Selenomethionin - Selenomethionine

Selenomethionin
Jména
	Název IUPAC Kyselina 2-amino-4- (methylselanyl) butanová
	Ostatní jména MSE
Identifikátory
Číslo CAS	3211-76-5 (L) ; 1464-42-2 (D / L) ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 27585 ;
ChemSpider	14375 ;
Informační karta ECHA	100.014.525
PubChem CID	15103;
UNII	964MRK2PEL ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7040609 ;
	InChI InChI = 1S / C5H11NO2Se / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) Klíč: RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C5H11NO2Se / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) Klíč: RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYAT;
	ÚSMĚVY C [Se] CCC (C (= 0) O) N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H11NE2Se
Molární hmotnost	196,106 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Selenomethionin (SeMet) je přirozeně se vyskytující aminokyselina. The L-selenomethionin enantiomer je hlavní forma selen nalezen v brazilské ořechy, obilná zrna, sójové boby a louky a pastviny luštěniny, zatímco Se-methylselenocystein, nebo jeho y-glutamylový derivát, je hlavní forma selenu nalezená v Astragalus, Allium, a Brassica druh.^[1] In vivo, namísto je náhodně zabudován selenomethionin methionin. Selenomethionin je snadno oxidován.^[2]

Antioxidační aktivita selenomethioninu vyplývá z jeho schopnosti vyčerpávat reaktivní formy kyslíku. Selen a methionin také hrát samostatnou roli při tvorbě a recyklaci glutathion, klíčový endogenní antioxidant v mnoha organismech, včetně lidí.

Problémy se substituční chemií

Selen a síra jsou chalkogeny které sdílejí mnoho chemických vlastností, takže substituce methioninu selenomethioninem může mít pouze omezený účinek na strukturu a funkci proteinu. Způsobuje však začlenění selenomethioninu do tkáňových proteinů a keratinu u skotu, ptáků a ryb alkalická nemoc.^[3]^[4]^[5]

Alkalické onemocnění je charakterizováno vyhubnutím, ztrátou vlasů, deformací a vylučováním kopyt, ztrátou vitality a erozí kloubů dlouhých kostí.

Začlenění selenomethioninu do proteinů místo methionin napomáhá objasnění struktury proteinů pomocí Rentgenová krystalografie použitím singl- nebo anomální difrakce více vlnových délek (SAD nebo MAD).^[6] Začlenění těžkých atomů, jako je selen, pomáhá vyřešit fázový problém v rentgenové krystalografii.^[7]

Dietní příjem

Selenomethionin je snadno dostupný jako doplněk stravy. Odborníci na výživu navrhli, že selenomethionin jako organická forma selenu je pro lidské tělo vstřebatelnější než selenit, což je anorganická forma.^[8] V klinické studii bylo stanoveno, že selenomethionin je absorbován o 19% lépe než selenit.^[8]

Viz také

Selenocystein, další aminokyselina obsahující selen, ale ta, která je začleněna do specifických míst specifických proteinů podle pokynů genetického kódu.
Selenoprotein
Kanadský referenční materiál selenomethioninu

