Advantame - Advantame

Advantame
Advantame Strukturní vzorec V.1.svg
Jména
Název IUPAC
(3S) -3- [3- (3-Hydroxy-4-methoxyfenyl) propylamino] -4 - [[(2S) -L-methoxy-l-oxo-3-fenylpropan-2-yl] amino] -4-oxobutanová kyselina
Systematický název IUPAC
N-[N- [3- (3-hydroxy-4-methoxyfenyl) propyl] -α-L-aspartyl] -L-fenylalanin 1-methylester
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Číslo E.E969 (zasklívací prostředky, ...)
UNII
Vlastnosti
C24H30N2Ó7
Molární hmotnost458.511 g · mol−1
Vzhledbílý až žlutý prášek[1]
Bod tání 101,5 ° C (214,7 ° F; 374,6 K)[1]
0,99 g / l při 25 ° C[2]
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Advantame je nekalorický umělé sladidlo a aspartam analogový podle Ajinomoto.[2] Podle Hmotnost, je asi 20 000krát sladší než sacharóza a asi 110krát sladší než aspartam.[3] Ve srovnání se sacharózou nemá žádné výrazné příchutě a chutná sladce o něco déle než aspartam a je chemicky stabilnější. Může být smíchán s mnoha dalšími přírodními a umělými sladidly.[2]

Advantame lze použít jako stolní sladidlo a v některých žvýkačkách, ochucených nápojích, mléčných výrobcích, džemech a cukrovinky mimo jiné.[4]

V roce 2013 bylo schváleno pro použití v potravinách EU s Číslo E. E969.[4] V roce 2014 FDA schválený výhodný název jako nevýživné sladidlo a látka zvýrazňující chuť uvnitř Spojené státy v potravinách obecně, kromě masa a drůbeže.[5]

Bezpečnost

The FDA přijatelný denní příjem pro člověka je 32,8 mg na kg tělesné hmotnosti (mg / kg tělesné hmotnosti),[6] zatímco podle EFSA je to 5 mg na kg tělesné hmotnosti (mg / kg tělesné hmotnosti).[1] Odhadovaný možný denní příjem z potravin je hluboko pod těmito úrovněmi. NOAEL pro člověka je v EU 500 mg / kg tělesné hmotnosti. Může se vytvořit požitá výhoda fenylalanin, ale běžné užívání Advanceame není pro osoby s fenylketonurie. Nemá také žádné nepříznivé účinky v diabetici typu 2. To se nepovažuje za karcinogenní nebo mutagenní.[1]

The Centrum pro vědu ve veřejném zájmu hodnotí výhodný název jako bezpečný[7] a Sdružení výrobců příchutí a extraktů tak jako obecně uznáván jako bezpečný.[8]

Sladkost

Relativní sladkost Advantame se liší. Závisí to na koncentraci a potravině / matrici, ve které se používá. Ve vodných roztocích Advantame, které jsou ekvivalentně sladké k vodným roztokům 3–14 procent hmotnostních sacharózy (hm.%), Je Advantame 7000–4 7700krát sladší. Zvyšuje se relativní sladkost Advantame logaritmicky jak se zvyšuje koncentrace sacharózy ve srovnatelně sladkém roztoku sacharózy, ale nakonec dosáhne plató. Podle extrapolace Odhaduje se, že sladkost vodného roztoku Advanceame dosáhne maxima při koncentraci, která odpovídá 15,8% hmotn. vodnému roztoku sacharózy.[2]

Chemie

Advantame je formálně a sekundární amin z aspartam a 3- (3-hydroxy-4-methoxyfenyl) propanal (HMPA). Strukturálně výhodný název připomíná kombinaci aspartamu a fylodulcin.[2]

Advantame má 2 stereocentra a 4 stereoizomery.

