Pfitzingerova reakce - Pfitzinger reaction

Pfitzingerova reakce
Pojmenoval podleWilhelm Pfitzinger
Typ reakcekondenzace prstence
Reakce
keton nebo aldehyd
+
isatin
+
hydroxid draselný
↓
chinolin -4-karboxylová kyselina
+
voda
Podmínky
Typická rozpouštědlaprotický
Identifikátory
RSC ontologické IDRXNO: 0000109

The Pfitzingerova reakce (také známý jako Reakce Pfitzinger-Borsche) je chemická reakce z isatin se základnou a karbonyl sloučenina, čímž se získá substituovaný chinolin -4-karboxylové kyseliny.[1][2]

Pfitzingerova reakce

Bylo publikováno několik recenzí.[3][4][5]

Reakční mechanismus

Mechanismus Pfitzingerovy reakce

Reakce isatinu s bází, jako je hydroxid draselný hydrolyzuje amidová vazba za vzniku ketokyseliny 2. Tento meziprodukt lze izolovat, ale obvykle tomu tak není. A keton (nebo aldehyd ) bude reagovat s anilinem za vzniku já těžím (3) a enamin (4). Enamin bude cyklizovat a dehydratovat za vzniku požadovaného chinilinu (5).

Variace

Halberkannová varianta

Halberkannova varianta Pfitzingerovy reakce

Reakce N-acyl isatiny s bází dává 2-hydroxy -chinolin -4-karboxylové kyseliny.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ Pfitzinger, W. (1886). „Chinolinderivate aus Isatinsäure“. J. Prakt. Chem. (v němčině). 33 (1): 100. doi:10.1002 / prac.18850330110.
  2. ^ Pfitzinger, W. (1888). „Chinolinderivate aus Isatinsäure“. J. Prakt. Chem. (v němčině). 38 (1): 582–584. doi:10.1002 / prac.18880380138.
  3. ^ Manske, R. H. (1942). "Chemie chinolinů". Chem. Rev. 30 (1): 113–144. doi:10.1021 / cr60095a006.
  4. ^ Bergstrom, F. W. (1944). "Heterocyklické sloučeniny dusíku. Část IIA. Hexacyklické sloučeniny: pyridin, chinolin a isochinolin". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi:10.1021 / cr60111a001.
  5. ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. (2004). „Pfitzingerova reakce“. Chem. Heterocykl. Srov. 40 (3): 257–294. doi:10.1023 / B: COHC.0000028623.41308.e5. S2CID  97698676.)
  6. ^ Halberkann, J. (1921). „Abkömmlinge der Chininsäure“. Chem. Ber. (v němčině). 54 (11): 3090–3107. doi:10.1002 / cber.19210541118.