Telurocystein - Tellurocysteine - Wikipedia

Telurocystein
L-telurocystein-2D-skeletal.png
Jména
Název IUPAC
(2R) -2-Amino-3-tellanylpropanová kyselina
Ostatní jména
Telurocystin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C3H7NÓ2Te
Molární hmotnost216.69 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Telurocystein (v některých publikacích označována jako Te-Cys) je aminokyselina analogická k serin, cystein a selenocystein s telur namísto kyslík, síra nebo selen ve svém bočním řetězci. Není přirozeně obsažen v organismech.

Vlastnosti

Možná kvůli své nízké energii vazby s uhlíkem (200 kJ / mol ve srovnání s 234 kJ / mol pro selen, nebo 272 kJ / mol pro síru),[1] tellurocystein není přítomen v žádném známém přirozeném organismu a je tedy ve srovnání se selenocysteinem relativně nedostatečně zastoupen.[2] Navzdory tomu určité organismy, jako jsou houby Aspergillus fumigatus je schopen začlenit telurocystein a telluromethionin do aminokyselin a proteinů, pokud jsou vystaveny prostředí bez obsahu síry.[3]

Bylo pozorováno, že při začlenění do glutathiontransferáza, účinně inhibován tellurocystein aminoacylace a zvýšila účinnost glutathionperoxidáza.[4]

Syntéza

L-Telurocystein byl připraven z elementárního telur nejprve reakcí s methylem (2R)-2-[(tert-butoxykarbonyl) amino] -3-jodpropionát v a tetrahydrofuran rozpouštědlo s přítomností triethylborohydrid lithný, čímž se získá červený olej, který se okyselí a před zpracováním působením zásady se na něj působí alkálií kyselina citronová nastavit pH na 4,0, což po filtraci a sušení vede k oranžové pevné látce.[5]

Reference

  1. ^ Chivers, Tristram; Laitinen, Risto S. (23. března 2015). „Tellurium: Maverick mezi chalkogeny“. Recenze chemické společnosti. 44 (7): 1725–1739. doi:10.1039 / C4CS00434E. ISSN  1460-4744. PMID  25692398.
  2. ^ Pokroky v mikrobiální fyziologii. Akademický tisk. 2007. str. 4. ISBN  9780080560649.
  3. ^ Ramadan, ShadiaE .; Razak, A.A .; Ragab, A.M .; El-Meleigy, M. (1. června 1989). „Začlenění teluru do aminokyselin a proteinů v houbách tolerovaných vůči teluru“. Výzkum biologických stopových prvků. 20 (3): 225–232. doi:10.1007 / BF02917437. ISSN  0163-4984. PMID  2484755.
  4. ^ Liu, Xiaoman; Silks, Louis A .; Liu, Cuiping; Ollivault-Shiflett, Morgane; Huang, Xin; Li, Jing; Luo, Guimin; Hou, Ya-Ming; Liu, Junqiu; Shen, Jiacong (2. března 2009). "Začlenění telurocysteinu do glutathiontransferázy generuje vysokou účinnost glutathionperoxidázy". Angewandte Chemie International Edition. 48 (11): 2020–2023. doi:10.1002 / anie.200805365. PMID  19199319.
  5. ^ Punčocha, Emily M .; Schwarz, Jessie N .; Senn, Hans; Salzmann, Michael; Silks, Louis A. (1. ledna 1997). „Syntéza L-selenocystinu, L- [77Se] selenocystinu a L-telurocystinu“. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0 (16): 2443–2448. doi:10.1039 / A600180G. ISSN  1364-5463.