Fenylfosfin - Phenylphosphine - Wikipedia
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Fenylfosfan | |||
| Ostatní jména Fenylfosfin Monofenylfosfin | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.010.297  | ||
| Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H5PH2 | |||
| Molární hmotnost | 110,09 g / mol | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | faul | ||
| Hustota | 1,001 g / cm3 | ||
| Bod varu | 160 ° C (320 ° F; 433 K) | ||
| Nebezpečí | |||
| R-věty (zastaralý) | R11, R17, R23 / 24/25, R36 / 37/38, R48 / 20, R62, R65, R67, R51 / 53 | ||
| S-věty (zastaralý) | S16, S26, S36 / 37/39, S45, S62 | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | žádný[1] | ||
REL (Doporučeno) | C 0,05 ppm (0,25 mg / m3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Fenylfosfin je organofosforová sloučenina s chemickým vzorcem C6H5PH2. Je to analog fosforu anilin. Jako ostatní primární fosfiny, fenylfosfin má intenzivní pronikavý zápach a je vysoce oxidovatelný. Používá se hlavně jako předzvěst jiných organofosforových sloučenin. Může fungovat jako a ligand v koordinační chemie.[2]
Syntéza
Fenylfosfin lze vyrobit redukcí dichlorfenylfosfin s lithiumaluminiumhydridem v etheru:
- LiAlH4 + 2 ° C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl−
Tato reakce se provádí pod a dusíková atmosféra aby se zabránilo vedlejším reakcím zahrnujícím kyslík.[3]
Reakce
Oxidací fenylfosfinu vzduchem se získá oxid.[3]
- C6H5PH2 + O.2 → C.6H5P (OH)2
Bis (2-kyanoethylfenyl) fosfin, který je zajímavý jako syntetický meziprodukt, může být vyroben z fenylfosfinu bazicky katalyzovanou allylický přídavek akrylonitrilu.
- C6H5PH2 + 2CH2= CHCN → C6H5P (CH2CH2CN)2
Bis (2-kyanoethylfenyl) fosfin je užitečným prekurzorem l-fenyl-4-fosforinanonu bází indukovanou cyklizací s následnou hydrolýzou. Fosforinanony lze použít k přípravě alkenů, aminů, indolů a sekundárních a terciárních alkoholů redukcí, Grignard, a Reformatského činidla.[4]
Fenylfosfin reaguje s mnoha kovovými komplexy za vzniku komplexů a shluků.[5] Je předchůdcem přemostění fosfiniden ligand v určitých klastrech.
- 2 (C.6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C.2H5)3N → ((C.6H5)2M)2PC6H5 + 3 (C.2H5)3N • HCl
Fenylfosfin má také použití při syntéze polymerů. Při použití radikální iniciace nebo UV záření bude polyadice fenylfosfinu na 1,4-divinylbenzen nebo 1,4-diisopropenylbenzen tvořit polymery obsahující fosfor, které mají samozhášivé vlastnosti. Po smíchání s hořlavými polymery, jako je polystyren a polyethylen, vykazuje směsný polymer nehořlavé vlastnosti.[6]
Reference
- ^ A b C Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0501". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas „Sloučeniny fosforu, organické“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Inc., 2008. doi:10.1002/14356007
- ^ A b Freedman, Leon D .; Doak, G. O. (1952). „Snížení benzenfosfonylchloridu“. Journal of the American Chemical Society. 74 (13): 3414–3415. doi:10.1021 / ja01133a504.
- ^ Snider, Theodore E .; Morris, Don L .; Srivastava, K. C .; Berlin, K. D. (1988). „1-Fenyl-4-fosforinanon“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 932
- ^ Schumann, Herbert; Schwabe, Peter; Stelzer, Othmar (1969). "Organogermyl, stannyl und plumbylfosfin". Chemische Berichte. 102 (9): 2900–2913. doi:10.1002 / cber.19691020904.
- ^ Obata, Takatsugu; Kobayashi, Eiichi; Aoshima, Sadahito; Furukawa, Junji (1994). „Syntéza nových lineárních polymerů obsahujících atom fosforu v hlavním řetězci radikálovou polyadicí: Adiční polymery fenylfosfinu s 1,4-divinylbenzenem nebo 1,4-diisopropenylbenzenem a jejich vlastnosti“. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 32 (3): 475–483. doi:10.1002 / pola.1994.080320309.