Triazabicyklodecen - Triazabicyclodecene
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido [1,2-A] pyrimidin | |||
Ostatní jména 1,5,7-Triazabicyklo [4.4.0] dec-5-en Bude upřesněno Hexahydropyrimidopyrimidin hpp | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.024.880 | ||
PubChem CID | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C7H13N3 | |||
Molární hmotnost | 139,20 g / mol | ||
Bod tání | 125 až 130 ° C (257 až 266 ° F; 398 až 403 K) | ||
Kyselost (strK.A) | 15.2 ± 1.0[2] (strK.A konjugované kyseliny ve vodě); 26.03[3] (strK.A konjugované kyseliny v acetonitrilu) | ||
Nebezpečí | |||
R-věty (zastaralý) | R34 | ||
S-věty (zastaralý) | S26 S36 / 37/39 S45 | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
ověřit (co je ?) | |||
Reference Infoboxu | |||
Triazabicyklodecen (1,5,7-Triazabicyklo [4.4.0] dec-5-en nebo Bude upřesněno) je komerčně dostupný bicyklické silný guanidin základna (strK.A = 25,98 palce CH3CN a strK.A = 21,00 palců THF ). TBD je organická rozpustná báze, která se účinně používá pro řadu organických transformací zprostředkovaných bázemi, jako jsou:[4]
- Michaelovy reakce,
- Jindřich (nitroaldolové reakce ),
- Wittigovy reakce,
- Horner – Wadsworth – Emmonsovy reakce,
- transesterifikace reakce,
- etherifikace,
- otevření kruhu polymerace (Schéma 1),
- tautomerizace a epimerizace
- Formace vazeb P – C a P – N,
- Knoevenagelovy kondenzace,
- deprotonace reakce fenoly, karboxylové kyseliny a C-kyseliny (Schéma 2),
- aminolýza z estery.[5]
Je také známý v deprotonované formě (v poloze 7), často jako a ligand, například v Ditungsten tetra (hpp)
Viz také
- 7-methyl-TBD, methylderivát TBD
Reference
- ^ 1,5,7-Triazabicyklo [4.4.0] dec-5-en na Sigma-Aldrich
- ^ Kaupmees, K .; Trummal, A .; Leito, I. (2014). „Základy silných zásad ve vodě: výpočetní studie“. Chorvat. Chem. Acta. 87 (4): 385–395. doi:10,5562 / cca2472.
- ^ Kaljurand, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Rodima, T .; Mäemets, V .; Leito, I .; Koppel, I. A. (2005). „Rozšíření samo-konzistentní spektrofotometrické stupnice bazicity v acetonitrilu na celé rozpětí 28 pK.A Units: Unification of different Basicity Scales ". J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021 / jo048252w. PMID 15675863.
- ^ Huczynski, Adam; Brzezinski, Bogumil (2008). „1,5,7-Triazabicyklo [4.4.0] dec-5-en“. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rn00786. ISBN 978-0471936237.
- ^ Sabot, Cyrille; Kumar, Kanduluru Ananda; Meunier, Stéphane; Mioskowski, Charles (2007). „Běžná aminolýza esterů katalyzovaná 1,5,7-triazabicyklo [4.4.0] dec-5-enem (TBD) za podmínek bez rozpouštědel.“. Tetrahedron Lett. 48 (22): 3863–3866. doi:10.1016 / j.tetlet.2007.03.146.
- ^ Pratt, Russell C .; Lohmeijer, Bas G. G .; Long, David A .; Waymouth, Robert M .; Hedrick, James L. (2006). „Triazabicyclodecen: Simple Bifunctional Organocatalyst for Acyl Transfer and Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters“. J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4556–4557. doi:10.1021 / ja060662 +. PMID 16594676.
- ^ Specifikace reakce: iniciátor 4-pyrenebutanol (pyren umožňuje koncová skupina odhodlání UV – vis ) a monomer kaprolakton přidáno v poměru 1: 100, cílené stupeň polymerace = 100, s TBD kat. 0,5% v benzen; 72% konverze za 8 hodin; index polydisperzity 1.16
- ^ Huczyński, A .; Binkowska, I .; Jarczewski, A .; Brzezinski, B. (2007). „Spektroskopické studie komplexů 1: 1 4-nitrofenyl (bis (ethylsulfonyl)) methanu a fenyl (bis (ethylsulfonyl)) methanu s 7-methyl-1,5,7-triazabicyklo (4.4.0) dec-5- en a 1,5,7-triazabicyklo (4.4.0) dec-5-en ". J. Mol. Struc. 841 (1–3): 133–136. doi:10.1016 / j.molstruc.2007.01.005.