Trans-1,2-diaminocyklohexan - Trans-1,2-Diaminocyclohexane

*trans*-1,2-diaminocyklohexan
Jména
	Název IUPAC (±)-trans-1,2-cyklohexandiamin
	Ostatní jména 1,2-diaminocyklohexan; chxn
Identifikátory
Číslo CAS	1121-22-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	420572 ;
Informační karta ECHA	100.127.756
PubChem CID	479307;
UNII	37EKL250EE ;
	InChI InChI = 1S / C6H14N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h5-6H, 1-4,7-8H2 / t5-, 6- / m0 / s1 Klíč: SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N ; InChI = 1 / C6H14N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h5-6H, 1-4,7-8H2 / t5-, 6- / m0 / s1 Klíč: SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINBK;
	ÚSMĚVY N [C @ H] 1CCCC [C @ H] 1N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H14N2
Molární hmotnost	114.192 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0,951 g / cm3
Bod tání	14 až 15 ° C (57 až 59 ° F; 287 až 288 K)
Bod varu	79 až 81 ° C (174 až 178 ° F; 352 až 354 K) 15 mm Hg
Nebezpečí
Bod vzplanutí	69 ° C; 156 ° F; 342 K.
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

trans-1,2-diaminocyklohexan je organická sloučenina s vzorec C₆H₁₀(NH₂)₂. Tento diamin je stavebním kamenem pro C₂-symetrické ligandy které jsou užitečné při asymetrické katalýze.^[1]

Směs cis- a trans-1,2-diaminocyklohexan je produkován hydrogenace z Ó-fenylendiamin. Je to také vedlejší produkt při hydrogenaci adiponitril. Racemický trans isomer (směs 1: 1 (1R,2R) -1,2-diaminocyklohexan a (1S,2S) -1,2-diaminocyklohexan) lze rozdělit na dva enantiomery za použití enantiomerně čistého kyselina vinná jako řešitel.^[2]

Oxaliplatina, komplex R, R-diaminocyklohexanu, je důležitým protinádorovým léčivem.

Odvozené ligandy

Reprezentativní ligandy připravené z (1R,2R) - nebo (1S,2S) -1,2-diaminocyklohexan jsou kyselina diaminocyklohexanetetraoctová (CyDTAH₄), Trost ligand a salen analog používaný v Jacobsenova epoxidace.

Reference

^ Kouklovsky, Cyrille; Langlois, Yves (2003). „(1S, 2S) -1,2-diaminocyklohexan“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rn00145. ISBN 0471936235.
^ Jay F. Larrow a Eric N. Jacobsen (2004). „(R, R) -N, N'-Bis (3,5-di-terc-butylsalicyliden) -1,2-cyklohexanediaminomangan (III) chlorid, vysoce enantioselektivní epoxidační katalyzátor“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 10, str. 96

[1] Kouklovsky, Cyrille; Langlois, Yves (2003). „(1S, 2S) -1,2-diaminocyklohexan“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rn00145. ISBN 0471936235.

[2] Jay F. Larrow a Eric N. Jacobsen (2004). „(R, R) -N, N'-Bis (3,5-di-terc-butylsalicyliden) -1,2-cyklohexanediaminomangan (III) chlorid, vysoce enantioselektivní epoxidační katalyzátor“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 10, str. 96

[1]

[2]

Jména

Název IUPAC (±)-trans-1,2-cyklohexandiamin
Ostatní jména 1,2-diaminocyklohexan; chxn
Identifikátory
Číslo CAS	1121-22-8^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	420572^Y
Informační karta ECHA	100.127.756
PubChem CID	479307
UNII	37EKL250EE^Y
InChI InChI = 1S / C6H14N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h5-6H, 1-4,7-8H2 / t5-, 6- / m0 / s1^Y Klíč: SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N^Y InChI = 1 / C6H14N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h5-6H, 1-4,7-8H2 / t5-, 6- / m0 / s1 Klíč: SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINBK
ÚSMĚVY N [C @ H] 1CCCC [C @ H] 1N
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₆H₁₄N₂
Molární hmotnost	114.192 g · mol⁻¹
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0,951 g / cm³
Bod tání	14 až 15 ° C (57 až 59 ° F; 287 až 288 K)
Bod varu	79 až 81 ° C (174 až 178 ° F; 352 až 354 K) 15 mm Hg
Nebezpečí
Bod vzplanutí	69 ° C; 156 ° F; 342 K.
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu