Benzensulfonylchlorid - Benzenesulfonyl chloride

Benzensulfonylchlorid
Benzensulfochloride.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
Benzensulfonylchlorid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.397 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C6H5ClO2S
Molární hmotnost176.62
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota1,384 g / ml při 25 ° C (svítí)
Bod tání 13 až 14 ° C (55 až 57 ° F; 286 až 287 K)
reaguje
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Benzensulfonylchlorid je organosírná sloučenina se vzorcem C.6H5TAK2Cl. Je to bezbarvý viskózní olej, který se rozpouští v organických rozpouštědlech, ale reaguje se sloučeninami obsahujícími reaktivní vazby N-H a O-H. Používá se hlavně k přípravě sulfonamidy a estery sulfonátu reakcemi s aminy a alkoholy, resp. Úzce příbuzná sloučenina toluensulfonylchlorid je často upřednostňován analog, protože je pevný při pokojové teplotě a snáze se s ním manipuluje.

Sloučenina se připraví chlorací kyselina benzensulfonová nebo jeho soli s oxychlorid fosforitý[1] nebo, méně často, reakcí mezi benzen a kyselina chlorsírová.

Syntéza kyseliny chlorsulfonové.svg

The Hinsbergův test pro aminy zahrnuje jejich reakci s benzensulfonylchloridem.[2]

Reference

  1. ^ Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock a T. F. Murray „Benzenesulfonyl chlorid“ Org. Synth. 1921, roč. 1, s. 21. doi:10.15227 / orgsyn.001.0021
  2. ^ Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson „The Systematic Identification of Organic Compounds“, 8. vydání, 2003, Wiley. ISBN  978-0-471-21503-5