Kyselina arsanilová - Arsanilic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina (4-aminofenyl) arsonová | |
| Ostatní jména Kyselina 4-aminobenzenearonová, kyselina 4-aminofenylarsonová, kyselina 4-arsanilová, atoxyl | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| 1102334 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.002.432  |
| Číslo ES |
|
| 406354 | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H8AsNO3 | |
| Molární hmotnost | 217,054 g / mol |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Hustota | 1,957 g / cm3 |
| Bod tání | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
| skromný | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Toxický |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H301, H331, H400, H410 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | kyselina fenylarsonová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina arsanilová, také známý jako kyselina aminofenyl arsenová nebo aminofenyl arsonová kyselina, je organoarsenická sloučenina, amino derivát kyselina fenylarsonová jehož aminová skupina je v poloze 4. Krystalický prášek zavedený lékařsky na konci 19. století jako Atoxyl, své sodík sůl byl používán injekcí na počátku 20. století jako první organický arsenický lék, ale brzy byl shledán prohibitivně toxickým pro lidské použití.[1]
Kyselina arsanilová byla dlouho používána jako veterinární doplňková látka podporující růst a pro prevenci nebo léčbu úplavice u drůbeže a prasat.[2][3][4] V roce 2013 bylo jejími sponzory dobrovolně odebráno schválení vládou USA jako zvířecí drogou.[5] Stále se někdy používá v laboratořích,[6] Dědictví kyseliny arsanilové je hlavně díky jejímu vlivu na Paul Ehrlich při spuštění chemoterapeutické přístup k léčbě infekčních nemocí člověka.[7]
Chemie
Syntéza byla poprvé uvedena v roce 1863 autorem Antoine Béchamp a stal se základem Bechampova reakce.[8][9] Proces zahrnuje reakci anilin a kyselina arsenová přes elektrofilní aromatická substituce reakce.
- C6H5NH2 + H3AsO4 → H2Ó3AsC6H4NH2 + H2Ó
Kyselina arsanilová se vyskytuje jako a zwitterion, H3N+C6H4AsO3H−,[10] přesto je obvykle reprezentován nezwitteriontovým vzorcem H2NC6H4AsO3H2.
Dějiny
Kořeny a syntéza
Protože přinejmenším 2000 BC, arsen a anorganické sloučeniny arsenu byly jak léky, tak jed.[11][12] V 19. století se například anorganické arzenyly staly předními léky Fowlerovo řešení proti různým nemocem.[11]
V roce 1859 se ve Francii vyvíjel anilinová barviva,[13] Antoine Béchamp syntetizoval chemickou látku, kterou identifikoval, pokud nesprávně, jako anilid kyseliny arsenité.[14] Také biolog, lékař a lékárník Béchamp uvedl, že je 40 až 50krát méně toxický jako droga než kyselina arsenová a pojmenoval to Atoxyl,[14] první organický arsenický lék.[1]
Lékařský vliv
V roce 1905 v Británii HW Thomas a A Breinl ohlásili úspěšnou léčbu trypanosomiáza u zvířat Atoxylem a doporučené vysoké dávky, podávané kontinuálně, pro lidskou trypanosomiázu (spavá nemoc ).[13] V roce 1907 se očekávalo, že Atoxyl, úspěšnější a méně toxický než anorganické arzenály, výrazně napomůže expanzi britské kolonizace Afriky a ztrátě dobytka v Africe a Indii.[13] (Tak socioekonomicky cenné bylo koloniální medicína[15] že v roce 1922 německá společnost Bayer nabídl odhalit vzorec Bayer 205—Vyvinutý v roce 1917 a vykazující úspěch při spánkové nemoci v britské a belgické Africe - britské vládě za návrat německých kolonií ztracených prostřednictvím první světová válka.)[14][16]
