Wolffenstein – Bötersova reakce - Wolffenstein–Böters reaction

The Wolffenstein – Bötersova reakce je organická reakce konvertování benzen na kyselina pikrová směsí vodný kyselina dusičná a dusičnan rtuťnatý.[1][2][3]Reakce, která zahrnuje současně nitrace a oxidace, poprvé uvedli němečtí chemici Richard Wolffenstein a Oskar Böters v roce 1906.[4]

Wolffenstein-Botersova reakce

Podle jedné série studií dusičnan rtuťnatý nejprve vezme benzen na odpovídající nitroso sloučenina a prostřednictvím diazoniová sůl do fenol. Přítomnost někoho dusitany je nezbytný pro reakci; tvorbě kyseliny pikrové je zabráněno, když močovina se do směsi přidá lapač kyseliny dusité. Od té doby probíhá reakce jako pravidelná aromatická nitrace.[5][6]

Koncepčně související reakcí je Bohn – Schmidtova reakce, z roku 1889, která zahrnuje hydroxylaci hydroxyantrachinon s kyselina sírová a Vést nebo selen na polyhydroxylovaný antrachinon.

Reference

  1. ^ Wolffenstein a Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910).
  2. ^ Richard Wolffenstein, O. Böters (1913). „Über die katalytische Wirkung des Quecksilbers bei Nitrierungen“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 586–589. doi:10.1002 / cber.19130460177.
  3. ^ R. Wolffenstein, W. Paar (1913). „Über Nitrierung der Benzoesäure in Gegenwart von Quecksilber“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 589–599. doi:10.1002 / cber.19130460178.
  4. ^ Wang, Zerong (2010). Wolffenstein – Bötersova reakce. doi:10.1002 / 9780470638859.conrr682. ISBN  9780470638859.
  5. ^ Mechanismus oxynitrace benzenu F. H. Westheimer, Edward Segel a Richard Schramm J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69 (4), str. 773 - 785; doi:10.1021 / ja01196a011
  6. ^ Oxynitrace benzenu. I. Studie týkající se reakčních mechanismůMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger a Edward H. Specht J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69 (4), str. 785 - 790; doi:10.1021 / ja01196a012

externí odkazy