Pyrrolizidinový alkaloid - Pyrrolizidine alkaloid

Kosterní vzorec z retronecin, pyrrolizidinový alkaloid nacházející se v podzemku obecnou (Senecio vulgaris ) a kostival (Symphytum spp.)

Pyrrolizidinové alkaloidy (PA), někdy označované jako necine base, jsou skupina přirozeně se vyskytujících alkaloidy na základě struktury pyrrolizidin. Pyrrolizidinové alkaloidy jsou produkovány rostlinami jako obranný mechanismus proti hmyzožravým býložravcům. Více než 660 PA a PA N-oxidy byly identifikovány ve více než 6 000 rostlinách a asi polovina z nich vykazuje hepatotoxicita.[1] Vyskytují se často v rostlinách v Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae a Fabaceae rodiny; méně často v Svlačec obecný a Poaceae a alespoň u jednoho druhu v Lamiaceae Odhaduje se, že 3% kvetoucích rostlin na světě obsahuje pyrrolizidinové alkaloidy.[2] Med může obsahovat pyrrolizidinové alkaloidy,[3][4] stejně jako obilí, mléko, droby a vejce.[5] K dnešnímu dni (2011) neexistuje žádná mezinárodní regulace PA v potravinách, na rozdíl od předpisů pro bylinky a léky.[6][7]

Nenasycené pyrrolizidinové alkaloidy jsou hepatotoxické, tj. Poškozují játra.[8][9] PA také způsobují jaterní venookluzivní onemocnění a rakovina jater.[10] PA jsou tumorigenní.[11] Nemoc spojená s konzumací PA je známá jako pyrrolizidinová alkaloidóza.

Znepokojující je zdravotní riziko spojené s užíváním léčivých bylin, které obsahují PA brutnák lékařský list, kostival a podběl na západě a některé Čínské léčivé byliny.[11]

Nějaký přežvýkavec zvířata, například skot, nevykazovala při krmení rostlin obsahujících pyrrolizidinové alkaloidy žádné změny v činnostech jaterních enzymů ani žádné klinické příznaky otravy.[12] Přesto australské studie prokázaly toxicitu[13] Ovce, kozy a dobytek jsou mnohem odolnější a snášejí mnohem vyšší dávky PA, což je považováno za důsledek důkladné detoxikace pomocí bachorových mikrobů ničících PA.[14] Muži reagují citlivěji než ženy a plody a děti.[15]

PA se také používá jako obranný mechanismus pro některé organismy, jako je Utetheisa ornatrix. Utetheisa ornatrix housenky získávají tyto toxiny ze svých potravinářských rostlin a používají je jako odstrašující prostředek pro predátory. PA je chrání před většinou jejich přirozených nepřátel. Toxiny zůstávají v těchto organismech, i když se proměňují v dospělé můry, a nadále je chrání po celou dobu dospělosti.[16]

Ekologie

Hlavní článek: Sekvestrace alkaloidů pyrrolizidinu

Mnoho rostlin obsahuje pyrrolizidinové alkaloidy a naopak existuje mnoho hmyzu, který rostliny konzumuje a vytváří alkaloidy v jejich tělech.[17] Například muž královny motýlů k výrobě využívají pyrrolizidinové alkaloidy feromony užitečné pro páření.[18] Motýl Danaus chrysippus Je známo, že získává pyrrolizidinové alkaloidy ve své stravě a ukládá tyto chemikálie, což je činí toxickými a nechutnými pro predátory.[19] Greta oto, motýl sklípkovaný, používá pyrrolizidinové alkaloidy jak pro toxicitu u dospělých můr, tak pro feromon produkce u mužského motýla. The zahradní tygří můra také tyto sloučeniny ukládá jako housenku a používá je pro ochranu larev (pomocí trnů) a obranu dospělých (ve formě spreje a špatné chuti).[20]

Druhy rostlin obsahující pyrrolizidinové alkaloidy

Tohle je dynamický seznam a nikdy nemusí být schopen splnit určité standardy pro úplnost. Můžete pomoci přidání chybějících položek s spolehlivé zdroje.