Brzy však Robert Koch nalezen prostřednictvím pokusu s atoxylem v Německá východní Afrika že asi 2% pacientů bylo oslepeno atrofií zrakový nerv.[14] V Německu, Paul Ehrlich vyvodil nesprávnou Béchampovu zprávu o Atoxylově struktuře a Ehrlich se svým hlavním organickým chemikem Alfred Bertheim našel správnou strukturu[13]—kyselina aminofenyl arsenová[17] nebo aminofenyl arsonová kyselina[14]—Který navrhoval možné deriváty.[14][17] Ehrlich požádal Bertheima, aby syntetizoval dva typy derivátů atoxylu: arsenoxidy a arsenobenzeny.[14]
Ehrlich a Bertheim 606. arsenobenzen, syntetizovaný v roce 1907, byl arsphenamin, shledáno neúčinným proti trypanosomy, ale nalezen v roce 1909 Ehrlichem a bakteriologem Sahachiro Hata účinné proti mikroorganismus podílející se na syfilisu, choroba zhruba ekvivalentní dnešní AIDS.[17] Společnost Farbwerke Hoechst prodával arsphenamin jako drogu Salvarsan „arzén, který šetří“.[14] Jeho specifičnost akce odpovídala Ehrlichově stříbrná kulka nebo Kouzelná kulka paradigma léčby,[11] a Ehrlich získali mezinárodní věhlas, zatímco úspěch Salvarsanu - první zvláště účinná léčba syfilisu - založil chemoterapie podnik.[17][18] Na konci 40. let byl Salvarsan ve většině regionů nahrazen penicilin, přesto se pro trypanosomiázu nadále používaly organické arzenyly.[11]
Současné využití
Kyselina arsanilová se začala používat jako doplňková látka pro drůbež a prasata na podporu růstu a prevenci nebo ošetření úplavice.[2][3][4] U drůbeže a prasat byla kyselina arsanilová mezi čtyřmi arzénový veterinární léky, spolu s carbarsone, nitarson, roxarson, schválený US Food and Drug Administration (FDA).[19] V roce 2013 FDA popřela petice ze strany Centrum pro bezpečnost potravin a podle Institut pro zemědělství a obchodní politiku usilující o zrušení schválení léčivých přípravků obsahujících arzenikal, ale sponzoři těchto léčiv dobrovolně požádali FDA, aby stáhla schválení tří, včetně kyseliny arsanilové, a ponechala pouze schválený nitarson.[5] V roce 2015 FDA stáhla schválení nitarsonu.[20] Kyselina arsanilová se stále používá v laboratoři, například při nedávné úpravě nanočástice.[6]
Citace
- ^ A b Burke ET (1925). „Arseno-terapie syfilisu; stovarsol a tryparsamid“. British Journal of Venereal Diseases. 1 (4): 321–38. doi:10.1136 / sti.1.4.321. PMC 1046841. PMID 21772505.
- ^ A b Národní výbor pro výzkum (USA) pro lékařské biologické účinky látek znečišťujících životní prostředí (1977). „Biologické účinky arsenu na rostliny a zvířata: Domácí zvířata: Fenylarsonické doplňkové látky“. In Levander OA (ed.). Arsen: Lékařské a biologické účinky látek znečišťujících životní prostředí. Washington DC: Národní akademie Press. 149–51. doi:10.17226/9003. ISBN 978-0-309-02604-8. PMID 25101467.
- ^ A b Hanson LE, Carpenter LE, Aunan WJ & Ferrin EF (1955). „Použití kyseliny arsanilové při výrobě prasat na trhu“. Journal of Animal Science. 14 (2): 513–24. doi:10,2527 / jas1955,142513x.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)[trvalý mrtvý odkaz ]
- ^ A b „Kyselina arsanilová - MIB č. 4“. Kanadská agentura pro kontrolu potravin. Září 2006. Archivovány od originál dne 2012-12-13. Citováno 3. srpna 2012.
- ^ A b US Food and Drug Administration (1. října 2013). „Reakce FDA na petici občanů o drogách pro zvířata na bázi arzenu“.
