Perkinova reakce - Perkin reaction
| Perkinova reakce | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Pojmenoval podle | William Henry Perkin | ||||||||||
| Typ reakce | Kondenzační reakce | ||||||||||
| Reakce | |||||||||||
| |||||||||||
| Identifikátory | |||||||||||
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000003  | ||||||||||
 (co to je?) (ověřit) | |||||||||||
The Perkinova reakce je organická reakce vyvinutý uživatelem Angličtina chemik William Henry Perkin který se používá k výrobě skořicové kyseliny. Poskytuje α, β-nenasycenou aromatickou kyselinu kondenzace aldolu z aromatický aldehyd a anhydrid kyseliny, v přítomnosti alkalické soli kyseliny.[1][2] Alkalická sůl působí jako a základna katalyzátor Místo toho lze použít jiné základny.[3]
Bylo napsáno několik recenzí.[4][5][6]
Reakční mechanismus
Výše uvedený mechanismus není všeobecně přijímán, protože existuje několik dalších verzí, včetně dekarboxylace bez přenosu octové skupiny.[7]
Aplikace
- Jedna pozoruhodná aplikace pro Perkinovu reakci je v laboratorní syntéze fytoestrogenní stilben resveratrol (srov. fo-ti ).[8]
Viz také
Reference
- ^ Perkin, W. H. (1868). „O umělé výrobě kumarinu a tvorbě jeho homologů“. Journal of the Chemical Society. 21: 53–61. doi:10.1039 / js8682100053.
- ^ Perkin, W. H. (1877). „Na některých uhlovodících získaných z homologů kyseliny skořicové a na anetolu a jeho homologech“. Journal of the Chemical Society. 32: 660–674. doi:10.1039 / js8773200660.
- ^ Dippy, J. F. J .; Evans, R. M. (1950). "Povaha katalyzátoru v Perkinově kondenzaci". J. Org. Chem. 15 (3): 451–456. doi:10.1021 / jo01149a001.
- ^ Johnson, J. R. (1942). "Perkinova reakce a související reakce". Org. Reagovat. 1: 210–265. doi:10.1002 / 0471264180.or001.08. ISBN 0471264180.
- ^ House, H. O. (1972) Moderní syntetické reakce„W. A. Benjamin, Menlo Park, Kalifornie, 2. vydání, str. 660–663
- ^ Rosen, T. (1991). „Perkinova reakce“. Kompr. Org. Synth. 2: 395–408. doi:10.1016 / B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ Bansal, Raj K. (1998) Mechanismy organické reakce, Tata McGraw Hill, 3. vydání, s. 199–201, ISBN 9780470858585 doi:10.1002/0470858583.
- ^ Solladié, Guy; Pasturel-Jacopé, Yacine; Maignan, Jean (2003). „Znovu zkoumání syntézy resveratrolu pomocí Perkinsovy reakce. Aplikace na syntézu aryl-skořicových kyselin“. Čtyřstěn. 59 (18): 3315–3321. doi:10.1016 / S0040-4020 (03) 00405-8. ISSN 0040-4020.