Loganin - Loganin

Loganin

Jména
Název IUPAC (1S4aS,6S,7R, 7aS) -6-Hydroxy-7-methyl-1 - [(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy-1,4a, 5,6,7,7a-hexahydrocyklopenta [C] pyran-4-karboxylát
Ostatní jména Loganosid
Identifikátory
Číslo CAS	18524-94-2 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 15771
ChemSpider	79111
Informační karta ECHA	100.038.529
Číslo ES	242-398-0
KEGG	C01433
PubChem CID	87691
UNII	H7WJ16Q93C Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID60939948
InChI InChI = 1S / C17H26O10 / c1-6-9 (19) 3-7-8 (15 (23) 24-2) 5-25-16 (11 (6) 7) 27-17-14 (22) 13 ( 21) 12 (20) 10 (4-18) 26-17 / h5-7,9-14,16-22H, 3-4H2,1-2H3 / t6-, 7 +, 9-, 10 +, 11 + , 12 +, 13-, 14 +, 16-, 17- / m0 / s1 Klíč: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N InChI = 1 / C17H26O10 / c1-6-9 (19) 3-7-8 (15 (23) 24-2) 5-25-16 (11 (6) 7) 27-17-14 (22) 13 ( 21) 12 (20) 10 (4-18) 26-17 / h5-7,9-14,16-22H, 3-4H2,1-2H3 / t6-, 7 +, 9-, 10 +, 11 + , 12 +, 13-, 14 +, 16-, 17- / m0 / s1 Klíč: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSBL
ÚSMĚVY C [C @ H] 1 [C @ H] (C [C @ H] 2 ​​[C @ H] 1 [C @ H] (OC = C2C (= O) OC) O [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C17H26Ó10
Molární hmotnost	390.385 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Loganin je jedním z nejznámějších z iridoid glykosidy. Je pojmenován pro Loganiaceae, které byly poprvé izolovány ze semen člena této rostlinné rodiny, jmenovitě z Strychnos nux-vomica. Vyskytuje se také v Alstonia boonei (Apocynaceae ),^[1] léčivý strom západní Afriky a v léčivýchentheogenic keř Desfontainia spinosa (Columelliaceae ) původem z Střední Amerika a Jižní Amerika.

Biosyntéza

Loganin je tvořen z kyselina loganová enzymem O-methyltransferáza kyseliny loganové (LAMT). Loganin se poté stává substrátem pro enzym secologanin syntáza (SLS) za vzniku secologaninu, a secoiridoid monoterpen nalezeno jako součást ipecac a terpenu indolové alkaloidy.

Reference