Advantame může být vyroben z aspartamu a vanilin.[2] Vanilin se transformuje na HMPA ve 4 krocích.[9] Ve třetím kroku se tvoří 3-hydroxy-4-methoxycinnamaldehyd (HMCA). HMCA se v posledním kroku hydrogenuje na HMPA. HMPA je selektivní hydrogenovaný s palladium na oxid hlinitý a platina na uhlíku v jednom kroku zvýhodnit v methanolu s aspartamem. Produkt krystalizuje. Surové krystaly se promyjí, rekrystalizováno, promyje a suší.[1]

Při 15 ° C je rozpustnost Advantame 0,76 g / l ve vodě, 7,98 g / l in ethanol a 1,65 g / l in ethylacetát. Při 25 ° C jsou rozpustnosti 0,99 g / l, 13,58 g / la 2,79 g / l. Při 40 ° C jsou rozpustnosti 2,10 g / l, 38,27 g / la 7,96 g / l. Při 50 ° C jsou rozpustnosti 3,10 g / l, 98,68 g / la 16,00 g / l.[2]

Advantame ve formě suchého prášku se velmi pomalu degraduje při 25 ° C a 60% relativní vlhkost a za takových podmínek může trvat roky. Ve vodných roztocích může trvat déle než rok pH 3.2. To odpovídá typickému pH nealkoholické nápoje. Rozkládá se rychleji při vyšších teplotách a vlhkosti, ale je obecně stabilnější než aspartam. Na rozdíl od aspartamu, výhodný název netvoří a diketopiperazin prostřednictvím intra-molekulární cyklizace v důsledku sterická překážka podle vanillyl skupina.[2]

Metabolismus

U lidí se 89% požitého výhodného vylučuje stolicí a 6,2% močí. Některé se vylučují beze změny, ale většina jako metabolity. Advantame je špatně absorbován, rychle metabolizován a v krvi může být detekováno jen malé množství a jeho metabolitů krátce po požití.[1]

52% požité dávky se vylučuje ve stolici jako deesterifikovaný výhodný a 30% jako N- (3- (3-hydroxy-4-methoxyfenyl)) propyl-L-asparagová kyselina a jako ekvivalentní molární množství fenylalanin. 1% požité dávky se vylučuje močí jako výše uvedený analog kyseliny asparagové, 1,9% jako 5- (3-aminopropyl) -2-methoxyfenyl a 2,3% jako deesterifikovaná výhodná látka. Metanol formy v deesterifikaci, ale to je považováno za nevýznamné při výhodných koncentracích určených k použití v potravinách a ve srovnání s metanolem přirozeně se tvořícím v těle a s metanolem přirozeně se vyskytujícím v potravinách.[1]

Dějiny

Ajinomoto vyvinul výhodný název a svou strukturu oznámil veřejně v tisku v roce 2008. Nejprve byl výhodný název identifikován laboratorním kódem ANS9801. Aspartam, neotame a aspartam N-substituovaný asparagin přes amide dluhopis (krytý americkým patentem 5 286 509) byl vybrán jako sloučeniny olova pro výzkum, který vede k výhodě.[9]

Poznámky

  1. ^ A b C d E F G „Vědecké stanovisko k bezpečnosti altaminu pro navrhovaná použití jako potravinářské přídatné látky“. Deník EFSA. 11 (7). 2013. doi:10.2903 / j.efsa.2013.3301. ISSN  1831-4732.
  2. ^ A b C d E F G h Nabors 2012, s. 31–44
  3. ^ Nabors 2012, s. 2–3
  4. ^ A b „EUR-Lex - 32014R0497 - CS - EUR-Lex“. eur-lex.europa.eu. Citováno 2019-09-14.
  5. ^ „Přísady do potravin povoleny pro přímé přidávání do potravin pro lidskou spotřebu; Advantame“. Federální registr. 2014-05-21. Archivováno od originálu dne 06.06.2017. Citováno 2019-09-14.
  6. ^ „Další informace o vysoce intenzivních sladidlech povolených pro použití v potravinách ve Spojených státech“. FDA. 2019-02-09.
  7. ^ „Chemická kuchyně | Centrum vědy ve veřejném zájmu“. cspinet.org. Citováno 2019-09-14.
  8. ^ 25. Příchutě GRAS. S2CID  100599854.
  9. ^ A b Weerasinghe DK a kol. (2008). Sladkosti a sladidla: biologie, chemie a psychofyzika. Americká chemická společnost. 463–478. ISBN  9780841274327. OCLC  173368780.

Reference

externí odkazy

  • Média související s Advantame na Wikimedia Commons