Tetrafenylfosfoniumchlorid - Tetraphenylphosphonium chloride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Tetrafenylfosfoniumchlorid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.016.265  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C24H20ClP | |
| Molární hmotnost | 374,84 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Hustota | 1,27 g dm−3 |
| Bod tání | 272 až 274 ° C (522 až 525 ° F; 545 až 547 K) |
| Nebezpečí | |
| R-věty (zastaralý) | 36/37/38 |
| S-věty (zastaralý) | 26-36 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Tetrafenylfosfoniumchlorid je chemická sloučenina vzorce (C6H5)4PCl, zkráceně Ph4PCl nebo PPh4Cl. Tetrafenylfosfoniové a zejména tetrafenylarsoniové soli byly dříve předmětem zájmu gravimetrická analýza z chloristan a související oxyanionty. Tento bezbarvý sůl se používá k výrobě lipofilních solí z anorganických a organokovových anionty. Ph4P+ je užitečné jako a katalyzátor fázového přenosu, opět proto, že umožňuje rozpuštění anorganických aniontů organická rozpouštědla.
Struktura a základní vlastnosti
Kation je čtyřboký. PPh4Cl krystalizuje jako bezvodá sůl,[1] což je běžný obchod, stejně jako monohydrát[2] a dihydrát.[3]
v Rentgenová krystalografie, PPh+
4 soli jsou zajímavé, protože často snadno krystalizují. Tuhost fenylových skupin usnadňuje balení a zvyšuje bod tání vzhledem k alkylové bázi kvartérní amonné soli. Protože jsou tyto soli rozpustné v organických médiích, lze pro jejich krystalizaci použít širokou škálu rozpouštědel.
 |  |  |
z Krystalická struktura | krystalové struktury |
Příprava
PPh4Cl a mnoho analogických sloučenin lze připravit reakcí chlorbenzen s trifenylfosfin katalyzováno solemi niklu:[4]
- PhCl + PPh3 → Ph4PCl
Sloučenina byla původně připravena jako odpovídající bromidová sůl (CAS č. 2751-90-8), která byla naopak syntetizována průchodem suchého kyslíku reakcí fenylmagnesiumbromid a trifenylfosfin.[5] Syntéza pravděpodobně probíhá reakcí Grignardovo činidlo s trifenylfosfin oxid.
- PhMgBr + Ph3PO → Ph4POMgBr
- Ph4POMgBr + HBr → Ph4PBr + "Mg (OH) Br"
Reference
- ^ Richardson, J. F .; Ball, J. M .; Boorman, P. M. (1986). "Struktura tetrafenylfosfoniumchloridu". Acta Crystallographica. C42 (9): 1271–1272. doi:10.1107 / S0108270186092612.
- ^ Schweizer, E. E.; Baldacchini, C. J .; Rheingold, A. L. (1989). "Monohydrát tetrafenylfosfoniumchloridu, tetrafenylfosfoniumbromid a tetrafenylfosfoniumjodid". Acta Crystallographica. C45 (8): 1236–1239. doi:10.1107 / S0108270189000363.
- ^ Blake, A. J .; Garner, C. D .; Tunney, J. M. (2003). "Dihydrát tetrafenylfosfoniumchloridu". Acta Crystallographica. E59: o9 – o10. doi:10.1107 / S1600536802021682.
- ^ Marcoux, David; Charette, André B. (2008). "Niklem katalyzovaná syntéza fosfoniových solí z arylhalogenidů a trifenylfosfinu". Adv. Synth. Catal. 350 (18): 2967–2974. doi:10.1002 / adsc.200800542.
- ^ Dodonow, J .; Medox, H. (1928). „Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61 (5): 907–911. doi:10.1002 / cber.19280610505.