Účinek PA na člověka, tj. PAILD,[28] epidemických rozměrů bylo zaznamenáno po dlouhém terénním epidemiologickém šetření v severní oblasti Etiopie - Tigray.

Klasifikace

Jedna klasifikace je založena na substitučním vzoru pyrrolizidinového kruhu. Tato část struktury se běžně označuje jako necine base.

  • Platynecin

  • Heliotridin

  • Retronecin

Tři největší skupiny jsou založeny na třech necinových bázích platynecinu, heliotridinu a retronecinu.


Reference

  1. ^ Radominska-Pandya, A (2010). "Pozvaní řečníci". Recenze metabolismu drog. 42 (S1): 1–2. doi:10.3109/03602532.2010.506057. PMID  20842800.
  2. ^ Smith, L. W .; Culvenor, C. C. J. (1981). "Rostlinné zdroje hepatotoxických pyrrolizidinových alkaloidů". J. Nat. Prod. 44 (2): 129–15. doi:10.1021 / np50014a001. PMID  7017073.
  3. ^ Kempf, M; Reinhard, A; Beuerle, T (leden 2010). „Pyrrolizidinové alkaloidy (PA) v medu a požadovaná legální regulace obsahu PA v potravinách a krmivech pro zvířata“. Mol Nutr Food Res. 54 (1): 158–68. doi:10.1002 / mnfr.200900529. PMID  20013889.
  4. ^ Edgar, John A .; Roeder, Erhard; Molyneux, Russell J. (2002). „Med z rostlin obsahujících pyrrolizidinové alkaloidy: potenciální hrozba pro zdraví“. J. Agric. Food Chem. 50 (10): 2719–2730. doi:10.1021 / jf0114482. PMID  11982390.
  5. ^ "Pyrrolizidinové alkaloidy v potravinách" (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 14.10.2009.
  6. ^ Coulombe, Roger A. Jr. (2003). Pyrrolizidinové alkaloidy v potravinách. Pokroky ve výzkumu v oblasti výživy a výživy. 45. 61–99. doi:10.1016 / S1043-4526 (03) 45003-1. ISBN  9780120164455. PMID  12402679.
  7. ^ Monografie Německé komise E.
  8. ^ „Příručka patogenních mikroorganismů a přírodních toxinů přenášených potravinami: pyrrolizidinové alkaloidy“. Bad Bug Book. Spojené státy Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. Citováno 2009-07-11.
  9. ^ Schoental, R .; Kelly, JS (duben 1959). "Jaterní léze u mladých potkanů ​​kojených matkami léčenými pyrrolizidinovými (Senecio) alkaloidy, lasiokarpinem a retrorsinem". The Journal of Pathology and Bacteriology. 77 (2): 485–495. doi:10,1002 / cesta.1700770220. PMID  13642195.
  10. ^ Schoental, R (1968). "Toxikologie a karcinogenní působení pyrrolizidinových alkaloidů" (PDF). Výzkum rakoviny. 28: 2237–2246.
  11. ^ A b Fu, P.P .; Yang, Y.C .; Xia, Q .; Chou, M.C .; Cui, Y.Y .; Lin, G. (2002). „Pyrrolizidinové alkaloidy - tumorigenní složky v čínských bylinných léčivých přípravcích a doplňcích stravy“. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  12. ^ Skaanild, M.T .; Friis, C .; Brimer, L. (2001). "Interplantová variace alkaloidů a toxicita Senecio vernalis u skotu". Veterinární a humánní toxikologie. 43 (3): 147–151.
  13. ^ Noble, J.W .; Crossley, J .; Hill, B.D .; Pierce, R.J .; McKenzie, R.A .; Debritz, M .; Morley, A.A. (1994). "Pyrrolizidinová alkaloidóza skotu spojená se Senecio lautus". Australský veterinární věstník. 71 (7): 196–200. doi:10.1111 / j.1751-0813.1994.tb03400.x. PMID  7945096.
