Rongalit - Rongalite
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Hydroxymethansulfinát sodný | |
| Ostatní jména Formaldehydsulfoxylát sodný, oxymethylensulfoxylát sodný, Brüggolit | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.219  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH3NaO3S | |
| Molární hmotnost | 118,10 g / mol 154,14 g / mol, dihydrát |
| Vzhled | bezbarvé krystaly |
| Hustota | 1,75 g / cm3, dihydrát |
| Bod tání | 64,5 ° C (148,1 ° F; 337,6 K) dihydrát |
| 600 g / l, dihydrát (přibližný) | |
| Kyselost (strK.A) | se rozkládá při nízkém pH |
| Struktura | |
| pyramidální na S | |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H341 | |
| P201, P202, P281, P308 + 313, P405, P501 | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | TAK32−, CH2Ó |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Rongalit je chemická sloučenina s molekulárním vzorcem Na+HOCH2TAK2−. Tento sůl má mnoho dalších jmen, včetně Rongalit, hydroxymethylsulfinát sodný, formaldehyd sulfoxylát sodný, a Bruggolit. Je uveden v evropské směrnici o kosmetice jako oxymethylen sulfoxylát sodný (INCI ). Je rozpustný ve vodě a obvykle se prodává jako dihydrát. Sloučenina a její deriváty jsou široce používány v průmyslu barviv.[1]
Syntéza a reakce
I když je komerčně dostupná, lze sůl připravit z dithioničitan sodný a formaldehyd:
- Na2S2Ó4 + 2 CH2O + H2O → HO-CH2-TAK3Na + HO-CH2-TAK2Na
Tato reakce probíhá kvantitativně, takže dithionit lze určit jeho přeměnou na rongalit, což je mnohem méně O2-citlivý a tím snadnější manipulace.
Hydroxymethansulfinátový iont je v roztoku nestabilní směrem k rozkladu na formaldehyd a siřičitan. Přidání alespoň jednoho ekvivalentu formaldehydu tlačí rovnováhu směrem ke straně aduktu a dále reaguje za vzniku bis- (hydroxymethyl) sulfon. Taková řešení jsou na neurčito stabilní.
Hydroxymethansulfinát sodný byl původně vyvinut na počátku 20. století pro textilní průmysl jako skladovatelný zdroj sulfoxylátového iontu, kde jej lze libovolně generovat. Když se při použití okyselí hydroxymethansulfinát sodný, redukující sulfoxylátový iont a formaldehyd se uvolňují v ekvimolárních množstvích. Z bezpečnostních důvodů je při průmyslovém použití nutné vzít v úvahu vznik formaldehydu.
NaHOCH2TAK2 lze v zásadě považovat za zdroj SO22−. Jako takový se používá jak jako redukční činidlo, tak jako činidlo pro zavádění SO2 skupiny do organických molekul. Ošetření elementárního Se a Te pomocí NaHOCH2TAK2 dává roztoky obsahující odpovídající Na2SeX a Na2TeX, kde x je přibližně 2. Jako nukleofil NaHOCH2TAK2 reaguje s alkylačními činidly za vzniku sulfony.
- HO-CH2-TAK2Na + 2 ° C6H5CH2Br → [C.6H5CH2]2TAK2 + NaBr + CH2O + HBr
K alkylaci někdy dochází také na kyslíku, takže α, α'-dibromoxylen dává jak sulfon, tak izomerní sulfinát ester.
Použití
Původní použití sloučeniny bylo jako průmyslové bělící činidlo a jako redukční činidlo pro barvení kádě.[1] Další použití ve velkém měřítku je jako redukční činidlo v redox-iniciátorových systémech pro emulzní polymeraci. Jedním z typických příkladů redoxních párů je t-butylperoxid. Použití výklenku je jeho použití jako vodní kondicionér pro akvária, protože se rychle snižuje chlór a chloramin a reaguje s amoniak za vzniku neškodného aminomethylsulfinátového iontu.[2]Používá se také jako antioxidant ve farmaceutické formulaci.
Sloučenina se stále častěji používá v komerčních kosmetických odstraňovačích barev na vlasy, a to navzdory generaci formaldehyd, známý člověk karcinogen.
Má řadu specializovaných aplikací v organická syntéza.[3][4]
Související sloučeniny
Zinkový komplex Zn (HOCH2TAK2)2 je prodáván pod ochrannými známkami Decroline, Decolin a Safolin. Tato sloučenina je přísadou do polymerů a textilií.[5]
Hydroxymethansulfinát sodný se nazývá rongalit C. Hydroxymethansulfinát vápenatý se nazývá rongalit H.
Reference
- ^ A b D. Schubart "Kyseliny sírové a deriváty" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a25_461
- ^ EP patent 0278515, Günter Ritter, "Prostředky pro odstraňování chloraminu", vydané 1988-08-17, přiděleno Tetra-Werke
- ^ Dittmer, Donald C „Hydroxymethansulfinát sodný“ e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002 / 047084289X.rs083
- ^ Kotha, Sambasivarao; Khedkar, Priti (2011). "Rongalite: Užitečné zelené činidlo v organické syntéze". Chemické recenze. 112 (3): 1650–1680. doi:10.1021 / cr100175t. PMID 22107104.
- ^ Masciocchi, N .; Rigamonti, C .; Maspero, A. (2005). "Poly [di-μ3-hydroxymethansulfinato-zinek (II)] ". Acta Crystallographica E. 61 (12): m2683 – m2685. doi:10.1107 / S1600536805038237.
Další čtení
- Holleman, A. F .; Wiberg, E. (2001). Anorganická chemie. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
- Tschugaeff, L.; Chlopin, W. (1914). „Beiträge zur Kenntnis des Reduktionsvermögens der schwefligen Säure. I. Einwirkung von Natriumhydrosulfit auf Tellur und Selen“. Chemische Berichte. 47 (1): 1269–1275. doi:10.1002 / cber.191404701202.
- Steudel, R .; Münchow, V. (1992). "Sloučeniny síry: CLIX. Stanovení dithionitu (S2Ó42−) a hydroxymethansulfinát (HOCH2TAK2−; Rongalite) Ion-Pair Chromatography “. Journal of Chromatography A. 623 (1): 174–177. doi:10.1016 / 0021-9673 (92) 85314-J.