Piceol - Piceol
 Chemická struktura piceolu | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1- (4-Hydroxyfenyl) ethan-1-on | |
| Ostatní jména 1- (4-hydroxyfenyl) ethanon 4-hydroxyacetofenon 4'-hydroxyacetofenon str-Hydroxyacetofenon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.548  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H8Ó2 | |
| Molární hmotnost | 136.150 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Piceol je fenolická sloučenina vyskytující se v jehlách a v mykorhizních kořenech smrků norských (Picea abies ).[1][2] Picein je glukosid piceolu.[3]
Použití
Piceol se používá při syntéze několika farmaceutických léčiv včetně oktopamin, sotalol, bamethan, a dyclonine.[Citace je zapotřebí ]
Piceol lze použít k výrobě acetaminofen tvorbou oximu s hydroxylaminem a následně Beckmann přesmyk v kyselině.[4]
Antikonvulziva jsou také možná pomocí Mannichova reakce:[5]
Metabolismus
Diprenylované deriváty piceolu lze izolovat z Druh Ophryosporus macrodon.[6]
4-Hydroxyacetofenon monooxygenáza je enzym, který přeměňuje piceol na Kyselina 4-hydroxyfenyloctová. Tento enzym se nachází v Pseudomonas fluorescens.
Viz také
Reference
- ^ Løkke, H. (1990). "Koncentrace piceinu a piceolu v smrku norském". Ekotoxikologie a bezpečnost životního prostředí. 19 (3): 301–9. doi:10.1016 / 0147-6513 (90) 90032-z. PMID 2364913.
- ^ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). "Fenolika mykorhiz a nemykorhizních kořenů smrku norského". Planta. 182 (1): 142–8. doi:10.1007 / BF00239996. PMID 24197010.
- ^ Løkke, Hans (1990). "Koncentrace piceinu a piceolu v smrku norském". Ekotoxikologie a bezpečnost životního prostředí. 19 (3): 301–309. doi:10.1016 / 0147-6513 (90) 90032-Z. PMID 2364913.
- ^ US patent 4524 217
- ^ Keshari, Amit K .; Tewari, Aseem; Verma, Shweta S .; Saraf, Shailendra K. (2017). „Nové Mannichovy báze jako potenciální antikonvulziva: syntézy, charakterizace a biologické hodnocení“. Agenti centrálního nervového systému v léčivé chemii. 17 (3). doi:10.2174/1871524917666170717113524. ISSN 1871-5249.
- ^ Sigstad, Elizabeth; Catalán, César A.N .; Diaz, Jesús G .; Herz, Werner (1993). "Diprenylované deriváty p-hydroxyacetofenonu z Ophryosporus macrodon". Fytochemie. 33: 165–169. doi:10.1016 / 0031-9422 (93) 85415-N.