Ambrein - Ambrein - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (1R,2R4aS, 8aS)-1-{(3E)-6-[(1S) -2,2-dimethyl-6-methylidenecyklohexyl] -4-methylhex-3-en-l-yl} -2,5,5,8a-tetramethyldekahydronaftalen-2-ol | |
| Ostatní jména Ambrein | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.784  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C30H52Ó | |
| Molární hmotnost | 428.745 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Ambrein je triterpen alkohol, který je hlavní složkou ambra, sekrece z trávicí soustavy vorvaně, a byla navržena jako možná aktivní složka produkující předpokládanou afrodiziakální účinky ambry.[1] Přestože je ambrein sám o sobě bez zápachu, slouží jako biologický předchůdce řady aromatických derivátů, jako je ambroxan a předpokládá se, že má fixační vlastnosti pro jiné odoranty.
Bylo prokázáno, že funguje jako analgetikum[2] a bylo prokázáno, že zvyšuje sexuální chování u potkanů,[3] poskytující určitou podporu pro jeho tradiční afrodiziakální použití.
Kromě předpokládaných afrodiziakálních účinků bylo prokázáno, že ambrein snižuje spontánní kontrakce hladkého svalstva u potkanů, morčat a králíků. Je schopen tyto kontrakce snížit tím, že slouží jako antagonista a interferuje s Ca2+ ionty z vnějšku buňky.[4]
Biosyntéza
Ambrein je syntetizován z běžného prekurzoru triterpenoidů skvalen. The Skvalen-hopen cykláza (SHC) katalyzuje cyklizaci skvalen do monocyklického 3-deoxyachilleolu A. Tetraprenyl-beta-kurkumen syntáza (BmeTC) převádí 3-deoxyachilleol A na tricyklický ambrein.[5]
Reference
- ^ Sandroni P (říjen 2001). "Afrodiziaka minulost a současnost: historický přehled". Klinický autonomní výzkum. 11 (5): 303–7. doi:10.1007 / BF02332975. PMID 11758796.
- ^ Taha SA (říjen 1992). „Studie o způsobu působení ambreinu jako nové antinociceptivní sloučeniny“. Japonský žurnál farmakologie. 60 (2): 67–71. doi:10,1254 / jjp.60,67. PMID 1479744.
- ^ Taha SA, Islam MW, Ageel AM (1995). „Vliv ambreinu, hlavní složky ambry, na mužské sexuální chování u potkanů“. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 329 (2): 283–94. PMID 8540767.
- ^ Taha SA, Raza M, El-Khawad IE (únor 1998). „Vliv ambreinu na reakce hladkého svalstva na různé agonisty“. Journal of Ethnopharmacology. 60 (1): 19–26. doi:10.1016 / s0378-8741 (97) 00126-8. PMID 9533428.
- ^ Di K, Qinggele C, Fanglong Z, Ting L, Wenyu L (únor 2018). „Heterologní biosyntéza triterpenoidního ambreinu v upravené Escherichia coli“. Biotechnologické dopisy. 40 (2): 399–404. doi:10.1007 / s10529-017-2483-2. ISSN 1573-6776. PMID 29204767.