Bis (trimethylsilyl) acetylen - Bis(trimethylsilyl)acetylene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Bis (trimethylsilyl) acetylen | |
| Ostatní jména BTMSA | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.035.141  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H18Si2 | |
| Molární hmotnost | 170.402 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až bílá kapalina |
| Hustota | 0,791 g / cm3 |
| Bod tání | 26 ° C (79 ° F; 299 K) |
| Bod varu | 134,6 ± 8,0 ° C |
| 0,031 g / l | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý, Dráždivý |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Bis (trimethylsilyl) acetylen (BTMSA) je organokřemík sloučenina vzorce C2(Si (CH3)3)2. Je to bezbarvá kapalina rozpustný v organických rozpouštědlech. Tato sloučenina se používá jako náhrada za acetylén.
BTMSA se připravuje zpracováním acetylenu butyl lithium následuje přidání chlortrimethylsilan:[1][2]
- Li2C2 + 2 (CH3)3SiCl → [(CH3)3Si]2C2 + 2 LiCl
Aplikace
BTMSA se používá jako nukleofil v Friedel-Crafts typ acylace a alkylace a předchůdce trimethylsilylacetylidu lithného. Skupiny TMS lze odstranit pomocí tetra-n-butylamoniumfluorid (TBAF) a nahrazeny protony. BTMSA je také užitečná činidlo v cykloadice reakce. Ilustrující svou všestrannost byla BTMSA použita ve stručné celkové syntéze (±) -estron.[3] Klíčovým krokem v této syntéze byla tvorba steroidního skeletu katalyzovaného katalyzátorem CpCo (CO)2.
BTMSA slouží také jako ligand v organokovová chemie. Například se tvoří stabilní adukty s metaloceny.[4]
- Str2TiCl2 + Mg + Me3SiC≡CSiMe3 → Cp2Ti [(CSiMe3)2] + MgCl2
BTMSA se také používá při celkové syntéze epibatidin (a analogy) a také při syntéze iclaprim.
Reference
- ^ Holmes, A .; Sporikou, C .; Org. Synth. 1993, Sb. Sv. 8, 606.
- ^ Walton, D. R. M .; Waugh, F., J. Organomet. Chem. 1972, 37, 45. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 89260-8
- ^ Curtain, M. L .; Wang, C. Bis (trimethylsilyl) acetylen. e-EROS.
- ^ Rosenthal, U .; Burlakov, V. V .; Arndt, P .; Baumann, W .; Spannenberg, A. Organometallics 2003, 22, 884. doi:10.1021 / om0208570