombinace rozpouštědelOddíl je efektivní
Hexanol /Voda0.74
Alkán | Kapalný parafín / voda0.043
Chloroform /Voda0.068

Stabilita ve vodném roztoku

Ve vodných roztocích je bronopol nejstabilnější, když pH systému je na kyselina strana neutrálu. Teplota má také významný vliv na stabilitu v alkalických systémech.

Degradace

Za extrémních alkalických podmínek se bronopol rozkládá ve vodném roztoku a produkují se velmi nízké hladiny formaldehydu.[4] Osvobozený formaldehyd není odpovědný za biologickou aktivitu spojenou s bronopolem. Další produkty rozkladu zjištěné po rozpadu bronopolu jsou bromidový ion, dusitanový ion, bromnitroethanol a 2-hydroxymethyl-2-nitropropan-1,3-diol.

Alergie

Kalmetizace

V letech 2005–2006 to byl 15. nejčastější výskyt alergen v patch testy (3,4%) lidí s podezřením na alergickou kontaktní dermatitidu.[5] Používá se jako náhrada za formaldehyd, dezinfekční a konzervační prostředek, v rozpouštědlech. Převládá u produktů pro péči o pleť a osobní péči a topických léků.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ Bryce, D. M .; Croshaw, B .; Hall, J. E .; Holland, V. R .; Lessel, B. (1978). „Činnost a bezpečnost antimikrobiálního činidla bronopol (2-brom-2-nitropropan-1, 3-diol)“ (PDF). J. Soc. Kosmetika. Chem. 29: 3–24. Archivovány od originál (PDF) dne 20. prosince 2016. Citováno 5. dubna 2016.
  2. ^ Sheldon B. Markofsky "Nitro sloučeniny, alifatické" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a17_401.pub2
  3. ^ „Bezpečnost spotřebního zboží: Hotlist kosmetických přísad“. Health Canada. Citováno 2017-01-24.
  4. ^ „Alergická kontaktní dermatitida: aktuální konzervační látky, část I“.
  5. ^ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr.; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J (2009). "Výsledky testů skupiny North American Contact Dermatitis Group 2005-2006". Dermatitida: kontaktní, atopická, pracovní, drogová. 20 (3): 149–60. doi:10.2310/6620.2009.08097. PMID  19470301.
  6. ^ https://www.smartpractice.com/dermatologyallergy/pdfs/allergens/Bronopol-Patient-Info.pdf

externí odkazy