Syntéza chinazolinu Niementowski - Niementowski quinazoline synthesis

Syntéza chinazolinu Niementowski
Pojmenoval podleStefan Niementowski
Typ reakceReakce tvořící prsten

The Syntéza chinazolinu Niementowski je chemická reakce z anthranilové kyseliny s amidy za vzniku 4-oxo-3,4-dihydrochinazoliny (3H-chinazolin-4-ony).[1][2][3]

Syntéza chinazolinu Niementowski

Použití

Výzkum prokázal, že k vytvoření potenciálu by mohla být použita syntéza chinazolinu Niementowski Inhibice EGFR molekuly. Hensbergen et al.[4] prokázali syntetickou cestu k nové třídě privilegovaných tri- a tetra-cyklických chinazolinů obsahujících středně velký kruh.

Syntéza oxazepino a oxazocino chinazolines.jpg

A nukleofilní aromatická substituce je kombinován s Niementowského reakcí a a BOP - zprostředkované uzavření kruhu za účelem získání několika analogů.

Reference

  1. ^ Von Niementowski, Stefan (1895). "Synthesen von Chinazolinverbindungen". J. Prakt. Chem. (v němčině). 51 (1): 564–572. doi:10.1002 / prac.18950510150.
  2. ^ Williamson, T. A. (1957). "Chemie chinazolinu". V Elderfield, R. C. (ed.). Heterocyklické sloučeniny. 6. New York: John Wiley & Sons. 324–376.
  3. ^ Cuny, Eckehard; Lichtenthaler, F. W .; Moser, Alfred (1980). „Benzologové alopurinolu: Syntéza pyrazolo [4,3-g] a [3,4-f] chinazolinonů“. Tetrahedron Lett. 21 (32): 3029–3032. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 77398-9.
  4. ^ Hensbergen, Albertus Wijnand; Mills, Vanessa R .; Collins, Ian; Jones, Alan M. (2015). „Účelná syntéza oxazepinu a oxazocinochinazolinů“ (PDF). Tetrahedron Lett. 56 (46): 6478–6483. doi:10.1016 / j.tetlet.2015.10.008.