Moshersova kyselina - Moshers acid - Wikipedia

Mosherova kyselina
Jména
	Názvy IUPAC (R) -3,3,3-trifluor-2-kyselina methoxy-2-fenylpropanová; (S) -3,3,3-trifluor-2-kyselina methoxy-2-fenylpropanová
	Ostatní jména Kyselina methoxy (trifluormethyl) fenyloctová, MTPA
Identifikátory
Číslo CAS	81655-41-6 (racemický) ; (R): 20445-31-2 [PubChem]; (S): 17257-71-5 [PubChem];
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	78043 ;
Informační karta ECHA	100.153.604
Číslo ES	(R): 243-829-5; (S): 241-292-1;
PubChem CID	(R): 2723917; (S): 6992788;
UNII	(R): 27O5L9T1WM; (S): 172HCJ1IQV;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID90897007;
	InChI InChI = 1S / C10H9F3O3 / c1-16-9 (8 (14) 15,10 (11,12) 13) 7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3, (H, 14 , 15) Klíč: JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C10H9F3O3 / c1-16-9 (8 (14) 15,10 (11,12) 13) 7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3, (H, 14 , 15) Klíč: JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYAJ;
	ÚSMĚVY COC (C (O) = O) (c1ccccc1) C (F) (F) F;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H9F3Ó3
Molární hmotnost	234.17
Vzhled	pevný
Bod tání	46 až 49 ° C (115 až 120 ° F; 319 až 322 K)
Bod varu	105 až 107 ° C (221 až 225 ° F; 378 až 380 K) při 1 torru
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H315, H319, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Bod vzplanutí	110 ° C (230 ° F; 383 K)
Související sloučeniny
Příbuzný acylchlorid	Mosherův chlorid kyseliny
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Mosherova kyselinanebo kyselina a-methoxy-a-trifluormethylfenyloctová (MTPA) je karboxylová kyselina který byl poprvé použit Harry Stone Mosher jako chirální derivatizační činidlo.^[1]^[2]^[3]^[4] Je to chirální molekula, skládající se z R a S enantiomery.

Aplikace

Jako chirální derivatizační činidlo reaguje s alkohol nebo amin^[5] neznámého stereochemie za vzniku esteru nebo amidu. The absolutní konfigurace esteru nebo amidu se potom stanoví protonem a / nebo ¹⁹F NMR spektroskopie.

Mosherův chlorid kyseliny, chlorid kyseliny forma se někdy používá, protože má lepší reaktivitu.^[6]

Viz také

Pirkleův alkohol

Reference

^ J. A. Dale; D. L. Dull; H. S. Mosher (1969). „Kyselina a-methoxy-a-trifluormethylfenyloctová, univerzální činidlo pro stanovení enantiomerního složení alkoholů a aminů“. Journal of Organic Chemistry. 34 (9): 2543–2549. doi:10.1021 / jo01261a013.
^ J. A. Dale; H. S. Mosher (1973). "Regenti enantiomerů nukleární magnetické rezonance. Konfigurační korelace prostřednictvím chemických posunů nukleární magnetické rezonance diastereomerního mandelátu, O-methylmandelátu a a-methoxy-a-trifluormethylfenylacetátových (MTPA) esterů". Journal of the American Chemical Society. 95 (2): 512–519. doi:10.1021 / ja00783a034.
^ Y. Goldberg; H. Alper (1992). „Nová a jednoduchá syntéza Mosherovy kyseliny“. Journal of Organic Chemistry. 57 (13): 3731–3732. doi:10.1021 / jo00039a043.
^ D. L. Dull; H. S. Mosher (1967). „Aberantní rotační disperzní křivky a-hydroxy- a a-methoxy-a-trifluormethylfenyloctových kyselin“. Journal of the American Chemical Society. 89 (16): 4230. doi:10.1021 / ja00992a053.
^ Viz například: Mosher Amides: Stanovení absolutní stereochemie opticky aktivních aminů Allen, Damian A .; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P .; Hindson, David F .; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Abstraktní
^ D. E. Ward; C. K. Rhee (1991). "Jednoduchá metoda pro přípravu Mosherova chloridu kyseliny v mikroskopickém měřítku". Čtyřstěn dopisy. 32 (49): 7165–7166. doi:10.1016 / 0040-4039 (91) 80466-J.

[1] J. A. Dale; D. L. Dull; H. S. Mosher (1969). „Kyselina a-methoxy-a-trifluormethylfenyloctová, univerzální činidlo pro stanovení enantiomerního složení alkoholů a aminů“. Journal of Organic Chemistry. 34 (9): 2543–2549. doi:10.1021 / jo01261a013.

[2] J. A. Dale; H. S. Mosher (1973). "Regenti enantiomerů nukleární magnetické rezonance. Konfigurační korelace prostřednictvím chemických posunů nukleární magnetické rezonance diastereomerního mandelátu, O-methylmandelátu a a-methoxy-a-trifluormethylfenylacetátových (MTPA) esterů". Journal of the American Chemical Society. 95 (2): 512–519. doi:10.1021 / ja00783a034.

[3] Y. Goldberg; H. Alper (1992). „Nová a jednoduchá syntéza Mosherovy kyseliny“. Journal of Organic Chemistry. 57 (13): 3731–3732. doi:10.1021 / jo00039a043.

[4] D. L. Dull; H. S. Mosher (1967). „Aberantní rotační disperzní křivky a-hydroxy- a a-methoxy-a-trifluormethylfenyloctových kyselin“. Journal of the American Chemical Society. 89 (16): 4230. doi:10.1021 / ja00992a053.

[5] Viz například: Mosher Amides: Stanovení absolutní stereochemie opticky aktivních aminů Allen, Damian A .; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P .; Hindson, David F .; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Abstraktní

[6] D. E. Ward; C. K. Rhee (1991). "Jednoduchá metoda pro přípravu Mosherova chloridu kyseliny v mikroskopickém měřítku". Čtyřstěn dopisy. 32 (49): 7165–7166. doi:10.1016 / 0040-4039 (91) 80466-J.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]