Reference

^ Whanger, P. D. (2002). "Seleno sloučeniny v rostlinách a zvířatech a jejich biologický význam". Journal of the American College of Nutrition. 21 (3): 223–32. doi:10.1080/07315724.2002.10719214. PMID 12074249. S2CID 20483595.
^ Block, E .; Birringer, M .; Jiang, W .; Nakahodo, T .; Thompson, H. J .; Toscano, P. J .; Uzar, H .; Zhang, X .; Zhu, Z. (2001). "Allium chemie: syntéza, přirozený výskyt, biologická aktivita a chemie Se-alk (en) ylselenocysteiny a jejich y-glutamylové deriváty a produkty oxidace ". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (1): 458–70. doi:10.1021 / jf001097b. PMID 11305255.
^ O'Toole, D .; Raisbeck, M. F. (1995). „Patologie experimentálně vyvolané chronické selenózy (alkalické choroby) u ročního skotu“. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. 7 (3): 364–373. doi:10.1177/104063879500700312. ISSN 1040-6387. PMID 7578453.
^ Spallholz, Julian E .; Hoffman, David J. (2002). "Toxicita selenu: příčiny a účinky u vodních ptáků". Vodní toxikologie. Amsterdam, Nizozemsko. 57 (1–2): 27–37. doi:10.1016 / S0166-445X (01) 00268-5. ISSN 0166-445X. PMID 11879936.
^ Lemly, A. Dennis (1997). „Teratogenní index deformace pro hodnocení dopadů selenu na populace ryb“. Ekotoxikologie a bezpečnost životního prostředí. 37 (3): 259–266. doi:10.1006 / eesa.1997.1554. ISSN 0147-6513. PMID 9378093.
^ Hendrickson, W. A. (1999). "Zrání fázování MAD pro stanovení makromolekulárních struktur". Journal of Synchrotron Radiation. 6 (4): 845–851. doi:10.1107 / S0909049599007591.
^ Larsson, A. M. (2009). "Příprava a krystalizace selenomethioninového proteinu". Krystalizace bílkovin. Série biotechnologií IUL. 8. str. 135–154.
^ ^A ^b „Recenze produktu: Doplňky k prevenci rakoviny (zelený čaj, lykopen a selen)“. ConsumerLab.com. Citováno 2008-04-20. Doplňky selenu jsou k dispozici v organické a anorganické formě. Některé výzkumy naznačují, že anorganická forma, selenit, je pro tělo těžší vstřebatelná než organické formy, jako je selenomethionin (selen vázaný na methionin, esenciální aminokyselina) nebo kvasnice s vysokým obsahem selenu (který obsahuje selenomethionin). Nedávná klinická studie zjistila, že selenomethionin měl o 19% lepší absorpci než selenit; absorpce ze selenových kvasinek byla asi o 10% lepší než seleničitan.

externí odkazy

[1] Whanger, P. D. (2002). "Seleno sloučeniny v rostlinách a zvířatech a jejich biologický význam". Journal of the American College of Nutrition. 21 (3): 223–32. doi:10.1080/07315724.2002.10719214. PMID 12074249. S2CID 20483595.

[2] Block, E .; Birringer, M .; Jiang, W .; Nakahodo, T .; Thompson, H. J .; Toscano, P. J .; Uzar, H .; Zhang, X .; Zhu, Z. (2001). "Allium chemie: syntéza, přirozený výskyt, biologická aktivita a chemie Se-alk (en) ylselenocysteiny a jejich y-glutamylové deriváty a produkty oxidace ". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (1): 458–70. doi:10.1021 / jf001097b. PMID 11305255.

[3] O'Toole, D .; Raisbeck, M. F. (1995). „Patologie experimentálně vyvolané chronické selenózy (alkalické choroby) u ročního skotu“. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. 7 (3): 364–373. doi:10.1177/104063879500700312. ISSN 1040-6387. PMID 7578453.

[4] Spallholz, Julian E .; Hoffman, David J. (2002). "Toxicita selenu: příčiny a účinky u vodních ptáků". Vodní toxikologie. Amsterdam, Nizozemsko. 57 (1–2): 27–37. doi:10.1016 / S0166-445X (01) 00268-5. ISSN 0166-445X. PMID 11879936.

[5] Lemly, A. Dennis (1997). „Teratogenní index deformace pro hodnocení dopadů selenu na populace ryb“. Ekotoxikologie a bezpečnost životního prostředí. 37 (3): 259–266. doi:10.1006 / eesa.1997.1554. ISSN 0147-6513. PMID 9378093.

[6] Hendrickson, W. A. (1999). "Zrání fázování MAD pro stanovení makromolekulárních struktur". Journal of Synchrotron Radiation. 6 (4): 845–851. doi:10.1107 / S0909049599007591.

[7] Larsson, A. M. (2009). "Příprava a krystalizace selenomethioninového proteinu". Krystalizace bílkovin. Série biotechnologií IUL. 8. str. 135–154.

[CL_CancerPrevention-8] A ^b „Recenze produktu: Doplňky k prevenci rakoviny (zelený čaj, lykopen a selen)“. ConsumerLab.com. Citováno 2008-04-20. Doplňky selenu jsou k dispozici v organické a anorganické formě. Některé výzkumy naznačují, že anorganická forma, selenit, je pro tělo těžší vstřebatelná než organické formy, jako je selenomethionin (selen vázaný na methionin, esenciální aminokyselina) nebo kvasnice s vysokým obsahem selenu (který obsahuje selenomethionin). Nedávná klinická studie zjistila, že selenomethionin měl o 19% lepší absorpci než selenit; absorpce ze selenových kvasinek byla asi o 10% lepší než seleničitan.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]