Paeonol - Paeonol

Paeonol
Chemická struktura paeonolu
Jména
Název IUPAC
1- (2-Hydroxy-4-methoxyfenyl) ethanon
Ostatní jména
  • 2'-Hydroxy-4'-methoxyacetofenon
  • 1- (2-Hydroxy-4-methoxyfenyl) ethan-1-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.008.194 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C9H10Ó3
Molární hmotnost166.176 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Paeonol je fenolická sloučenina nalezená v pivoňky[2] jako Paeonia suffruticosa (moutanová kůra),[3][4] v Arisaema erubescens,[5] a v Dioscorea japonica.[6] Je to součást nalezená v některých Tradiční čínská medicína opravné prostředky.[7]

Biologické účinky

Řada biologických účinků paeonolu in vitro nebo v zvířecí modely byly pozorovány. Paeonol zvyšuje hladinu kortikální cytochrom oxidáza a cévní aktin a zlepšuje chování v krysím modelu Alzheimerova choroba.[8] Paeonol také snížil mozkový infarkt zahrnující superoxidový anion a aktivaci mikroglií u krys zraněných ischemií a reperfuzí.[9]

Paeonol ukazuje antimutagenní činnosti.[3][6] Má také protizánětlivý a analgetikum účinky v karagenanu vyvolané tepelné hyperalgezie.[10] Paeonol inhibuje anafylaktická reakce regulací histamin a TNF-α.[11]

Paeonol má MAO-A a MAO-B inhibiční účinky s IC50 hodnoty 54,6 μM, respektive 42,5 μM.[12]

Kovový komplex

Kovové komplexy Paeonolu vykazují čtyřstěnnou a oktaedrickou koordinační geometrii v nepřítomnosti a v přítomnosti rozpouštědla pyridinu.[13]

Reference

  1. ^ „CAS # 552-41-0, paeonol, 2'-hydroxy-4'-methoxyacetofenon, 1- (2-hydroxy-4-methoxyfenyl) ethan-1-on".
  2. ^ Zhang, L., Li, D. C., & Liu, L. F. (2019). Paeonol: farmakologické účinky a mechanismy účinku. International imunopharmacology, 72, 413-421. PMID  31030097 doi:10.1016 / j.intimp.2019.04.033
  3. ^ A b Fukuhara Y, Yoshida D (1987). „Paeonol: bio-antimutagen izolovaný ze surové drogy, moutanové kůry“. Zemědělská a biologická chemie. 51 (5): 1441–1442. doi:10,1271 / bbb1961.51.1441. INIST:7609719.
  4. ^ Wu, Xinan; Chen, Hongli; Chen, Xingguo; Hu, Zhide (2003). „Stanovení paeonolu v plazmě potkanů ​​pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie a jeho aplikace na farmakokinetické studie po orálním podání odvaru mozkové kůry“. Biomedicínská chromatografie. 17 (8): 504–8. doi:10,1002 / bmc.259. PMID  14648606.
  5. ^ Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT (1995). "Izolace paeonolu z Arisaema erubescens". Planta Medica. 61 (6): 586–587. doi:10.1055 / s-2006-959390. PMID  8824957. INIST:2920867.
  6. ^ A b Miyazawa, Mitsuo; Shimamura, Hideo; Nakamura, Sei-Ichi; Kameoka, Hiromu (1996). "Antimutagenní aktivita (+) - β-eudesmolu a paeonolu z Dioscorea japonica". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (7): 1647–1650. doi:10.1021 / jf950792u.
  7. ^ Deng, Chunhui; Yao, Ning; Wang, Ben; Zhang, Xiangmin (2006). „Vývoj mikrovlnné extrakce s následnou mikroskopickou extrakcí jednou kapkou pro rychlé stanovení paeonolu v tradičních čínských léčivech.“ Journal of Chromatography A. 1103 (1): 15–21. doi:10.1016 / j.chroma.2005.11.023. PMID  16309693.
  8. ^ Zhou, červen; Zhou, Li; Hou, Deren; Tang, Jiaochun; Sun, Juanjuan; Bondy, Stephen C. (2011). „Paeonol zvyšuje hladinu kortikální cytochromoxidázy a vaskulárního aktinu a zlepšuje chování u potkaního modelu Alzheimerovy choroby“ (PDF). Výzkum mozku. 1388: 141–7. doi:10.1016 / j.brainres.2011.02.064. PMID  21377451.
  9. ^ Hsieh, Ching-Liang; Cheng, Chin-Yi; Tsai, Tung-Hu; Lin, I-Hsin; Liu, Chung-Hsiang; Chiang, Su-Yin; Lin, Jaung-Geng; Lao, Chih-Jui; Tang, Nou-Ying (2006). „Paeonol snížil mozkový infarkt zahrnující superoxidový anion a aktivaci mikroglií u potkanů ​​s ischemicko-reperfúzním poškozením“. Journal of Ethnopharmacology. 106 (2): 208–15. doi:10.1016 / j.jep.2005.12.027. PMID  16458462.
  10. ^ Chou, Tz-Chong (2003). "Protizánětlivé a analgetické účinky paeonolu v karagenanu vyvolané termální hyperalgezii". British Journal of Pharmacology. 139 (6): 1146–52. doi:10.1038 / sj.bjp.0705360. PMC  1573952. PMID  12871833.
  11. ^ Kim, Sung Hoon; Kim, Seung-Ae; Park, Mi-Kyung; Kim, Seung-Hyung; Park, Young-Doo; Na, Ho-Jeong; Kim, Hyung-Min; Shin, Min-Kyu; Ahn, Kyoo-Seok (2004). „Paeonol inhibuje anafylaktickou reakci regulací histaminu a TNF-α.“ Mezinárodní imunofarmakologie. 4 (2): 279–87. doi:10.1016 / j.intimp.2003.12.013. PMID  14996419.
  12. ^ Kong, L.D .; Cheng, Christopher H. K.; Tan, R.X. (2004). „Inhibice MAO A a B některými rostlinnými alkaloidy, fenoly a antrachinony“. Journal of Ethnopharmacology. 91 (2–3): 351–355. doi:10.1016 / j.jep.2004.01.013. PMID  15120460.
  13. ^ Patel, Mahesh kumar (2019). „Solventní účinek na neutrální Co (II) komplexy ekvivalenčních a kvantitativních studií derivátu paeonolu z práce s energetickým rámcem a Hirshfeldovou povrchovou analýzou“. Journal of Molecular Structure. 1196: 119–131. Bibcode:2019JMoSt1196..119P. doi:10.1016 / j.molstruc.2019.06.050.