Di-tert-butylcyklopentadien - Di-tert-butylcyclopentadiene - Wikipedia

Di-terc-butylcyklopentadien
C5H4 (terc-Bu) 2.png
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C13H22
Molární hmotnost178.319 g · mol−1
Bod varu 100–105 ° C (212–221 ° F; 373–378 K) 30 torr
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Di-tert-butylcyklopentadien je organická sloučenina se vzorcem (Me3C)2C5H4, kde Me = methyl. Je to bezbarvá kapalina, která je rozpustná v organických rozpouštědlech. Sloučenina je konjugovaná kyselina di-tert-butylcyklopentadienylový ligand, (Mě
3C)
2C
5H−
3[1] (někdy zkráceně Cp‡). Dva regioizomery di-tert-butylcyklopentadien existuje v závislosti na umístění dien.

Syntéza a reakce

Di-tert-butylcyklopentadien se připraví alkylací cyklopentadien s tert-butylbromid za podmínek fázového přenosu.[2]

Je předchůdcem mnoha komplexů kovů, jako je katalyzátor polymerace olefinů ((Me3C)2C5H3) TiCl3.[3]

Konjugovaná báze di-tert-butylcyklopentadien reaguje s třetím ekvivalentem tert-butylbromid dát (Mě3C)3C5H3:

(Mě3C)2C5H4 + NaH → Na (mě3C)3C5H3 + H2
Název3C)2C5H3 + Já3CBr → (já3C)3C5H3 + NaBr

Reference

  1. ^ Hyster, Todd K. (2015). „1,3-Di-tert-butylcyklopentadien “. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu: 1–2. doi:10.1002 / 047084289X.rn01866. ISBN  9780470842898.
  2. ^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). „Syntéza 1,3,5-tri-tert-Butylcyklopenta-1,3-dien a jeho kovové komplexy Na {1,2,4- (Me3C)3C5H2} a Mg {η5-1,2,4- (Me3C)3C5H2)2". Anorganické syntézy. 37: 199. doi:10.1002 / 9781119477822.ch8.
  3. ^ Nomura, Kotohiro; Naga, Naofumi; Miki, Misao; Yanagi, Kazunori; Imai, Akio (1998). „Syntéza různých nemůstkových cyklopentadienyl-aryloxy komplexů titanu (IV) typu Cp′Ti (OAr) X2 a jejich použití při katalýze polymerizace alkenů. Důležité role substituentů na aryloxyskupině i cyklopentadienylové skupině “. Organometallics. 17 (11): 2152–2154. doi:10.1021 / OM980106R.