Fenylarsin oxid - Phenylarsine oxide

Fenylarsin oxid
Jména
	Název IUPAC Oxo (fenyl) arsin
	Ostatní jména Fenyl arsenoxid; Oxo (fenyl) arsan
Identifikátory
Číslo CAS	637-03-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 75253;
ChEMBL	ChEMBL477683;
ChemSpider	4931050;
Informační karta ECHA	100.010.251
Číslo ES	211-275-3;
PubChem CID	4778;
UNII	0HUR2WY345 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5042249 ;
	InChI InChI = 1S / C6H5AsO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Klíč: BQVCCPGCDUSGOE-UHFFFAOYSA-N;
	ÚSMĚVY c1ccc (cc1) [As] = O.;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H5Tak jakoÓ
Molární hmotnost	168.027 g · mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301, H331, H400, H410
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P270, P271, P273, P301 + 310, P304 + 340, P311, P321, P330, P391, P403 + 233, P405, P501
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Fenylarsin oxid (PAO nebo PhAsO) je organokovová sloučenina s empirický vzorec C₆H₅AsO. Obsahuje a fenylová skupina a atom kyslíku oba vázané k arsen atom.

Struktura

Přes svůj jednoduchý empirický vzorec neobsahuje oxid fenylarsin As = O dvojná vazba. Společně s jinými sloučeninami s obecný vzorec RAsO, PhAsO tvoří a cyklický oligomer.^[1] Je možná řada velikostí kruhů, ale PhAsO krystalizuje jako tetramer, cyklo- (PhAsO)₄.^[2] Sloučeniny RAsO tvoří tyto druhy, protože u těžkých prvků, jako je arsen, jsou dvě jednoduché vazby na kyslík stabilnější než jedna dvojná vazba; vidět pravidlo dvojné vazby pro detaily.

Využití v biochemickém výzkumu

Atom arsenu v PAO má vysokou afinitu k atomu síry thioly v organických sloučeninách, zejména při tvorbě stabilních komplexů s vicinální cystein zbytky v proteinových strukturách. Tento efekt je užitečný pro studium ligand –receptor vazba^[3]^[4] Tato vazebná afinita také činí PAO užitečným pro afinitní chromatografie znehybněním na a pryskyřice. Má vysokou selektivitu pro struktury s vicinálními cysteiny spíše než jednotlivé cysteinové zbytky^[5] nebo cystin (A disulfid - přemostěný pár cysteinových zbytků).^[6]

Použití při analýze odpadních vod

Fenylarsin oxid je a redukční činidlo který je stabilní ve vodě. Jako takové lze jeho řešení použít v jodometrické metody pro stanovení zbytkového chloru (Cl⁺) v odpadních vodách.^[7] Přesnost těchto metod je dostatečná na to, aby bylo možné zbytkový chlor často detekovat na nízkou úroveň ppm úrovně.

Reference

^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemie prvků (2. vyd.). Butterworth-Heinemann. p. 594. ISBN 978-0-08-037941-8.
^ Müller, I. M .; Mühle, J. (1999). „Struktur und Koordinationsverhalten des sterisch anspruchsvollen Phenylcycloarsoxans“. Z. anorg. allg. Chem. 625 (2): 336–340. doi:10.1002 / (SICI) 1521-3749 (199902) 625: 2 <336 :: AID-ZAAC336> 3.0.CO; 2-6.
^ Verspohl, EJ (2006). „Vliv PAO (fenylarsin oxid) na inhibiční účinek inzulínu a IGF-1 na uvolňování inzulínu z buněk INS-1“. Endokrinní deník. 53 (1): 21–26. doi:10.1507 / endocrj.53.21. PMID 16543668.
^ Gerhard, R; John, H; Aktories, K; Jen já (2003). "Thiol-modifikující fenylarsin oxid inhibuje navázání guaninového nukleotidu na Rho, ale ne na Rac GTPasy". Mol. Pharmacol. 63 (6): 1349–1355. doi:10,1124 / mol.63.6.1349. PMID 12761345.
^ Shi, W; Dong, J; Scott, RA; Ksenzenko, MY; Rosen, BP (1996). „Role interakcí arsen-thiol v metaloregulaci operonu ars“. J Biol Chem. 271 (16): 9291–9297. doi:10.1074 / jbc.271.16.9291. PMID 8621591.
^ Foley, TD; Střední, CM; Coppa, TM; Gubbiotti, MA (2010). „Vylepšená metoda afinity oxidu fenylarsin identifikuje triose fosfát izomerázu jako kandidátský protein redox receptoru“. Neurochem. Res. 35 (2): 306–314. doi:10.1007 / s11064-009-0056-z. PMID 19731017.
^ Standardní metody pro zkoušení vody a odpadních vod. Rice, Eugene W., Bridgewater, Laura., American Public Health Association., American Water Works Association., Water Environment Federation. (22. vydání 2012). Washington, DC: Americká asociace veřejného zdraví. 2012. s. 4-62–4-63. ISBN 9780875530130. OCLC 774418704.CS1 maint: ostatní (odkaz)

[1] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemie prvků (2. vyd.). Butterworth-Heinemann. p. 594. ISBN 978-0-08-037941-8.

[2] Müller, I. M .; Mühle, J. (1999). „Struktur und Koordinationsverhalten des sterisch anspruchsvollen Phenylcycloarsoxans“. Z. anorg. allg. Chem. 625 (2): 336–340. doi:10.1002 / (SICI) 1521-3749 (199902) 625: 2 <336 :: AID-ZAAC336> 3.0.CO; 2-6.

[3] Verspohl, EJ (2006). „Vliv PAO (fenylarsin oxid) na inhibiční účinek inzulínu a IGF-1 na uvolňování inzulínu z buněk INS-1“. Endokrinní deník. 53 (1): 21–26. doi:10.1507 / endocrj.53.21. PMID 16543668.

[4] Gerhard, R; John, H; Aktories, K; Jen já (2003). "Thiol-modifikující fenylarsin oxid inhibuje navázání guaninového nukleotidu na Rho, ale ne na Rac GTPasy". Mol. Pharmacol. 63 (6): 1349–1355. doi:10,1124 / mol.63.6.1349. PMID 12761345.

[5] Shi, W; Dong, J; Scott, RA; Ksenzenko, MY; Rosen, BP (1996). „Role interakcí arsen-thiol v metaloregulaci operonu ars“. J Biol Chem. 271 (16): 9291–9297. doi:10.1074 / jbc.271.16.9291. PMID 8621591.

[6] Foley, TD; Střední, CM; Coppa, TM; Gubbiotti, MA (2010). „Vylepšená metoda afinity oxidu fenylarsin identifikuje triose fosfát izomerázu jako kandidátský protein redox receptoru“. Neurochem. Res. 35 (2): 306–314. doi:10.1007 / s11064-009-0056-z. PMID 19731017.

[7] Standardní metody pro zkoušení vody a odpadních vod. Rice, Eugene W., Bridgewater, Laura., American Public Health Association., American Water Works Association., Water Environment Federation. (22. vydání 2012). Washington, DC: Americká asociace veřejného zdraví. 2012. s. 4-62–4-63. ISBN 9780875530130. OCLC 774418704.CS1 maint: ostatní (odkaz)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]