Trimethylsilyljodid - Trimethylsilyl iodide
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Jod (trimethyl) silan | |||
| Ostatní jména Jodotrimethylsilan; TMSI; TMS-I; Jungovo činidlo | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.036.503  | ||
PubChem CID | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C3H9JáSi | |||
| Molární hmotnost | 200.094 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Čirá bezbarvá kapalina[1] | ||
| Hustota | 1,406 g / ml[1] | ||
| Bod varu | 106–109 ° C (223–228 ° F; 379–382 K)[1] | ||
| Nebezpečí | |||
| Bod vzplanutí | -31 ° C (-24 ° F; 242 K)[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
| Reference Infoboxu | |||
Trimethylsilyljodid (jodtrimethylsilan nebo TMSI) je organokřemičitá sloučenina s chemickým vzorcem (CH3)3SiI. Je to bezbarvá těkavá kapalina při pokojové teplotě.
Příprava
Trimethylsilyljodid může být připraven oxidačním štěpením hexamethyldisilan podle jód[2] nebo štěpením hexamethyldisiloxan s jodid hlinitý.[2][3]
- TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
- 3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2Ó3
Aplikace
Trimetylsilyljodid se používá k zavedení trimethylsilyl seskupit do alkoholy (ROH):
- R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
Tento typ reakce může být užitečný pro plynová chromatografie analýza; výslednice silylether je těkavější než původně podivatizované materiály.[4] Pro přípravu objemného trimethylsilylovaného materiálu však trimethylsilylchlorid může být preferován kvůli jeho nižším nákladům.
TMSI reaguje s alkylem ethery (ROR '), tvořící silyl ethery (ROSiMe3) a jodalkany (RI), které lze hydrolyzovat na alkoholy (ROH).[5]
Trimethylsilyljodid se také používá k odstraňování Boc chránící skupina,[2][6][7] zvláště tam, kde jsou jiné metody deprotekce pro substrát příliš tvrdé.[8]
Reference
- ^ A b C d Michael E. Jung Michael J. Martinelli, George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Jinbo Hu (15. října 2005). Jodotrimethylsilan. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002 / 047084289X.ri043.pub2. ISBN 978-0471936237.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ A b C Olah, G; Narang, S. C. (1982). „Jodotrimethylsilan - univerzální syntetické činidlo“. Čtyřstěn. 38 (15): 2225. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6.
- ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1988). „Štěpení methylesterů jodotrimethylsilanem: cyklohexanol z cyklohexylmethyletheru“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 353
- ^ „Analýza GC / MS pro morfin a další opiáty v moči“ (PDF).
- ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1977). „Kvantitativní dealkylace alkyletherů zpracováním s trimethylsilyljodidem. Nová metoda hydrolýzy etheru“. J. Org. Chem. 42 (23): 3761–3764. doi:10.1021 / jo00443a033.
- ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1978). "Konverze alkylkarbamátů na aminy působením trimethylsilyljodidu". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (7): 315–316. doi:10.1039 / C39780000315.
- ^ Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer (1979). "Trimethylsilyljodid jako činidlo blokující peptid". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (11): 495–496. doi:10.1039 / C39790000495.
- ^ Zhijian Liu; Nobuyoshi Yasuda; Michael Simeone; Robert A. Reamer (2014). "N-Boc metoda deprotekce a izolace pro ve vodě rozpustné zwitteriontové sloučeniny “. J. Org. Chem. 79 (23): 11792–11796. doi:10.1021 / jo502319z. PMID 25376704.