Pseudopelletierin - Pseudopelletierine

Pseudopelletierin
Pseudopelletierine.png
Jména
Název IUPAC
9-Methyl-9-azabicyklo [3.3.1] nonan-3-on
Ostatní jména
Pseudopunicin; Granatonin; Pseudopelletrierin; Granatan-3-on; Pseudopelletierin; psi-Pelletierine; 9-methyl-3-granatanon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
Informační karta ECHA100.008.202 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C9H15NÓ
Molární hmotnost153.225 g · mol−1
VzhledBezbarvý (žluté při expozici)
Bod tání 54 ° C (129 ° F; 327 K)
Bod varuSublimuje při 40 ° C (0,3 mmHg)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Pseudopelletierin je hlavní alkaloid odvozený z kořenové kůry granátové jablko strom (Punica granatum ), spolu s nejméně třemi dalšími alkaloidy: pelletierin, isopelletierin a methylpelleteirin (C9H17ON), které poskytují 1,8, 0,52, 0,01 a 0,20 gramů na kilogram surové kůry.

Je to homolog z tropinon, a lze je syntetizovat analogickým způsobem jako při klasické Robinsonově tropinonové syntéze glutaraldehyd (spíše než sukcinaldehyd), acetonedikarboxylová kyselina, a methylamoniumchlorid.[1] Byl to výchozí materiál pro Willstätterovu 10stupňovou syntézu cyklooktatetraen, čehož bylo dosaženo po oxidaci a několika Hoffmanových eliminačních krocích.


Reference

  1. ^ Arthur C. Cope, Hugh L. Dryden, Jr., Charles F. Howell1 (1957). "Pseudopelletierine". Organické syntézy. 37: 73. doi:10.15227 / orgsyn.037.0073.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)