Reichsteinův proces - Reichstein process - Wikipedia
The Reichsteinův proces v chemie je kombinovaný chemikálie a mikrobiální způsob výroby kyselina askorbová z D-glukóza probíhá v několika krocích. Tento proces vymyslel Nobelova cena vítěz Tadeusz Reichstein a jeho kolegové v roce 1933 při práci v laboratoři ETH v Curych.[je potřeba citovat chronologii ]
Reakční kroky
Reakční kroky jsou:
- hydrogenace z D-glukóza na D-sorbitol, an organická reakce s nikl jako katalyzátor za vysoké teploty a vysokého tlaku.
- Mikrobiální oxidace nebo kvašení sorbitolu na L-sorbóza s acetobacter[1] na pH 4 až 6 a 30 ° C.
- ochrana ze 4. hydroxyl skupiny v sorbose tvorbou acetal s aceton a kyselina na Diaceton-L-sorbózu (2,3: 4,6-diisopropyliden-α-L-sorbóza)
- Organická oxidace s manganistan draselný (na Kyselina diprogulová ) a poté zahříváním vodou se získá kyselina 2-keto-L-gulonová
- Posledním krokem je a krok zavírání kruhu nebo gama laktonizace s odstraněním vody.[2]
- středně pokročilí 5 lze také připravit přímo z 3 s kyslík a Platina
Mikrobiální oxidace sorbitolu na sorbózu je důležitá, protože poskytuje správnou hodnotu stereochemie.
Důležitost
Tento proces byl patentován a prodán Hoffmann-La Roche v roce 1934.[je potřeba citovat chronologii ] První komerčně prodávaný produkt vitaminu C byl buď Cebion z Merck nebo Redoxon z Hoffmann-La Roche.[Citace je zapotřebí ]
Dokonce i dnes mohou být průmyslové metody výroby kyseliny askorbové založeny na Reichsteinově procesu. V moderních metodách je však sorbóza přímo oxidována platinovým katalyzátorem (vyvinutý Kurt Heyns (1908–2005) v roce 1942). Tato metoda se vyhýbá použití ochranných skupin. Vedlejším produktem se zvláštní modifikací je kyselina 5-keto-D-glukonová.[3]
Kratší biotechnologická syntéza kyseliny askorbové byla oznámena v roce 1988 Genencor International a Eastman Chemical. Glukóza se převádí na 2-keto-L-gulonovou kyselinu ve dvou krocích (pomocí meziproduktu 2,4-diketo-L-gulonové kyseliny) ve srovnání s pěti kroky v tradičním procesu.[4]
Nové metody zahrnují geneticky modifikované bakterie.[5]
Reference
- ^ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 480
- ^ Reichstein, T. und Grüssner, A. (1934): Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (C-vitamin), Helv. Chim. Acta 17, S. 311–328
- ^ Brönnimann, C. et al. (1994): Přímá oxidace L-sorbózy na kyselinu 2-keto-L-gulonovou s molekulárním kyslíkem na katalyzátorech na bázi platiny a palladia. V: J. Catal. 150(1), S. 199–211; doi:10.1006 / jcat.1994.1336
- ^ Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin. Průmyslové organické chemikálie. John Wiley & Sons, 2012, Stránka 370
- ^ Hancock, RD. und Viola, R. (2002): Biotechnologické přístupy k výrobě kyseliny L-askorbové. V: Trendy v biotechnologii 20(7); S. 299–305; PMID 12062975;doi:10.1016 / S0167-7799 (02) 01991-1
Literatura
- Boudrant, J. (1990): Mikrobiální procesy pro biosyntézu kyseliny askorbové: přehled. V: Enzyme Microb Technol. 12(5); 322–9; PMID 1366548; doi:10.1016 / 0141-0229 (90) 90159-N
- Bremus, C. et al. (2006): Využití mikroorganismů při výrobě kyseliny L-askorbové. V: J. Biotechnol. 124(1); 196–205; PMID 16516325; doi:10.1016 / j.jbiotec.2006.01.010