Alfa-isomethyl ionon - Alpha-isomethyl ionone
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (3E) -3-methyl-4- (2,6,6-trimethylcyklohex-2-en-l-yl) but-3-en-2-on | |
| Ostatní jména | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| Informační karta ECHA | 100.004.407  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H22Ó | |
| Molární hmotnost | 206.3239 |
| Vzhled | kapalný |
| Hustota | 0,93 gcm −3 (20 ° C) |
| Bod varu | 93 ° C (199 ° F; 366 K) (3,1 mmHg)[1] |
| 0,064 g / l | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | dráždivý, nebezpečný pro životní prostředí |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H317, H319, H411, H412 | |
| P261, P264, P272, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Alfa-isomethyl ionon je synteticky vyrobená a přirozeně se vyskytující organická sloučenina, která se nachází v pivovarských kvasnicích nebo v druzích známých jako Saccharomyces cerevisiae.[1] Tato sloučenina je izomer methylu ionon. Alfa-isomethyl ionon může být bezbarvá nebo světle slámově zbarvená kapalina.[2] Jeho primární vůně je květinová a sekundární vůně je fialová. Může také mít dřevitou nebo kosatcovitou vůni.[3] a často se používá k aromatizaci a kosmetický průmyslová odvětví, například krémy po holení, koupelnové výrobky, výrobky pro péči o vlasy, zvlhčovače, parfémy, šampony a výrobky pro péči o pleť.[4] Je to také složka používaná v Kanál č. 5,[5] a další značkové výrobky, jako je Fidji Guy Laroche.[6] Parfémové vůně, ve kterých se používá alfa-isomethyl ionon, jsou například jantar, chypre, fialový, mimóza, reseda, duhovka, orris, cyklámen, chypre, bobule, dřevité noty, ylang-ylang, kůže, oranžový, matice, pistácie, muscatel, a tabák.[6]
Alfa-isomethyl ionon lze rafinovat na Ceton alfa[7] který se také používá jako vonná sloučenina. Rozdíl mezi alfa-isomethyl iononem a cetonem alfa je v tom, že ceton alfa má silnější a intenzivnější vůni.[3]
Vlastnosti
Alfa-isomethyl ionon se skládá z terpeny tři po sobě jdoucí isopren Jednotky. Jsou extrémní slabá základna. Hodnota pKa (nejsilnější kyselá) je 19,7 a hodnota pKa vlaue (nejsilnější zásaditá) je -4,8.[8] Procentní podíl alfa-isomethyl iononu použitého v parfémech je přibližně v rozmezí od 0,1% do 11,9%, v průměru 1,1%. Například v It se obvykle používá ve spojení s hydroxycitronellal, dřevité noty, copaiba, N-methyl Ionone, Ionone nebo Vetiver.[6]
Syntéza
Syntéza alfa-isomethyl iononu zahrnuje křížovou aldolovou kondenzaci citral s methylethylketon[9] Používá se vysoká teplota a silné zásady. Poměr mezi n-formou a iso-formou je kontrolován, aby se získal methyl pseudo-ionon a umožnila tvorba kruhu. Následně se následně syntetizují izoformy.[10]
Reference
- ^ „alfa-izomethyl-ionon (YMDB01634)“. YMDB. Citováno 29. května 2020.
- ^ "Alfa-izomethyl ionon". Kosmetické informace. Citováno 29. května 2020.
- ^ A b „Frangrance Demo Formula“. Informační systém TGSC. Citováno 24. června 2020.
- ^ "Alfa-izomethyl ionon". Diagnostika chemické techniky. Citováno 29. května 2020.
- ^ Kennedy, James. „Visual Ingredience Chanel č. 5“ (PDF). James Kennedy Monash. Citováno 29. května 2020.
- ^ A b C "Alfa isomethyl ionon". Svět parfémů. Citováno 9. července 2020.
- ^ "ChemBK". Ceton alfa. Citováno 24. června 2020.
- ^ „3-Methyl-4- (2,6,6-trimethyl-2-cyklohexen-l-yl) -3-buten-2-on". Foodb. Citováno 9. července 2020.
- ^ Lopuch, George A. (29. července 2014). Encyklopedie potravin a barevných přísad. Knihy Google. ISBN 9781498711081. Citováno 13. července 2020.
- ^ „ALPHA-ISO-METHYLIONONE“. Chemická kniha. Citováno 24. června 2020.