Vilsmeierovo činidlo - Vilsmeier reagent - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména (chlormethylen) dimethyliminiumchlorid | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.102.443  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H7Cl2N | |
| Molární hmotnost | 128.00 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 132 ° C (270 ° F; 405 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H290, H302, H314, H318, H360 | |
| P201, P202, P234, P260, P264, P270, P280, P281, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P321, P330, P363, P390, P404, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
The Vilsmeierovo činidlo je organická sloučenina se vzorcem [(CH3)2NCHCI] Cl. Je to sůl sestávající z N, N-dimethyliminiového kationtu ([(CH3)2N = CHCI]+) a chloridový anion. V závislosti na konkrétní reakci se anion může měnit. V typickém POCl3na základě reakcí je anion PO2Cl2−. The iminový kation [(CH3)2NC = HCl]+ je reaktivní složkou zájmu. Tento druh iminia je derivátem imidoylchlorid CH3N = CHCI. Analogy tohoto konkrétního činidla se vytvářejí, když se terciární amidy jiné než DMF zpracují s POCI3.
Sůl je bílá pevná látka, která je rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Vilsmeierovo činidlo je aktivním meziproduktem při formulačních reakcích Vilsmeierova reakce nebo Vilsmeier-Haackova reakce které používají směsi dimethylformamid a oxychlorid fosforitý pro generování Vilsmeierova činidla, které následně napadá nukleofilní substrát a nakonec hydrolyzuje za vzniku formyl. Je to zdroj „O = CH+".[1]
Viz také
- Eschenmoserova sůl, [(CH3)2NCH2] Já
Reference
- ^ Paul R. Giles, Charles M. Marson. "Dimethylchlormethylenamoniumchlorid". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10,1002 / 047084289X.rd319m.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Jones, G .; Stanforth, S. P. (2000). „Vilsmeierova reakce nearomatických sloučenin“. Org. Reagovat. 56 (2): 355–686. doi:10.1002 / 0471264180.nebo056.02.