  14. ^ Wiedenfeld, H .; Edgar, J. (2010). "Toxicita pyrrolizidinových alkaloidů pro člověka a přežvýkavce". Recenze z fytochemie.
  15. ^ Wiedenfeld, H .; Edgar, J. "Toxicita pyrrolizidinových alkaloidů pro člověka a přežvýkavce". Recenze z fytochemie. 2010: 1–15.
  16. ^ Conner, W.E. (2009). Tygří můry a vlní medvědi - chování, ekologie a vývoj Arctiidae. New York: Oxford University Press. p. 1-10.
  17. ^ Nishida, R; Schulz, S; Kim, C. S; Fukami, H; Kuwahara, Y; Honda, K; Hayashi, N (1996). „Mužský pohlavní feromon obřího motýla danaine, Idea leuconoe“. Journal of Chemical Ecology. 22 (5): 949–72. doi:10.1007 / BF02029947. PMID  24227617.
  18. ^ Scott, James A. (1997). Motýli Severní Ameriky. Stanford, Kalifornie: Stanford University Press. str. 228–232.
  19. ^ Edgar, J. A .; Cockrum, P. A .; Frahn, J. L. (01.12.1976). „Pyrrolizidinové alkaloidy v Danaus plexippus L. a Danaus chrysippus L.“. Experientia. 32 (12): 1535–1537. doi:10.1007 / bf01924437. ISSN  0014-4754.
  20. ^ Macel, Mirka (01.03.2011). „Přilákat a odradit: dvojí role pyrrolizidinových alkaloidů v interakcích rostlin a hmyzu“. Recenze z fytochemie. 10 (1): 75–82. doi:10.1007 / s11101-010-9181-1. ISSN  1568-7767. PMC  3047672. PMID  21475391.
  21. ^ Wiedenfeld, H; Andrade-Cetto, A (2001). "Pyrrolizidinové alkaloidy z Ageratum houstonianum Mlýn". Fytochemie. 57 (8): 1269–71. CiteSeerX  10.1.1.576.4086. doi:10.1016 / S0031-9422 (01) 00192-3. PMID  11454357.
  22. ^ Broch-Due, Å. I .; Aasen, A. J. (1980). „Alkaloidy z Anchusa officinalis L. Identifikace pyrrolizidinového alkaloidu lykopsaminu ". Acta Chem. Scand. B34: 75–77. doi:10,3891 / acta.chem.scand.34b-0075.
  23. ^ A b C d E F G h Veterinární příručka MERCK, tabulka 5 Archivováno 17. 11. 2010 v Wayback Machine
  24. ^ Wood, Matthew. „Kniha bylinné moudrosti: Používání rostlin jako léků.“ Berkeley CA. North Atlantic Books. 1997.
  25. ^ Kakar, Faizullah a kol. "Vypuknutí jaterní venookluzivní choroby v západním Afghánistánu spojené s expozicí pšeničné mouce kontaminované pyrrolizidinovými alkaloidy." Journal of toxicology vol. 2010 (2010): 313280. doi: 10.1155 / 2010/313280
  26. ^ Rizk A. M. Přirozeně se vyskytující pyrrolizidinové alkaloidy. CRC Press, Boca Raton, FL, USA. 1990.
  27. ^ Yeong M. L .; et al. (1990). „Jaterní venookluzivní onemocnění spojené s požitím kostivalu“. Journal of Gastroenterology and Hepatology. 5 (2): 211–214. doi:10.1111 / j.1440-1746.1990.tb01827.x. PMID  2103401.
  28. ^ „Jaterní onemocnění vyvolaná pyrrolizidinovými alkaloidy“, citováno v Chiu, C; Buttke, D; Welde, G; Luce, R; Debela, A; Bitew, A; Bayleyegn, T; Vagi, S; Murphy, M; Woldemichael, D; Seboxa, T; Libanos, G. G.; Beyene, Z; Hawaria, Y. G; Jimma, D; Tareke, já; Rentz, D; Martin, C (2013). „Vyhodnocení aktivního sledovacího systému s pyrrolizidinovými alkaloidy vyvolanými jaterními chorobami (PAILD) v etiopském Tigray“. Online deník informatiky veřejného zdraví. 5 (1): e167. doi:10,5210 / ojphi.v5i1,4560. PMC  3692817.

23. https://www.cdc.gov/nceh/stories/Ethiopia.html Vyšetřování onemocnění jater v Etiopii

externí odkazy