Tetrahydrochinolin - Tetrahydroquinoline
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,2,3,4-tetrahydrochinolin | |
| Ostatní jména Hydrochinolin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 116149 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.010.216  |
| Číslo ES |
|
| 27202 | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H11N | |
| Molární hmotnost | 133.194 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá olejovitá kapalina |
| Hustota | 1,0599 g / cm3 |
| Bod tání | 20 ° C (68 ° F; 293 K) |
| Bod varu | 251 ° C (484 ° F; 524 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H315, H319, H335, H350 | |
| P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Chinolin, Tetralin, Chroman |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Tetrahydrochinolin je organická sloučenina to je semi-hydrogenovaný derivát chinolin. Je to bezbarvý olej.
Použití
Substituované deriváty tetrahydrochinolinu jsou běžné v léčivá chemie.[1] Oxamniquine, dynemycin, viratmycin a nicainoprol jsou bioaktivní tetrahydrochinoliny.[2] Typicky se deriváty tetrahydrochinolinu připravují hydrogenace odpovídajícího chinolinu za použití heterogenních katalyzátorů.
Syntéza
Tetrahydrochinoliny se vyrábějí hydrogenací chinolinů. Protože je hydrogenace reverzibilní, byl tetrahydrochinolin často zkoumán jako a rozpouštědlo donoru vodíku v zkapalňování uhlí.
Použitím homogenní katalyzátory, asymetrická hydrogenace bylo prokázáno.[3] Může být také připraven z 1-indanon (benzocyklopentanon).[4]
Reference
- ^ Sridharan, Vellaisamy; Suryavanshi, Padmakar A .; Menéndez, J. Carlos (2011). "Pokroky v chemii tetrahydrochinolinů". Chemické recenze. 111 (11): 7157–7259. doi:10,1021 / cr100307m. PMID 21830756.
- ^ Katritzky, Alan R .; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila (1996). „Nedávný pokrok v syntéze 1,2,3,4-tetrahydrochinolinů“. Čtyřstěn. 52 (48): 15031–15070. doi:10.1016 / S0040-4020 (96) 00911-8.
- ^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; On, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). „Syntéza opticky aktivních 1,2,3,4-tetrahydrochinolinů asymetrickou hydrogenací za použití iridium-diaminového katalyzátoru“. Organické syntézy. 92: 213–226. doi:10.15227 / orgsyn.092.0213.
- ^ Imaizumi, Taku; Okano, Kentaro; Tokuyama, Hidetoshi (2016). „Redukční reakce na expanzi kruhu cyklického ketoximu zprostředkovaná DIBALH“. Organické syntézy. 93. s. 1–13. doi:10.1002 / 0471264229.os093.01. ISBN 9780471264224.