- ^ A b Ahn, J; Moon, DS; Lee, JK (2013). "Kyselina arsonová jako silná kotevní skupina pro povrchovou modifikaci Fe3O4". Langmuir. 29 (48): 14912–8. doi:10.1021 / la402939r. PMID 24246012.
- ^ Patrick J Collard, Vývoj mikrobiologie (Cambridge, Londýn, New York, Melbourne: Cambridge University Press, 1976), str. 53–4.
- ^ M. A. Bechamp (1863). „de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formace d'un anilide de l'acide arsenique“. Compt. Vykreslit. 56: 1172–1175.
- ^ C. S. Hamilton a J. F. Morgan (1944). Příprava aromatických kyselin arsonových a arsinových v reakcích Barta, Bechampa a Rosenmunda. Organické reakce. p. 2. doi:10.1002 / 0471264180.nebo002.10. ISBN 978-0471264187.
- ^ Nuttall RH & Hunter WN (1996). „Kyselina P-arsanilová, nové určení“. Acta Crystallographica oddíl C. 52 (7): 1681–3. doi:10.1107 / S010827019501657X.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ A b C d Jolliffe DM (1993). „Historie používání arzenu u člověka“. Journal of the Royal Society of Medicine. 86 (5): 287–9. PMC 1294007. PMID 8505753.
- ^ Gibaud, Stéphane; Jaouen, Gérard (2010). Léky na bázi arsenu: od Fowlerova řešení po moderní protinádorovou chemoterapii. Témata v organokovové chemii. 32. str. 1–20. Bibcode:2010moc..book .... 1G. doi:10.1007/978-3-642-13185-1_1. ISBN 978-3-642-13184-4.
- ^ A b C d Boyce R (1907). „Léčba spavé nemoci a jiných trypanosomias metodou atoxylu a rtuti“. BMJ. 2 (2437): 624–5. doi:10.1136 / bmj.2.2437.624. PMC 2358391. PMID 20763444.
- ^ A b C d E F G h Steverding D (2010). „Vývoj léků na léčbu spánkové nemoci: historický přehled“. Paraziti a vektory. 3 (1): 15. doi:10.1186/1756-3305-3-15. PMC 2848007. PMID 20219092.
- ^
- Nadav Davidovitch a Zalman Greenberg, „Veřejné zdraví, kultura a koloniální medicína: neštovice a variolace v Palestině během britského mandátu“, Zprávy o veřejném zdraví (Washington DC 1974), 2007 květen – červen;122(3): 398–406, § „Koloniální medicína v kontextu“.
- Anna Crozier, Cvičení na koloniální medicíně: Colonial Medical Service v britské východní Africe (New York: I.B.Tauris & Co Ltd, 2007).
- Deborah Neill, Sítě v tropické medicíně: internacionalismus, kolonialismus a vzestup lékařské specializace, 1890–1930 (Stanford CA: Press Stanford University, 2012).
- ^ Papež WJ (1924). „Syntetická terapeutická činidla“. BMJ. 1 (3297): 413–4. doi:10.1136 / bmj.1.3297.413. PMC 2303898. PMID 20771495.
- ^ A b C d Bosch F & Rosich L (2008). „Příspěvky Paula Ehrlicha k farmakologii: Pocta u příležitosti stého výročí jeho Nobelovy ceny“. Farmakologie. 82 (3): 171–9. doi:10.1159/000149583. PMC 2790789. PMID 18679046.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ „Paul Ehrlich, Rockefellerův institut a první cílená chemoterapie“. Rockefellerova univerzita. Citováno 3. srpna 2012.
- ^ US Food and Drug Administration (8. června 2011). „Otázky a odpovědi týkající se 3-nitro (roxarsonu)“.
- ^ US Food and Drug Administration (1. dubna 2015). „FDA oznamuje čekající odvolání schválení nitarsonu“.