Ambroxid - Ambroxide

Ambroxid
Jména
	Název IUPAC (3aR, 5aS, 9aS, 9bR) -3a, 6,6,9a-tetramethyldodekahydronafto [2,1-b] furan
	Ostatní jména Ambrox (Firmenich ); Ambrofix (Givaudan ); Ambroxan (Kao); Ambermox; Orcanox; (3aR- (3aa, 5aP, 9aa, 9bp)) - dodekahydro-3a, 6,6,9a-tetra-methylnafto (2,1-b) furan;; Nafto (2,1-b) furan, dodekahydro-3a, 6,6,9a-tetramethyl-;; 8a, 12-oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan;; 1,5,5,9-tetramethyl-13-oxatricyklo (8.3.0.0 (4,9)) tridekan
Identifikátory
Číslo CAS	6790-58-5 ; 3738-00-9 (nespecifikovaná stereochemie) ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL496447 ;
ChemSpider	9032756 ;
Informační karta ECHA	100.027.147
Číslo ES	229-861-2;
PubChem CID	10857465;
UNII	TD34B3O8M9 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0047113 ;
	InChI InChI = 1S / C16H28O / c1-14 (2) 8-5-9-15 (3) 12 (14) 6-10-16 (4) 13 (15) 7-11-17-16 / h12-13H, 5-11H2,1-4H3 / t12-, 13 +, 15-, 16 + / m0 / s1 Klíč: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI ; InChI = 1S / C16H28O / c1-14 (2) 8-5-9-15 (3) 12 (14) 6-10-16 (4) 13 (15) 7-11-17-16 / h12-13H, 5-11H2,1-4H3 / t12-, 13 +, 15-, 16 + / m0 / s1;
	ÚSMĚVY CC1 (CCC [C @] 2 ([C @ H] 1 CC [C @] 3 ([C @ H] 2CCO3) C) C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C16H28Ó
Molární hmotnost	236.399 g · mol−1
Hustota	0,939 g / cm3
Bod tání	75 ° C (167 ° F; 348 K)
Bod varu	120 ° C (248 ° F; 393 K) (1,40 mm Hg)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v ethanol	rozpustný
Index lomu (nD)	1.48
Nebezpečí
Bod vzplanutí	161 ° C (322 ° F; 434 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	(co je ?)
	Reference Infoboxu

Ambroxid, široce známý pod značkou Ambroxan, se přirozeně vyskytuje terpenoidní a jedna z klíčových složek odpovědných za vůni ambra. Je to autoxidace produkt Ambrein.^[2]

Syntéza

Ambroxid je syntetizován z sclareol, složka silice z šalvěj muškátová.^[3] Sclareol je oxidačně degradován na a lakton, který je hydrogenovaný na odpovídající diol.^[4] Výsledná sloučenina je dehydratovaný za vzniku ambroxidu.^[2]

Konverze sclareolu na ambroxid

Použití

Ambroxid se používá v parfumerie pro tvorbu ambra poznámky a jako fixační.^[2] Malá množství (<0,01 ppm) se používají jako a příchuť v jídle.^[5]

Reference

^ „Podat žádost o ochrannou známku. Hledat ochrannou známku“. trademarkia.com. Citováno 25. února 2018.
^ ^A ^b ^C Karl-Georg Fahlbusch; et al. (2007), „Chutě a vůně“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. vydání), Wiley, str. 72
^ Brian M. Lawrence. Esenciální oleje 1995-2000. ISBN 0-931710-94-4.
^ Dub, Pavel A .; Gordon, John C. (2018). „Role kovově vázané N – H funkčnosti v molekulárních katalyzátorech typu Noyori“. Nature Chemistry. 2 (12): 396–408. doi:10.1038 / s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.
^ George A. Burdock (2010), „1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO- (8.3.0.0 (4,9)) TRIDECANE“, Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients (6. vydání), CRC Press, str. 1895

[1] „Podat žádost o ochrannou známku. Hledat ochrannou známku“. trademarkia.com. Citováno 25. února 2018.

[perf-2] A ^b ^C Karl-Georg Fahlbusch; et al. (2007), „Chutě a vůně“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. vydání), Wiley, str. 72

[3] Brian M. Lawrence. Esenciální oleje 1995-2000. ISBN 0-931710-94-4.

[Gordon-4] Dub, Pavel A .; Gordon, John C. (2018). „Role kovově vázané N – H funkčnosti v molekulárních katalyzátorech typu Noyori“. Nature Chemistry. 2 (12): 396–408. doi:10.1038 / s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.

[5] George A. Burdock (2010), „1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO- (8.3.0.0 (4,9)) TRIDECANE“, Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients (6. vydání), CRC Press, str. 1895

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Jména

Název IUPAC (3aR, 5aS, 9aS, 9bR) -3a, 6,6,9a-tetramethyldodekahydronafto [2,1-b] furan
Ostatní jména Ambrox (Firmenich ) Ambrofix (Givaudan ) Ambroxan (Kao)^[1] Ambermox Orcanox (3aR- (3aa, 5aP, 9aa, 9bp)) - dodekahydro-3a, 6,6,9a-tetra-methylnafto (2,1-b) furan; Nafto (2,1-b) furan, dodekahydro-3a, 6,6,9a-tetramethyl-; 8a, 12-oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan; 1,5,5,9-tetramethyl-13-oxatricyklo (8.3.0.0 (4,9)) tridekan
Identifikátory
Číslo CAS	6790-58-5^Y 3738-00-9 (nespecifikovaná stereochemie)^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL496447^Y
ChemSpider	9032756^Y
Informační karta ECHA	100.027.147
Číslo ES	229-861-2
PubChem CID	10857465
UNII	TD34B3O8M9^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0047113
InChI InChI = 1S / C16H28O / c1-14 (2) 8-5-9-15 (3) 12 (14) 6-10-16 (4) 13 (15) 7-11-17-16 / h12-13H, 5-11H2,1-4H3 / t12-, 13 +, 15-, 16 + / m0 / s1^Y Klíč: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI^N InChI = 1S / C16H28O / c1-14 (2) 8-5-9-15 (3) 12 (14) 6-10-16 (4) 13 (15) 7-11-17-16 / h12-13H, 5-11H2,1-4H3 / t12-, 13 +, 15-, 16 + / m0 / s1
ÚSMĚVY CC1 (CCC [C @] 2 ([C @ H] 1 CC [C @] 3 ([C @ H] 2CCO3) C) C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₆H₂₈Ó
Molární hmotnost	236.399 g · mol⁻¹
Hustota	0,939 g / cm³
Bod tání	75 ° C (167 ° F; 348 K)
Bod varu	120 ° C (248 ° F; 393 K) (1,40 mm Hg)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v ethanol	rozpustný
Index lomu (n_D)	1.48
Nebezpečí
Bod vzplanutí	161 ° C (322 ° F; 434 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu