Pomiferin - Pomiferin

Pomiferin
Pomiferin
Jména
Název IUPAC
3- (3,4-dihydroxyfenyl) -5-hydroxy-8,8-dimethyl-6- (3-methylbut-2-enyl) pyrano [2,3-h] chromen-4-on
Ostatní jména
Pomiferin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C25H24Ó6
Molární hmotnost420,45446 g / mol
Hustota1,314 g / cm3
Bod varu673,5 ° C při 760 mmHg
DMSO, aceton
Nebezpečí
Bod vzplanutí233,3 ° C
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Pomiferin je prenylovaný isoflavon které lze najít spolu s osajin v plodech a samičích květinách pomerančovníku osage (Maclura pomifera ).[1]

Pomiferin byl identifikován a pojmenován v roce 1939 Melville L. Wolfrom z Ohio State University.[2] V roce 1941 Wolfram klasifikoval pomiferin jako isoflavon a v roce 1946 zveřejnil úplnou verzi struktura Pomiferinu.[3] V roce 2003 byla krystalická struktura pomiferinu (3- (3,4-dihydroxyfenyl) -5-hydroxy-8,8-dimethyl-6- (3-methylbut-2-enyl) -4H, 8H-pyrano [2,3- h] chromen-4-on), C25H24Ó6 uvedl J. Marek.[4]

V nedávném výzkumu prokázal Pomiferin účinnost jako antioxidant, kardioprotektant, antimikrobiální, antidiabetický, PDE5 inhibitor a cytotoxicita pro několik rakovin buněčné linie.

Výzkum

Repelent

Peterson a Fristad (2000) zkoumali folklórní víry, podle nichž osage oranžové plody odpuzovaly hmyz. Došli k závěru, že čistý pomiferin má malý nebo žádný účinek a že musí existovat další složka pomerančové pomeranče, která odpuzuje hmyz.[5]

Antioxidant

Pomiferin se ukázal antioxidant aktivita prostřednictvím inhibice peroxidace lipidů a snížení z volné radikály, reaktivní formy kyslíku a další nestabilní molekuly. Tsao a Yang (2003)[6] uvádí, že bylo zjištěno, že Pomiferin je silný antioxidant srovnatelný s vitamíny C a E a syntetický antioxidant BHT.[7]

Kardioprotektant

Necas a Bartosíková (2007) uvedli, že chemická látka měla silný kardioprotektivní účinek na srdce krys vystavená ischemie a reperfuzní poranění. Mechanismus této ochrany může nastat inhibicí peroxidace lipidů.[8]

Antimikrobiální

Mahmoud (1981)[9] naznačil, že se vykazoval pomiferin antibakteriální aktivita proti E-coli a Salmonella gallinarum, stejně jako Mycobacterium smegmatis v menší míře.

Antidiabetikum

Bartosíková a Necas (2007) dále provedli biochemické vyšetření ukazující antioxidační a antidiabetikum účinky pomiferinu.[10]

Moon (2014) představil výsledky studie, která hodnotila antidiabetický účinek osajinu a pomiferinu z oranžové osage u normálních a streptozotocin -indukované diabetické krysy. Pomiferin u diabetických potkanů ​​indukovaných streptozotocinem vedl k významnému hypoglykemický aktivitu po dobu 14 dnů po snížení hladiny glukózy v séru a triglyceridy zatímco roste sérum inzulín u těch krys.[11]

PDE5 inhibitor

Ribaudo (2015)[12] navrhl pomiferin a osajin jako potenciální sloučeniny olova pro vývoj, počínaje přírodními lešeními, nové třídy PDE-5A inhibitory s vasorelaxant vlastnosti k léčbě Plicní Hypertenze a erektilní dysfunkce.

Protirakovinová aktivita

Svasti (2005)[13] pozorovali, že pomiferin vyvolal apoptóza a diferenciace v cholangiokarcinom buněčná linie HuCCA-1.

Syn (2007)[14] zkoumali růstovou inhibiční aktivitu pomiferinu ve srovnání s SAHA (suberoylanilid hydroxamová kyselina). Pomiferin vystavoval cytotoxicita účinky na šest linií rakovinných buněk: Ledviny (ACHN ), Plíce (NCI-H23 ), Prostata (PC-3 ), Prsa (MDA-MB-231 ), Melanom (LOX-IMVI ) a Dvojtečka (HCT-15 ).

Reference

  1. ^ Orhan, I (2009). "Cholinesterázové inhibiční účinky extraktů a sloučenin Maclura pomifera (Rafin.) Schneider". Potravinová a chemická toxikologie. 47 (8): 1747–51. doi:10.1016 / j.fct.2009.04.023. PMID  19394400.
  2. ^ Wolfrom, Melville (1939). „Izolace nového pigmentu, pomiferinu“ (PDF). J. Am. Chem. Soc. 61 (10): 2832–2836. doi:10.1021 / ja01265a079. Citováno 9. srpna 2015.
  3. ^ Wolfrom, Melville (1946). ". Kompletní struktury Osajina a Pomiferinu" (PDF). J. Am. Chem. Soc. 68 (3): 406–418. doi:10.1021 / ja01207a021. PMID  21015734. Citováno 9. srpna 2015.
  4. ^ Marek, J; Veselá, D; Lisková, M; Zemlička, M (2003). „Pomiferin“. Acta Crystallogr C.. 59 (Pt 3): o127–8. doi:10.1107 / s0108270103002300. PMID  12711784.
  5. ^ Peterson, Chris (1. prosince 2000). „Osajin a Pomiferin, dva isoflavony vyčištěné z oranžových plodů Osage, testováno na odolnost vůči kukuřici Weevil (Coleoptera: Curculionidae)“. Entomologie prostředí. 29 (6): 1133–1137. doi:10.1603 / 0046-225X-29.6.1133. Citováno 15. srpna 2015.
  6. ^ Tsao, Rong (2003). „Antioxidant Isoflavones in Osage Orange, Maclura pomifera (Raf.) Schneid“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (22): 6445–6451. doi:10.1021 / jf0342369. PMID  14558760.
  7. ^ Schall, E.D. (1956). „Antioxidanty pomerančového ovoce osage“. J. Am. Oil Chem. Soc. 33 (2): 80–82. doi:10.1007 / BF02612556. Citováno 15. srpna 2015.
  8. ^ J. Nečas, J. (2007). „Ochranné účinky flavonoidu pomiferinu na ischemicko-reperfúzi srdce“. Acta Vet. Brno. 76 (3): 363–370. doi:10,2754 / avb200776030363.
  9. ^ Mahmoud, F.Z. (1981). "Antimikrobiální složky z ovoce Maclura pomifera". Planta Med. 42 (3): 299–301. doi:10.1055 / s-2007-971646. PMID  7280089.
  10. ^ Bartosíková, L (2007). "Zkoumání antioxidačního a antidiabetického účinku pomiferinu na aloxanem indukovaný diabetes mellitus u". Farma Ceska Slov. 56 (3): 135–40. PMID  17867526.
  11. ^ Moon, H. I. (2014). „Vliv osajinu a pomiferinu na antidiabetické účinky normálních a streptozotocinem indukovaných diabetických potkanů“. Nat Prod Commun. 9 (12): 1723–4. PMID  25632468.
  12. ^ Ribaudo, G. (2015). „Polosyntetické deriváty přírodních isoflavonů z Maclura pomifera jako nová třída inhibitorů PDE-5A“. Fitoterapia. 105: 132–138. doi:10.1016 / j.fitote.2015.06.020. PMID  26136059.
  13. ^ Svasti, J. (2005). "Proteomické profilování buněčné linie cholangiokarcinomu ošetřené pomiferinem z Derris malaccensis". Proteomika. 5 (17): 4504–9. doi:10.1002 / pmic.200401315. PMID  16220529.
  14. ^ Synu, Il Hong. „Pomiferin, inhibitor histon-deacetylázy izolovaný z plodů Maclura pomifera“ (PDF). osobní.evangel.edu. Citováno 22. srpna 2015.

Další čtení