Fenylacetylen - Phenylacetylene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Ethynylbenzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.861  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H6 | |
| Molární hmotnost | 102,133 g / mol |
| Hustota | 0,93 g / cm3 |
| Bod tání | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
| Bod varu | 142 až 144 ° C (288 až 291 ° F; 415 až 417 K) |
| Kyselost (strK.A) | 28,7 (DMSO)[1], 23,2 (aq, extrapolováno)[2] |
| -72.01·10−6 cm3/ mol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Fenylacetylen je alkyn uhlovodík obsahující a fenyl skupina. Existuje jako bezbarvá viskózní kapalina. Ve výzkumu se někdy používá jako analog pro acetylén; protože je to kapalina, je s ní snadnější manipulovat než s acetylenovým plynem.
Příprava
V laboratoři lze fenylacetylen připravit eliminací bromovodík ze styrendibromidu amid sodný v amoniak:[3]
Může být také připraven eliminací bromovodíku z bromostyrenu v roztaveném stavu hydroxid draselný.[4]
Reakce
- Fenylacetylen může být snížena (hydrogenovaný ) od vodík přes Lindlarův katalyzátor dát styren.
- Prochází a kovem katalyzovaná trimerace čímž se získá 1,2,4- (97%) a 1,3,5-trifenylbenzen:[5]
- Volba a rhodium katalyzátor vede k cyklotrimerizaci produkující jak 1,2,4-, tak 1,3,5- izomery spolu s podstatným množstvím acyklického enynu dimer produkty:[6]
- Prochází a hydratační reakce, katalyzovaný zlatem (III) nebo rtutí (II), dát acetofenon.
Viz také
Reference
- ^ Bordwell, F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
- ^ Streitwieser, A., Jr.; Ruben, D.M.E; J. Am. Chem. Soc. 1971., 93, 1794-1795.
- ^ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). „Fenylacetylen“. Organické syntézy. 30: 72. doi:10.15227 / orgsyn.030.0072.
- ^ John C. Hessler (1922). „Fenylacetylen“. Organické syntézy. 2: 67. doi:10.15227 / orgsyn.002.0067.
- ^ Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (2005). "Jednoduchý kobaltový katalyzátorový systém pro účinnou a regioselektivní cyklotrimerizaci alkynů". Chemická komunikace. 2005 (11): 1474–1475. doi:10.1039 / b417832g. PMID 15756340.
- ^ Ardizzoia, G. A .; Brenna, S .; Cenini, S .; LaMonica, G .; Masciocchi, N .; Maspero, A. (2003). „Oligomerizace a polymerace alkylů katalyzovaných pyrazolátovými komplexy rhodia“. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 204–205: 333–340. doi:10.1016 / S1381-1169 (03) 00315-7.