Bis (trimethylsilyl) sulfid - Bis(trimethylsilyl)sulfide
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Bis (trimethylsilyl) sulfid | |||
| Systematický název IUPAC Trimethyl [(trimethylsilyl) sulfanyl] silan | |||
| Ostatní jména Hexamethyldisilathiane | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 1698358 | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.020.184  | ||
| Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
| UN číslo | 1993 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H18SSi2 | |||
| Molární hmotnost | 178.44 g · mol−1 | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina se zápachem | ||
| Hustota | 0,846 g cm−3 | ||
| Bod varu | 163 ° C (325 ° F; 436 K) | ||
| hydrolyzuje | |||
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | ethery jako např THF a areny jako toluen [1] | ||
Index lomu (nD) | 1.4586 | ||
| Struktura | |||
| 1.85 D | |||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Toxický | ||
| Bezpečnostní list | „Externí bezpečnostní list“ | ||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H226, H331, H311, H301[2] | |||
| P261, P280, P301 + 310, P311[2] | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | B2S3, SiS2 | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Bis (trimethylsilyl) sulfid je chemická sloučenina se vzorcem ((CH3)3Si)2S. Často zkráceně (tms )2S, tato bezbarvá, odporně páchnoucí kapalina je užitečným aprotickým zdrojem „S2−„V chemické syntéze.[3]
Syntéza
Činidlo se připraví zpracováním trimethylsilylchlorid s bezvodý sulfid sodný:[4]
- 2 (CH3)3SiCl + Na2S → ((CH3)3Si)2S + 2 NaCl
((CH3)3Si)2S musí být chráněn před vzduchem, protože hydrolyzuje snadno:
- ((CH3)3Si)2S + H2O → ((CH3)3Si)2Ó + H2S
Použití při syntéze
Bis (trimethylsilyl) sulfid je činidlo pro konverzi oxidů kovů a chloridů na odpovídající sulfidy.[5] Tato transformace využívá spřízněnost křemík (IV) pro kyslík a halogenidy. Idealizovaná reakce je:
- ((CH3)3Si)2S + MO → ((CH3)3Si)2O + MS
Podobným způsobem byl použit při převodu aldehydy a ketony na odpovídající thionové.[6][7]
Velký klastr Ag-S připravený s použitím bis (trimethylsilyl) sulfidu.[8]
Bezpečnost
((CH3)3Si)2S reaguje exotermicky vodou, uvolňující toxický H2S.
Reference
- ^ mastersearch.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet
- ^ A b http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=US&language=cs&productNumber=283134&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2F3% F2 3Den
- ^ Matulenko, M. A. (2004). "Bis (trimethylsilyl) sulfid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. 1: 5. doi:10.1002 / 047084289X.
- ^ Takže J.-H .; Boudjouk, P. (1992). „Hexamethyldisilathiane“. V Russell, N. G. (ed.). Anorganické syntézy. 29. New York: Wiley. p. 30. doi:10.1002 / 9780470132609.ch11. ISBN 0-471-54470-1.
- ^ Lee, S. C .; Holm, R. H. „Nonmolecular Metal Chalcogenide / Halide Solids and their Molecular Cluster Analogues“, Angewandte Chemie International Edition v angličtině, 1990, svazek 29, strany 840-856.
- ^ A. Capperucci; A. Degl’Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). „Syntetické aplikace bis (trimethylsilyl) sulfidu: část II. Syntéza aromatických a heteroaromatických o-azido-thioaldehydů“. Chemické dopisy. 24 (2): 147. doi:10.1246 / cl.1995.147.
- ^ W. M. McGregor; D. C. Sherrington (1993). "Některé nedávné syntetické cesty k thioketonům a thioaldehydům". Recenze chemické společnosti. 22 (3): 199–204. doi:10.1039 / CS9932200199.
- ^ Fenske, D .; Persau, C .; Dehnen, S .; Anson, C. E. (2004). „Syntézy a krystalové struktury klastrových sloučenin Ag-S [Ag70S20(SPh)28(dppm)10] (CF3CO2)2 a [Ag262S100(St-Bu)62(dppb)6]". Angewandte Chemie International Edition. 43: 305–309. doi:10.1002 / anie.200352351. PMID 14705083.